Патент ссср 334663
О П И С А Н И Е 334663
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М. Кл. А Oln 9/l36
Заявлено 27 1.1970 (№ 1397587/23-4)
Приоритет 08.11.1969, ШО 44-9106, Япония
Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 632 954.2(088.8) Опубликовано 30.111.1972. Бюллетень № 12
Дата о публикования ости сания 26.XII.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Герхард Шрадер, Людвиг Ойе, Хельмут Хакк (Федеративная Республика Германии) и Сейихи Хиране, Масахиро Айа, Шигео Кишино, Нобуро Фукацава (Япония) Заявитель
Иностранная фирма
«Фарбенфабрикеи Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) ГЕРБИЦИД
Rl0 н
Rq Р- О « -X
Ml jH
Н
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений, в частности фосфорорганических соединений.
Известно применение в качестве гербицида фосфорорганических соединений, например
0-(2,4-дихлорфенил) -О - метил-N-изопропиламидотиофосфата, или эфиров амидотионофосфорной кислоты.
Однако известные гербициды не отл ичаются высокой гербицидной активностью и токсичны для теплокровных животных и человека.
С целью по вышения гербицидной активности предлагается применять эфиры амидотионофосфорной иислоты общей формулы где R< — алкил с числом атомов углерода от
1 до 4, R2 — алкил или циклсалкил с числом атомов углерода от 3 до 6, Х вЂ” алкил или алкоксигруппа с числом атомов углерода от 1 до 4, или галоген, или водород, если Rg — циклоалкил.
Предлагаемые в качестве гербицида соеди10 нения получают путем взаимодействия галоидангидрида кислого эфира О-алкил-N-алкил-амидотионофосфорной кислоты с 2-нитро4-замещенным фенолом.
15 Форма применения препарата гербицида
iHа основе соединения общей формулы обычная, например в виде растворив, эмульсий, суспензий и порошков.
20 В табл. 1 представлены соединения, их физико-химическая характеристика, а также примеры испытания их гврбицидной активности.
334663
Таблица 1
Свойства
Структурная формула
СН,О S !
P О СН
Н-С,Н-,ХН т. ил. 50 — 52 С (4) УО
С1т.,о S г а
Р-О " " -СН, Г по 1 5394 (5) Н вЂ” С,Н-,ХН
СНБО
II
Р-O .--С1
Г
Н вЂ” С,Н,ХН (6) 52 — 54 С
C,í,n S "О) !! )
Г-О Ъ-С1 ,б (7) 39 — 41ЯС
H — I:,H,НН, è2 !! г 3
СН по 1,5409,8) Н-С,,Н,ЮН
МОг
Сгн,О 8
С НЗ и® 1,5352 (9) Н-С К„ХН !Ог
НзО ь !
1 р-О - C3 б
Б — С Н Н и о 1,5500 (10) Сгi1 Î S
С1
Н вЂ” С НATH
4 9 пго 1,5440
СН,О ь!!,б 3
СК
-С4нртн (12) 62 — 64 С пи 1,5330 (13) С,Н,О S!! -СН б 3 изо-С Я ХН
Структурная формула
Свойства
52 — 54 С (14) 41 — 43 С (15) алло — С Н NH
СН0 g
11
Р— 0 б
89 — 92 С (16) >mop-С НХН
n2D0 1,5275 (17) mop-С„Н,жН и о 1,5225 (18) Sm p-C H,XH по > 1,5252 пп 1,5328 (20) 47 — 50 С (21) п2о 1 5414 (22) и о 1,5489 (23) (24) 30 — 82 С
Сно S N02
, II
P — 0 С1 иго-С2Н NH
С,Н,О 8
Ы02
Г
Р 0 1
02Н20 8 Р— 0 сн, /
1-CH 0 S N02
3 7
Р— 0 СН,, б сно S
2 2
Р-0 С H (19) 2
mop; C„H NH
S N02
2 2 Р— 0" "ОСН, /
5map-C Н NH
СН30 S Н02
II
Р— ΠCi
/ йюр.-с нфн
N02.С2Н20 Я
Об б делор.— С„Н фн сно и
II Р-О " " СН
Г з н )-ин
Продолжение табл. 1
Продолжение табл. 1
Свойства
Структурная формула
СяН О Я 1 10я
11
Р 0 СНз (25)
Х н ;-нй
75 — 76 С
С,НО В ЫОя
P 0 С,Н-, (26) н — нй по 1,5430
94 — 93 С (27) 88 — 90 С (28) н ие растений; 2 — незначителыное повреждение растений; 1 —,о гделыные пятна.
В качестве эталона был взят пентахлорфенол (№ 29) и 2,4-дихлорфенил-4-нитродифе35 ниловый эфир (№ 30).
