Нематоцид и акарицид
3I717l
ОПИСАНИЕ
ИЗОЬГИт ЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советскиб
Социалистическvx
Республик ф, б
Зависимый от патента №
МПК А Oln 9/20
Заявлено ЗО.Х.1968 (№ 1288626/23-4) Приоритет ЗО.Х.1967, ¹ 15281/б7, Швейцария
Кол:итет по оелгю изобретений и открытий пои Совете тВ н."строб
Опубликовано 07.Х.1971. Бюллетень № 30 УДIi 632 952 2(088 8)
Дата опубликования описания 11.1.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Ханс Ульрих Брехбюлер и Курт Гублер (Швейцария) Иностранная ф: рма
«Агрипат С.A.» (Швейцария) I
J б !
I
Заявитель
ИНСЕКТИЦИД, НЕ ЧАТОтЦИД И АКАРИЦИД
Х вЂ” кислород или сера.
Указанные соединения можно получить обычным методом, например путем взаимодействия 1-хлоркарбамоилформокспма с метил5 изоцианатом В присутствии сухого диоксана В среде органического основания, например триэтплампна. Формы применения препарата обычные. В табл. 1 и 2 приведены соединения, отвечгпощие указа Ной формуле.
Таблица 1
R, R. !
Rs и R< — — R;=H
Изобретение касается применения в качестве инсектицидов, нематоцидов и акарицидов органических соединений, в частности карбамоилоксимов.
Известно применение в качестве инсектицида и акарицида 1-метилтио-1-циано-0- (N-метилкарбамоил) формоксима. Однако эти соединения обладают высокой фитотоксичностью и высокой токсичностью для теплокровных и проявляют недостаточную активность при использовании их в обычных дозировках. Зто можно устранить при замене цианогруппы на карбамоильную.
Предлагается в качестве инсектицида, нематоцида и акарицида применять кароамоилоксим общей формулы
Вз б
N — С- С=р1 — 0 — С вЂ” Х
I II
< R, X з где R — низший алкил, низший алкенил, галогеналкил, галогеналкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, диалкиламиноалкил, фенил или бензил, незамещенный или замещенный галогеном и/или низшим алкило»;
Я2 низшиЙ алкил
Кз — водород ИЛН низший алкил;
R4, Кз — водород или низший алкил, или алкенил;
0
20 0
0
25 0
0
Пр
Метил
Метил
Л! етил
Изопропил
Метил
Метил
Метил
Метил
Этил
Этил
Пропил
Изопропил
Этил
Изопропил
Метил
NeTIu
Метил
Метил
Метил
С1- 3
Снз сн
СН3
СН, с.н, СН, сн, снз снз
СН3
СН3 сн
СН3 сн, СН, С 1-13
С1- 3
СН.
Н
Н
Н сн, Н
Н
СНб
Н
СНб
Н
Н
Н
Н
Снб
Н
СНб
С 1{б м-С,йт изо-сзн7 изо-СзН, с.н изо-С,Н; сн
CI 4
CI 4
CI-4
СН;
C1-!, сн, С,Н, СI-I, СH, сн, с„.н сн,— сн— — снн
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Снб
Снб сн
С-.íá
Таблица 2
Я, ! ( (R, )1з
Таблица 4
Время, ( (юас
Вещество
24
72
Нет эффекта
Таблица 5
Время, ч.зс
Вещество о
О
0
О
0
0
О
0
0 о
0 о
0 о
0 -) н-Пропил
Изопропил
Втор-бутил
Изооу I;-;л
peI-оу)ил
<, ).: и -)
Бецзил и-Тол ил и-Хлор(1)ецпл и-Хлорбспзпл
Дигле)илампноэтил
Метил аллил
Этоксиэтил
Метилтпо метил
Метил
Эти,1
Изопропил
Этоксиэтил
Фенпл
Метил
Этил
3 -Хлорфенил
3 -B001!ôåíèë
3 -Хлораллил
Метилтиоэтил
С((з
) 1
СПЗ г. i r . )з
CI (., Сl:з
C l-I,, CI I,i
Сl l, CI1,, Cl-lз
С11, С гl зС( (СН.
