Бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам
Использование: в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам. Продукт: бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольнойкислоты, C6H5C(0)OCH2SC(S)SC4Ha БФ С1зН1б025з, выход 92%, dffi4 1,1729, А 1,5940. Реагент 1: бутилтритиокарбонат натрия. Реагент 2: бензоксиметилхлорид. Условия реакции: при 65-70°С. 1 табл.
союз советских социАлистических
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕ Г
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИ4ЕТЕЛЬСТВУ
С6((5СОСН2ЬС$СЦН g
II Il
0 $
О (21) 4845152/04 (22) 29.06.90 (46) 07.09.92. Бюл. ¹ 33 (71) Институт химии присадок АН АЗССР (72) Н.П. Мустафаев, M.À, Кулиева, T,Н. Кулибекова и Н,K. Новоторжина (56) 1.Авторское свидетел ьство СССР
N 1183501, кл. С 07 С 154/02. 1984, 2.Авторское свидетельство СССР
¹ 1268573, кл. С 07 С 154/02, 1985, З.Авторское свидетельство СССР № 1439098, кл, С 07 С 154/02, 1987.
Изобретение относится v, новому химическому соединению, конкретно к бенэоилоксиметиловому эфиру бутилтритиоугольной кислоты формулы I который может найги применение в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.
Известны противозадирные присадки к смазочным маслам: бензоилоксиметиловый эфир иэопропилксантогеновой кислоты (1), бутоксиметиловый эфир бенэилтритиоугольной кислоты (2), а также бензоилоксиэтиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты (3) (и рототип) формулы II
СбН5СОСН2СН2ЬС5С Н9 Ы„, 1759836 А1 (я)5 С 07 С 329/16, С 10 M 135/14 (54) БЕНЗОИЛОКСИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР
БУТИЛТРИТИОУГОЛ6НОЙ КИСЛОТЫ В
КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНОЙ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ (57) Использование: в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам, Продукт. бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты, CnHgC(O)OCH@SC(S)SC4Hg БФ C>aH 1; бутилтритиокарбонат натрия, Реагент 2; бензоксиметилхлорид. Условия реакции: при 65-70 С. 1 табл. Однако указанные присадки не обладают достаточно высокими противозадирными свойствами, Цель изобретения — выявление нового соединения из класса тритиоугольных кислот. обладающего высокими противозадирными свойствами, которое можно использовать для улучшения качества смазочного масла, Цель достигается синтезом нового соединения формулы I. которое может быть использовано в качестве противозадирной присадки. Бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты синтезирован взаимодействием бенэоилоксиметилхлорида с бутилтритиокарбонатом натрия при 6570 С последующим выделением целевого продукта: с,н,сасн,с l Nàsñsñ,í, II 9 М0С1 0 S — - С6Н5СОСН2$СЬС 1iН g II II 1759836 Исходный бензоилоксиметилхлорид получают взаимодействием бензоилхлорида с параформом в присутствии ZnClz, Пример, К 37,6 г (0,2 моль) бутилтритиокарбоната натрия подают порциями 34 г 5 (0.2 моль) бензоксиметилхлорида и перемешивают при 65 — 70 С в течение 3-4 ч. Реак-. ционную смесь промывают водой, фильтруют, отгоняют растворитель и сушат в вакууме. Получают 58 г (92 ) вещества. 10 Физико-химические константы полученного эфира представлены ниже и D 1,5940 МЕОД 86,83 Sx 30,11 d 4 1,1729 MRDs 86,107 Ss 31,96 Строение бензоилоксиметилового эфи- 15 ра бутилтритиоугольной кислоты подтверждено данными ИК-спектров. В ИК-спектрах указанного соединения наблюдаются полосы поглощения в области 1055 — 1058 см, соответствующие -S — C(S) — 20 S группе, Интенсивная полоса поглощения в области 1750 см характеризует С=О груп-1 пу, связь С-Π— О в указанном эфире характеризуется интенсивной полосой поглощения в области 1150 — 1060 см Интенсивная полоса поглощения с час- 25 татой 1610 см относится к ароматическому кольцу. Исследовано влияние синтезированного соединения на смазывающие свойства трансмиссионного масла ТБ -20, Испытания проводили на четырехшариковой машине трения на шарах ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости скольжения 1420 об/мин. Оценочными показателями являлись критическая нагрузка заедания 35 шаров (Рк), нагрузка сваривания шаров (Рс) и индекс задира (И ). Противоизносные свойства определяли также нэ четырехшариковой машине трения по показателю износа (Ди) при постоянной осевой нагрузке 40 кгс, скорости вращения верхнего шара 1420 об/мин в течение 1 ч. Результаты испытаний приведены в таблице. Так, при добавлении 5 бензоилоксиметилового эфира бутилтритиоугольной кислоты в масло ТБ-20 Из (индекс задира), Рк(критическая нагрузка) и Рс (нагрузка сваривания) составляют 66,1236,3686 Н соответственно, .в то время как Из, Р, и Р, 5 -ного раствора бензоилоксиэтилового эфира бутилтритиоугольной кислоты составляют 63,1120,3550 Н. Как видно из приведенных результатов испытаний, бенэоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты по эффективности превосходит бензоилоксизтиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты и противозадирную присадку Л3-23к, взятую в качестве базы сравнения. Формула изобретения Бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты формулы С6Н СОСН2Ь С $СЦН9 в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.
