Способ получения индола из каменноугольнойсмолы

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик ф«Ф

«

- ф

"Ф@=-М

Зависимое от авт. свидетельства №

М. 11л. С 07d 27, 56

Заявлено 16Л1.1970 (№ 1404570/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.751.07(088.8) Опубликовано 29.1Х.1972. Бюллетень № 29

Дата опубликования описания 10.Х.1972

Авторы изобретения

А. К. Шейнкман, Г. А. Маркус, А. О. Гинзбург, Г. И. Мищенко и С, Н. Баранов

"У.

Донецкий государственный университет

« з ." с«

; >«.

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛА ИЗ КАМЕННОУГОЛЪНОЙ

СМОЛЫ

Изобретение относится к области получения индола, имеющего важное значение в фармацевтической, анилино-красочной и парфюмерной промышленности.

Известен способ получения индола из каменноугольной смолы сплавлением фракции, кипящей в интервале 240 — 260 С, с едким кали и последующим гидролизом образующегося индолкалия.

Известен также способ извлечения индола из фракции тяжелых пиридиновых оснований, Недостатком таких методов является низкая степень извлечения индола (30% и 20% от фракций).

Предлагается способ получения индола из каменноугольной смолы, что обеспечивает более полное извлечение индола (87 — 90% от фракции) .

Способ заключается в том, что на поглотительную фракцию каменноугольной смолы действуют смесью азотистых оснований, например пиридина, хинолина, с растворами минеральных кислот, например с 35% -ным водным раствором серной кислоты. Выделенный при этом о-амина-Ц-ди- (индолил-3 )этилбензол (трииндол) вакуумной перегонкой переводят в индол.

Достоинством предлагаемого метода является также и то, что непосредственно получаемый пз каменноугольной смолы о-аминоP,$ — ди - (индолил-3 ) - этилбензол (трииндол) может найти применение в анплпно-красочной, фармацевтической и полимерной про5 мышленности.

П ример 1. 400 г индольной фракции поглотительного масла, выкипающей в пределах

225 — 250 С, содер>кащей 5,2% индола, обрабатывается в течение 3 час 215 г экстрагента, 10 состоящего пз ЗЗ г хинолина, растворенного в 182 г 35%-ной серной кислоты.

После отстаивания отделяют нижний слой экстрагента, которым обрабатывают аналогичным способом последовательно две порции

15 по 400 г индоль ой фракции.

Раствор сульфата хпнолина после третьей экстракции отстаивается в течение 3 час, при этом из раствора выпадают желтые кристаллы сульфата трииндола. Кристаллы отделяют

20 фильтрованием и промывают на фильтре аммиачной водой для удаления экстрагента «I остатков серной кислоты.

Выход о-амина р,р-ди- (индолил-3 ) -этплбензола (трииндола) составляет 52 г; т. пл.

25 169 — 170 С, степень обензиндоливания 87%, при хроматографировании в нефиксированном тонком слое окиси алюминия обнаруживается одно пятна, Кт 0,40 (в системе растворителей гексан: хлороформ: бензол 1: 30: 6).

30 По литературным данным т. пл. 170 — 171 С. о

4О

Предмет изобретения

Составитель Г. Мосина

Тс ред Л. Богданова

Корректор А. Васильева

Редактор Л. Герасимова

Заказ 3458, 2 Изд. ¹ 1359 Тира>к 406 Подписное

Ц1-1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР

Москва, ?К-55, Раушская наб., д. 4(5

Типограс)ия, пр. Сапунова, 2

Чо 7 !r 15(Р»(.(((В"" !! (1 ((с нн 1 Й эо (носкоlirl(ескн, 354 кр:п)сконпцсс-, (;()!CTE)÷o„(3.)6 Вы IHC 7 II(ILIE(353, 7.

На("1-(с(ro "/: C 81, 7 11, 6,1 " 11 8 ц

С,. 11., (, *

Вычисл:iio в, : С 81,55; Н 655; N 11,89.

Раствор сульфата хинолина после фильтрации;! добавлс:(ня к нему соответствующего количсcTBcl сер((ОЙ к"!Сл,)ты мо)кс г Оыть cIIOBB

1!Сl(ользован В !.а (сс! 1)c экст рагс! та. ."(налог((((:О ((р;)Вс)?1(т экстра,цн о раствором пирl!,!Ii!;l В Зо,в -!!ОЙ сс )ной к?1слотс или В других )!и:(ораль(?ых к. (Слотах.

Пол1 чсli:»2!! 1 сх!»(!eel!((I(т()((?(нло 7 лсгко прсврапастся В .!:! Io;I нсрс; пикой В Вак) уi(e (выход Оолсс 60 (в ) ll Р5::д ц(.нных ПРОI?зВОд! I Ы" ННДО, 12.

П р и м с р 2. 35,3 г (0,1 М) трииндола помещают в колбу Фаворского, снабхкспную термометром и прямым холодильником со

coop(»»

Выход индола 21,3 г (60% ); т. пл. 52—

53 С; Rr 0,86.

Найдено, %: С 82,10; Н 5,87; К 12,0.

С,Н,1 1.

Вычислено, %: С 82,04; Н 5,98; N 11,97.

Способ получения индола из каменноугольной смолы, отличающийся тем, что, с целью увеличения степени извлечения индола, поглотительную фракцию каменноугольной смолы подвергают обработке смесью азотистых оснований, например пиридина, хино71(на, с растворами минеральных кислот, выделенный при этом о-амипо-Р,Р-ди- (индолил-3 ) -этил20 бензол (трииндол) подвергают вакуумной

ПЕРЕГОНКЕ.