СН, С((з
С(()
СН, С Н,С.Н; (-) (з
СНз
С (lз
СНз
5 ((Н (-(Н ((Н 10
Н
}-1
Н
I (Н
Н l5
li
СН, С! 1Ä
С((з
C((,, СН, Н
Н
Н
Н
Н
4
В табл. 4 приведены результаты опытов с
Рзспdococc(ls citri, :-:!.::,О:I: -1-!.l бам )Il;I - 0 - (1-метилкар бo: зил) й)озз:.)..сиз
1-Л(с);:лтпо-1-пг()бгзlc o — О - (N-дпметпл1-3).. Тпо-1-к:-. 1)бг,!Oi.л — 0 - (N-мет:I)II<арбгм );l.l) Фо с,lu!<с I 1
1-1(э арol!. :o i Iiu- (- г:)бамоил — 0 — (Х вЂ” мез, .)<арбгзloii. (фср l0i 1- )10; п.зтпс-! -I„i!allo — 0 -,(:Ч - мет: л)<грбао)лз(з)ормокспм (известный) В табл. 5 I!p(i!)e )e! Iû рсзультаты опытов с р;:js 121):e. Время, сас Вещество 1-Метилтио - 1- карбамоил-0-(N- IGTH.1êàpбамоил) формокспм 1-Метилтио — 1 - карбамоил-0-(N-диметилкарбамоил)формоксим 1-Этилтио-1-карбамоил-0 - (N-метилкарбамоил) формокспм 1-Этилтио-1-карбамоил-0 (К-дпметилкарбамоил) формоксим 1-Пропилтио-1-карбамоили - 0 - (N-метил- ( ( карбамоил) формокспм 1-Прои)(лтио-1-карба loH2 - 0 — (N-диметилкарбамопл) формоксим 1-Изопропилтио - 1 - кгрбамопл-0- () (-метил- карбамоил) фopмоксим l-Изопропилтио-1 карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил), ;,)ормокспм 1-1(1етилтио-l-циа.-:о-0 - (N-метилкарбамоил) формоксим (известный) 55 24 Отсутствие воздействия б5 Для проверки системной эффе(<тивпости ра сте(гия берут капусту, томаты, бобы 3 горшо-IКаК с 600 сл земли, облива1от 50,()л 0,40%ной водной эмульсией вещества (изготовлс I ной из 10%-ного эмульсионного кo»r(e!!!para). Через ?4 «с)с части растений на иовср.:ности земли 32р 2?K 2IoT ис1(ыт e!i (bligh! II насскоз1ыми. Наносят соответственно по 10 особей capa(Is«(LocIIsta migratoria, третья сгадЩ на капустные листья, на листья томатов Рвсп<(0сосспэ clil H на листья бобов — тлго Apl!is f ab 2e. H ce olluITb! !! p oHogII r дв а кды. В I! I! IKeследу(ощик таблицàK указано врем I, через KGTopoe наступ2ет 100 )о- Iая гиосль !IaceKoз1ык (продолжительность опытов 3 дия, температура 25 — 30 С) . В табл. 3 приведены резульrarû опьпов с Locusta migratoria (третья стадия). Таблица 3 1- 1с:илтио-l-i<àðáà))0ll.l - О - IN-метилкарбамоил,) формокспм (-Л1етилтио-1-кароамоил - 0 - (N-диметилкгроамопл) фОрмоксим 1-Эти ITaо-1-карбамоил - О - (N-метилкарбамоил) формоксим 1 Этilлтио-1-карба:Ioi!2 - 0 - (<1 — диметилкарбамои.ц формоксим 1-1lропилтио-1-кгрбгмоил - 0 - (Х - метилкарбамоил, фозмоксим 1-Пропилтпо- j-ка;)бамоил — 0 - (N-диметил-, карбамоил) формоксим 1-Изопрспилтпо-1-ка;)бамоил - 0 - (N ме- l TII )кароамопл) фар моксим (-Изопропи, Irllo-1-кгрбамоил - 0 - (с1-диме1í.:I<àð02 I0.I)I, формоксим 1-) Iiaiil.-) !0-. -эп:лкарбамопл - 0 - (N - метилкарбаз)оил,) зрормокспм 1 М(етпл)1)о-i-цпа(.о - О - (N - метилкарбамоил) фоРмокспм гизвестный) 24 24 Нет эффекта В габл. (з приведены результаты опытов с (1 ер((по(агва decemlineata, 3 стадия). (лs;: п(зоверки системно(0 действия П1зеп2ра. 2:!2 !.2ССКОМЬ,К К21(УCI)) И К2РтофЕЛЬ В ГОРШО:П<аК ОбрабатЬ(Ваипт 0,050)з-НОй ВОдНОй эмульсией вещества (изготовленной из 10%ного эмульсиoпного концентрата) до тех пор, пока раствор нс начнет сто:<ать с растений. Чсоез 1 нас (О з(и)(инок ка()тофсльны,; жуков (1.