Инсекто-акарицид

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 24.IV,1970 (№ 1428805/30-15)

Приоритет 26, IV.1969, № 6365/69, Швейцария

Опубликовано 21.XI.1972. Бюллетень № 35

Дата опубликования описания 01.11.1973

М.Кл. А 01п 9/24

Л 01п 9/20

Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

УДK 632.951.2 (088.8) Автор изобретения

Иностранец

Эрвин Никлес (Швейцария) Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель

И НСЕКТО-АКАР И ЦИД

СН -NH СО-О

СН -_#_H-ÑÎ-О

15 где RI — алкильный остаток с 1 — 4 атомами углерода или имеет те же значения, что и Rq, К вЂ” алкенильный остаток с 3 — 4 атомами углерода,,замещeIHIHbIH атомом галогена, или алкильный остаток с 1 — 4 RTîìàìè углерода, 25 содержащий в .качестве заместителя С1 — Сз-алко ксп-, С1 — Сз-алмилмеркапто- или цианогруппы;

Рз и R4 — обо зная а1от нез а в1сси м|о др pjà от друга водород, 1метил-, этил- или изопропилЗо остатки.

Изобретение относится,к области борьбы с вредителя1ми,,в частности с,насекомьгми и,клещами.

Предлагают п1рименять в качестве инсектоака рицида соединения общей формулы: гле RI — алкильный остаток с 1 — 4 атомами утле1рода или имеет те же з наченття, что и R2, К вЂ” алкенильный остаток с 3 — 4 атомами углерода, замещенный одеянии — двумя атомами галогена, или С1 — С4-алкил гру1п1па, содержащая в качестве замвстителя CI — С4-алюкси-, CI — Сз-алкилмеркапто- или циа1ногруппы;

Кз и R4 — 1независимо друг от друга обозначают водо род или метил-, этил-, или изо1п1ропилостатки.

Предпочтительными явлщотся соединения общей формулы

2 где R 1 — алкильный остаток с 1 — 4 атомами у.глерода;

R 2 — . eHH bHb1H ac T0K;c 3 — 4 атомами угле1рода, замещенный атомом галогена, или ал1кильный остаток с 1 — 4 атомами углерода, содержащий в качестве заместителя метокои-, этокси-, метил и ер капто-, э тилм ер капто- .или цианогруппы; а также соединения общей формулы

359779

П|редпочтительные соединения также общей формуле

СН вЂ” 3 Н вЂ” СО-О отвечают хВ1

_#_

2 где Rl — алкильный остаток с 1 — 4 атомами, углерода, или tèìååò те же значения, что Rz,.

Rq — алкеиильиый остаток с 3 — 4 атомами углерода, замещенный одним атомом галогеиа; или aJIKHJIblHbIH остаток, содержащий в качестве заместителя С1 — C3-алкокси-, Cl — Сз-ал килмеркапто — или цианогруппы; Кз —,водо род, метил-, этил- или изопропилтруппы.

Соединения формулы 1 ооладают широким биоцидньгм действием,и могут быть использованы для борьбы с различными вредителями.

Прежде всего имеются в виду насекомые и представители рода Асаг1па, например клещи, а также появляющиеся на различных стадиях их развити я яички, личинки, куколки.

Соединения формулы 1 могут быть использо ваны для борьбы со всем и вредными насекомыми,,например для борьбы с Leafhopper в рисовых культу рак„тлей, например, перси ковой (Myrks,persicak) или чер ной бобовой (Dora lis (fabac); щитовками, такими как Aspidiotus hederae, Lecanium hesiperidium, Pseudococcus Маг11ппиз, Thysanolptera, ка к Негс1nothris fermoralis, клоунами, например, свекольиыгм (Piesma quanarata) .или постельным (Cimex 1ecturus); гусеницами бабочек как Plutel1a maculipennis, zimatria disbar, жуками, например аибарным долгоносиком (Ca 1 andra

gl anaria) или,колорадским:куком (Leptinotarsa decemlineata); а также с живущими в земле видами, например личинкой щелкуна (Agriotes sip.) или майского жука (Melolontha

melolontha); прямок1рыльгми, как немецкий таракан (Blattel 1à germaniñà) или домо вый сверчок (Агуl lus domesticus); термитами, как

Ке(1сц111еггпез, гименоптерами, как муравьи; двук рыльгми, как мухи (Drosophi l a mel àïîgaster), средиземноморские, плодовые мухи (Ceratitis Capitata), комнатные мухи (Musca

domestica), а также с комарами (например

AedesaegiðtI, Anolphel es stelphensi) .

