Способ получения р-цианэтиловых эфиров алкилксантогеновых кислот

 

339545

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17.XI I.1969 (№ 1386579/23-4) M. Кл. С 07с 154/00 с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по йелаы изобретвиий и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 24.Ч.1972. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 27 Ч1.1972

УДК 547.339.2 (088.8) Авторы изобретения А. М. Кулиев, Г. Р, Гасанзаде, Н. П. Мустафаев и Х. К, Эфендиева

Институт химии присадок AH Азербайджанской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ЦИАНЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ

АЛ КИЛ КСАНТО ГЕН ОВ ЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способам получения мономеров, применяемых в качестве исходного сырья для производства флотореагентов, присадок к смазочным маслам, ускорителей вулканизации каучука и подобного, а именно к способу получения Р-цианэтиловых эфиров алкилксантогеновых кислот.

Известен способ получения р-цианэтиловых эфиров алкилксантогеновых кислот путем взаимодействия солей алкилксантогеновых кислот с акрилонитрилом в щелочном растворе при температуре 40 С в присутствии уксусной кислоты.

В известном способе целевые продукты подвергаются щелочному расщеплению, что снижает их выход.

Цель изобретения — создание простого и эффективного способа получения Р-цианэтиловых эфиров алкилксантогеновых кислот с высокими выходами.

Эта цель достигается тем, что соль щелочного металла алкилксантогеновой кислоты подвергают взаимодействию с Р-хлорпропионитрилом в водном растворе при температуре

60 — 75 С с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.

Пример 1. К раствору 51,2 г (0,32 моль) этилксантогената калия в 100 моль воды прибавляют по каплям 26,85 г (0,3 моль) р-хлорпропионитрила при 60 — 70 С в течение 20 лтик при постоянном перемешивании. Затем температуру повышают до 70 — 75 С и при этой температуре производят постоянное перемешива10 ние в течение 3 час. Далее полученную смесь охлаждают, отделяют органический слой, промывают два раза водой, сушат над безводным сернокислым натрием и подвергают перегонке. При этом выделяют р-цпанэтиловый

15 эфир этилксантогеновой кислоты в количесгве

88% от теоретического.

Характеристика полученного соединения: т. кип. 108 С (0,5 яи рт. ст.); д 1,1439; п2р

1,5514; M Rn . 47,66 (на йдено), 47,95 (выч ислено)

Пр и мер ы 2 — 6. В условиях, аналогичных примеру 1, Р-хлорпропионитрил подвергают взаимодействию с алкилксантогенатами калия.

Результаты примеров 2 — 6 приведены в таб25 лице.

339545 мв, Т. кип. С (ммрт, ст.) Выход, вес. к

"0

Соединение найдено вычислено

121 (0,5) 1,1380

1,5418

52,33

52,57

90,0

131 (0,4) 1,1097

1,5350

57,03

57,18

94,0

129 (0,4) 1,1070

1,5342

57,10

57, 18

91,0

140 (0,4) 1,5271

1,0831

61,69

61,80

95,0

138 (0,4) 1,0780

1,5262

61,90

61,80

93,0

Предмет изобретения

Составитель Е. Дембовская

Техред 3. Тараиенко

Редактор E. Xopuua

Корректор E. Исакова

Заказ 1838/14 Изд. № 782 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 н-С Н,— 0 — С вЂ” SCH,CH CN!!

S н С4Н9 0 С SCHаСНаCN!!

S изо-С4Н вЂ” 0 — С вЂ” SCH,ÑÍ,CN

S и-С Н, — 0 — С вЂ” SCH CÍ2CN!!

S) изо-С,H — 0 — С вЂ” SCH,CN

Способ получения р-цианэтиловых эфиров алкилксантогеновых кислот путем взаимодействия солей щелочных металлов алкилксангогеновых кислот с алифатическим нитрилом в растворе при повышенной температуре с последующим выделением целевых продуктов известными приемами, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевых продуктов, в качестве алифатического нитрила берут Р-хлорпропионитрил и процесс ведут в водном растворе при 60 — 75 С.