ер 1по(!rsa йсеп11(пeata, 3 стадия) наносят на растения картофеля и особей саранчи (ocusta ппога(зг(а, 3 стадия) и 10 гусениц (Ого<1еп)а 1!1пга, 3 стадия) — Ia листья капусты. Через 3 и li 8 дней î(bIT с теми ке растениями повторя(от. Все опыты проводятся 10;l:к ы. В .(Илсследу!Ощи ; 1 по Ièöaa ука32но громя, чсрсз ко "ol)o. .. -!c!)Klàcr 100%-ная гиoc;I Ii 2 ceKo) II>IK (и)зо,до, Kl .те (Ы10ст ь Опытое, .- дпя, .т.", иература 25 — ЗО=C) . 317171 Таблица 6 Время (час) через В Е Щ Е С Т В 0 1 сас 3 дня 8 дней! -Метилтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамоил) формоксим 1-Ыетилтио-1-карбамоил - 0 - (N - диметилкарбамоил) формоксим 1-Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N - метилкарбамоил) формоксим 1 Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формокспм 1-Пропилтио-1-карбамоил - 0 - (М-диметилкарбамоил) формоксим 1-Изопропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамоил) формоксим 1-Метилтио-1-циано - 0 - (N метилкарбамоил) формокспм (известный) 5 5 24 24 24 48 24 24 Нет эффекта Нет эффекта Нет эффекта В табл. 7 приведены результаты опытов с docusta migratoria (3 стадия). Таблица 7 Время (час) через В Е Щ Е С Т В 0 1 час I 3 дня l 8 дней 24 24 24 1-Метилтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамоил) формоксим 1-Метилтио-1-карбамоил - 0 - (N - диметилкарбамоил) формоксим 1-Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N - метилкарбамоил) формокспм 1-Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим 1-Пропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим 1-Изопропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим 1-Метилтио-1-циано - 0 - (N-мстилкарбамоил) формоксим (нзвестный) 24 24 48 24 5 24 24 24 Нет эффекта Нет эффекта Нет эффекта B табл. 8 приведены результаты опытов с Proder1ia Инга (3 стадия). Таблица 8 Время (час) через В E Щ Е С Т В 0 1 час I 3 дня 8 дней Нет эффекта 24 24 1-Метплтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамоил) формоксим 1 Пропилтио — 1- карбамоил - 0 - (N-метилкарбамоил) формоксим 1-Метилтио-1-циано - 0 - (N-метилкарбамоил)формоксим (известный) Нет эффекта Нет эффекта Таблица 9 Время, sac Вещество 24 Нет эффект Для проверки контактного инсектицидного воздействия обрабатывают растения хлопчатника в горшочках 0,025%-ной водной эмульсией вещества, изготовленной из 10%-ного эмульсионного концентрата, до тех пор, пока раствор не начинает стекать по каплям с растений. Через 1 «ас наносят 10 взрослых клопов (Dysdercus fasciatus). Все опыты проводят дважды, В табл. 9 указано время, через которое наступает 100% -ная гибель насекомых (продолжительность опытов 2 дня, температура 25 — 30 С). Опыты со вшами (Pseudococcus citri). Зараженные листья томатов обильно поливают 0,025%-ной водной эмульсией активного вещества (изготовленной из 10%-ного эмульсионного концентрата). Все опыты проводят дважды. В табл. 10 указано время, через которое 5 наступает 100%-ная гибель вредителей (продолжительность опытов 2 дня, температура 25 — 30 С) . 