При KOHTHKTiHoм действии акти в ные вещества значительно превосходят такое известное биологически активное вещество, как N-метил- а-IH а фтил к а р о ам ат.

Особенно успешно соединения формулы (I) могут быть,:применены для оорьбы,с представителями рода Acarina, такими, как, например, Еи1ael aps, Echni ol ael ays, Lael aps, laemogamasus, Dermanissus, Ornithonyssus, А l l odermanyssus, особенно А11. sanguineus, Pneumonyssus, Ambyomma, Aponomma, Boo phi1us, Dermacentor, Haemolpbysal is, Нуа l omma, Ixodes, Margaropus, RhipicephaIus, Ornithodorus, Atobius, Chey1etidae например Chey1etus, Pso4.

rergates, Demodicidae, Trombicu1idae, например

ТгошЬ 1си1а, Eutrombicula, Schongastia, Лсоmatacurus Neoschongastia, Euschongastia, Sacroptiformes, например, Notoedre», Sacroptes, 5 I(nemidokoptes, Psoro ptidae, например Psoroptcs, Chorioytes, Otodeictes или Tetranychidae, пап ример, Tetranychus telarius, Tetranychus иг1гсас.и т. д.

Это перечисление ии коим образом ие npel0 тсидует иа полноту. В общем активные всшестза ф",рмуль: 1 сами по себе или в смеси с какими-нибудь средствами являются, сильными коптактньгми или кормовыми ядами для насекомых и вредителей рода Асаппа. Их сфера действия делает их пригодиысти,прежде всего для борьоы с,вредителями в следующих культурах: хлопчатнике, рисе, кукурузе, .семечгковых и косточковых плода, люцерне.

Они защищают каждую из этих культу|р от

20 особенно опасых Lepidop. teren, Co 1eolpteren, Rhynchoten H Hynomopteren. Нужно также особо отметить их сильное действие на такие личинки, как Prodenia 1itura u Pr. ornithogal li, и долгоноси ка Anthonomus grandis, которые

25 встречаются на хлопчатнике в других культурах.

Биологически акти вные вещества,п римсняются в концентрациях, при которых ие обнаруживают фитoTоксич ных явлений.

60 Нужно .подчеркнуть допустимую токсично сть предлагаемых соединений по отношешпо к теплокровным.

В частности актгпвиыми,сосдинепиями явл я!Отоя з5 1) 4-(Бис- (у-хлораллил) -амиио)-3-метилфснил-N-мепилка рбамат, т. пл. 72 — 78 С;

2) 4-(Бис- (II-хлораллил) -ами но)-3-метилфенил-N-метилжарбам ат, масло;

3) 4-(Бис- (у-хлораллил) -амино)-3,5-диметил40 фенил-N-метилкарбамат;

4) 4-.(Бис- (у-хлораллил) -амино)-3,5-диметилфеиил-N-метилкарбамат, т. пл. 85 — 93 С;

5) 4-(Бис- (у-хлораллил) -амино)-3-изопропилфенил-N-мет илка(рбамат, т. пл. 81 — 83 С;

45 б) 4-(Бис- (у-хлораллил) -амино)-3-изопропил.феиил-N-метилка.рбамат,;масло;

7) 4-(Бис- (у-хлораллил) -амино)-3-этилфенилN-метилкарбамат;

8) 4-(Бис- (у-метоксиэтил) -амино)-3-метилфе50 нил-N-.ìeòèëêàðáàìàò, вязкое масло;

9) 4-(Бис- (у-метоксиэтил) -амино)-3,5-димепилфенил-N-метилкарбамат, масло;