Результаты испытаний представлены в табл. 2, П р,и м е р 1, Растения риса и трав обрабатьпвали изучаемым,препаратом в дозе 1,25, 2,5, 5,0 кг/га. По истечении трех недель проводили у чет гербицидной àктивно сти inо следующей пятибалльной шкале:
5 — полная гибель растений; 4 — заметное по в режде ние растений; 3 — сла бое по1вреждеТаблица 2
Гербицидная активность, балл
Фитотоксичность, балл
Доза, к%а
Соединение
Широколистные сорные растения
Озерный камыш
Куриное просо
Рис (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5
5
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
3 — 4
4 — 5
5
4 — 5
5
3 — 4
4-5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
5
4 — 5
5
:Ф, -5
4
5
4-5
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
334663
10 табл. 2
Продолжение
Фитотоксичность, балл
Гербицидная активность, балл
Доза, кг/га! Широколистные ! сорные растения
Соединение
Озерный камыш
Куриное просо
Рис (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (го) (21) (22) (23) (24) (25) (26) (27) (28) (29) (30) (Контроль) не обработано
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5,00
2,50
1,25
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
3
4
3 — 4
4
5
4 — 5
4
5
4
5
4 — 5
5
4 — 5
4
5
4 — 5
4 — 5
4 — 5
5
4 — 5
5
4 — 5
4 — 5
5
4 — 5
5
4
4
5
4
4
3
0
5
5
4
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
4 — 5
5
5
5
5
4 — 5
5
4 — 5
5
5
4
5
5
4
2
5
2
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
3
0
0 неи е ние Ма 30), Спустя три недели проводили учет гербицид ной актив ности и фитото к сичности для возделываемых культур по вышеуказанной пятибалльной шкале.
Результаты испытаний представлены в табл. 3.
l )
УР % помидор, моркови и сорных растений, таких как куриное просо, ширица, портулак, щетинник, высевали в почву и затем почву опрыскивали изучаемым гербицидным препаратом в дозе 1, 2, 4 кг/га. В качестве эталона было взято соединение 2-хлор-4,6-бис-(этиламино)1,3,5-триази на (соединение Хо 29), 1 и 2,4-ди Таблица 3
Гербицидная фитотоксичность, активность, балл балл
Доза
1 кг/га
Соединение
Ширица
Куриное Щетинпросо ник
Портулак
Ежа
Редь ка Огурец Помидор
;Рис
Морковь (4) .0
0 (5) (6) (7) (8) (9) (10) (12) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20) (21) 4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
5
5
5
5
5
4
4 — 5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
4 — 5
5
4 — 5
5
4
5
5
4 — 5
4 — 5
5
4 — 5
4 — 5
4
5
4 — 5
4 — 5
4 — 5
5
4 — 5
5
4 — 5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
334663
Продолжение табл. 3
Гербицидная активность, балл
Фитотоксичиость, балл
Доза! кг)га
Соединение
Шетинник
Куриное просо
Ширица
Портулак
Ежа
Рис Редька Огурец
Морковь
Помидор (22) (23) (24) (25) (26) (27) (28) (29) (30) (не обработано) Контроль
Пример 3, Семена ячменя, пшеницы, хлопчатника, риса, кукурузы, а также сорных растений, таких как звездчатка, марь, аморантус, ширица, были высеяны в почву, которую спустя сутки обрабатывали изучаемым препаратом в дозе от 1,25 до 20 кг/га.
Спустя три недели проводили учет гербицидной актиBIHOcTH по пяти балльной шкале:
0 — нет повреждений; 1 — слабые повреждеТаблица 4
Показатель гербицидной активности, балл
1 о
fl, И а î î
М хо
Биологическое
, активное вещество
Доза, к%а
„ е и х х
Ф щ ссс х
Ьх
o + (» х
o N ссс
ccc . ; а х
à о с
4 а ссс
5
3 — 4
2 — 3
0
2 — 3
0
2 — 3
0
2,5
1,25
5
4 — 5
2,5
1,25
1 — 2
4 — 5
0
2
0
5
4 — 5
5
5
4 — 5
3 (5) 20
2,5
1,25
1 — 2
4
1 — 2
5
1 — 2
5
1 — 2
5
1 — 2
5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
4,00
2,00
1,00
1,00
0,50
4,00
2,00
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
5
5
4
4
5
5
5
5
5
5
4
5
5
4
5
4 — 5
5
5
5
0 ния или замедление роста; 2 — заметные по35 вреждения или задержка роста; 3 — сильные повреждения или 50% всходов; 4 — частичная гибель растений после прорастания или 25% всходов; 5 — полная гибель растений и отсутствие всходов.
Результаты испытаний представлены в табл. 4.
334663
Продолжение табл, 4
СД (v Ъ х
crt х х а
Доза, кг/га
Биологическое активное вещество о а х х а„ o o ьх
1 (Q
) а о а
5 5
1 2 2
1 — 2
5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
2,5
1,25 (17) 0
0
5
5
4 — 5
1 — 2
5
1 — 2
5
1 — 2
5
5
4 — 5
1 — 2
2,5
1,25
1 — 2
0 (22) Составитель Л. Шелестенко
Текред Е. Борисова Корректор 3. Тарасова
Редактор Е. клайч
Заказ 4425/5 Изд. ¹ 1373 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предмет изобретения
Применение эфиров амидотиопофосфорной том, что соединение формулы
R 10 ll 102 а р Ф
-ы г
Показатель гербицидной активности, балл где R — алкил с числом атомов углерода
20 от l до 4;
/са — алкил или циклоалкил с числом атомов углерода от 3 до 6;
Х вЂ” алюил или алкоксигруппа с числом атомов углерода от 1 до 4 или галоген, или
25 водород, если R2 — циклоалкил, в качестве гербицида.