1-Метилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим 15 1-Этилтио-1-карбамоил - 0 (N - диметилкарбамоил) формокспм 1-Пропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим 1-Метилтио - 1 - циано - 0-(N-диметилкарбамоил) формоксим (известный) Таблица 10 Время, час Вещество 24 Нет эффекта Таблица 11 Концентрация, % В Е Щ Е С Т В О взрослые особи стадия покоя яйца 0,005 0,005 0,01 0,005 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,05 0,005 0,005 1-Метилтио-1-кар бам о ил - 0 - (N-метил кар 6 амоил) фор м окс им 1-Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N - метилкарбамоил) формоксим 1-Пропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамопл) формоксим 1-Изопропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамопл) формоксим 1-Метилтио-1-циано-0-(N-метилкарбамоил) формоксим (известный) ! 0,1 Нет эффекта при 0,1 Нет эффекта при 0,1 а также через восемь дней после обработки семена томатов. Через 28 дней подсчитывают количество галлов на корнях. В табл. 12 указана наименьшая концентрация вещества, при которой пе происходит галлообразования на 20 корнях. Т а блица 12 Эффективная концентрация, % саженцы томатов, посаженных в В Е Щ Е С Т В О семена томатов, посаженных в 1 день 8 дней 1 день 0,0025 0,0025 0,02 0.005 0,0025 0,02 0,0025 0,0025 0,02 1-Этилтио-1-карбамоил-0-(N-метилкарбамоил) формоксим 1-Пропилтио-1-карбамоил-0- (N-метилкарбамоил) формокспм 1-Метилтио-1 циано-0- (N-метилкарбамоил) формоксим (изве- стный) Предмет изобретения ксиалкил, алкилтиоалкил, диалкиламиноалкил, фенил или бензил, незамеще:(ный или замещенный гало25 геном и, или низшим алкилом; R — низший à"-кил; R — водород или низший алкил; R,, Кэ — зодород или низший алкил, или ал(ое ((и (30 Х вЂ” кислород или сера; в качестве и:(сектицида, нематоцида и акаридида. Составитель Ялова Техред Е. Борисова Корректоры: А. Бадылама и Т. Бабакина Редактор О. Кузнецова Заказ 3776 11 Изд. J¹ 1542 (праж 473 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретеш и и открытий II(III Совете Министров СССР Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4,,5 Типография, пр. Сапунова, 2 1.Метилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим 1-Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N - диметил карбамоил)формоксим 1-Пропилтио - 1 - карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил)формоксим 1-Метилтио-1-этилкарбамоил - 0 (N-диметилкарбамоил) формоксим 1-Метилтио-1-циано - 0 - (И - метилкарбамоил) формоксим (известный) Для проверки эффективности против почвенных нематод Neloidogr(e агепапа испытуемое вещество перемешивают с песком и смешивают в концентрациях 0,0; 0,01; 0,005 и 0,002% с искусственно зараженной Ме1оЫодпе arenaria землей. В эту почву сразу после обработки сажают семена и саженцы томатов, Применение карбамоилоксима общей формулы где R(— низший алкил, низший алкенил, галогеналкил, галогеналкенил, алкоДля проверки акарицидной активности листья бобовых, зараженные взрослыми особями, стадиями покоя и яйцами клещей (Те(гапус1(нз I rtical), обрабатывают 0,1; 0,05; 0,01 и 0,005%-ной водной эмульсией инспытуемого вещества (изготовленной из 25%-ного эмульсионпого концентрата). В табс(. 11 указана концентрация вещества в процентах, нри которой через 6 дней наступает 100 о-пая гибель насекомых. В качестве подопытных насекомых берут резистентпые к слож:(ым эфирам фосфорной кислоты штаммы красных наутипных клещиков (Tetrппс1н(з urtical) .