10) 4-,(Бис- (у-метоксиэтил) -амино)-3-изопропилфенил-N-метилка рбамат, масло;

11) 4-(Бис- (у-метилмеркаптоэтил) -амино)-3метилфенил-N-мет илкарбамат, масло;

12) 4-(Бис-(у-метилмеркапT013THл)-амино)-3,5диметилфенил-N-метилкарбамат;

13) 4-(Бис- ly-метилмепкаптоэтил) -амино)-360 -изопропилфенил-N-метнлкарбамат;

14) 4- (у-хлораллилметиламино) -3-мстилфеиил-N-метилкарбамат;

15) 4- ((I-хлораллилгметиламино) -3-метилфе65 нил-N-метилкарбамат;

359779

16) 4- ((1-метоксиэтилметиламино) -3-метилфе н ил-N-мет илкарбамат, масло;

17) 4- (1З-метоксиэтилметиламино) -3,5-диметилфепил-М-метилка рбамат, масло;

18) 4-(метил-р-,ìåòèëìåðêàïòîýòèëàìèío)-3,5 диметилфенил-N-метплкарбамат, масло;

19) 3-Изопропил-4-((1-метоксиэтилметиламино) -фенил-N-:ìåòèëêàðáàìà Т, масло;

20) 3-Изопропил-4- ((1-метиллетилмеркаптоэтиламиио) -фенил-N-лети IIKBlp63мат, масло;

21) 4-(Бис- ((-.öèàíîýòèë) -амино)-3-,метилфе,нил-Х-метилкарбамат, т. пл. 110 — 113 С;

22) 4- (P-Циа ноэтилметиламино) -3-метилфеяил-N-метилка рбам ат, масло;

23) 4- (I1-Цианоэтилметил амина) -3,5-диметилфенил-N-метилкарбамат, т. пл. 63 — 67 С;

24) 4-(Бис- (P-цианоэтил) -амино)-3,5-ди метилфенил-N-метилкарбамат, масло;

25) 3- (у-Хлораллилметиламипо) -фенил-N-метилкароамат, ласло;

26) 3- (у-Хлор аллизсп-,lpOIIHëàìèíî) -фенил-Х-метилкарбамат, ласло;

27) 3- (Изопропил-у-метоксиэтиламино) -фенил-N-метилкарбамат, масло;

28) 3- (у-Метоксиэтилметиламино) -фенил-N-лет илкарбамат, масло;

29) 3- (Этил-у-метоксиэтиламипо) -фенил-N-метидкароамат, масло;

30) 3- ($-Цианоэтилизопропила мино) -феиил-N-метил карбамат, желтое масло;

31) 3- ($-Циа ноэтилметиламино) -фенил-N-,ìåт илкарбамат, желтое масло;

32) 3- (Аллил+цианоэтиламино) -фенил-N- м етилка р б ам ат;

33) 2- (у-Хлораллилметила нп. о) -фенил-N-мет илка рбамат, масло;

34) 2- (у-Хлораллилэтиламино) -фенил-N-метилка,рбамат;

35) 2- (у-Хлораллизопропила мино) -фенил-N-ыетилкарба,мат;

36) 2-(Бис- (у-хлораллил) -амино)-фенил-N-метилкарбамат;

37) 2-((1-Хлораллилметиламино) -фенил-N-метилкарбамат;

38) 2- ((1-Хлораллилизопропиламино) -фенил-N-,ìет1илкарба м ат;

39) 2- ((1-Метоксиэтилметил алино) -фенил-N-метилкарбамат, масло;

40) 2-(Изопропил-(s-метоксиэтиламино) -фенил-N-метил кayбамат,,масло;

41) 2- (Втор-бутил+ мето ксиэтиламино) -фенил-N-метилкарбамат;

42) 2- ((1-Хлоралл илвтила мино) -фенил-N-метилкарбамат,,масло;

43) 2- (Метил-Р-меркаптоэтиламино) -фенил-N-метилкарба мат;

44) 2- (Этил+метилмеркаптоэтиламино) -фенил-М-метилка рбамат, масло;

45) 2- (Изопро пил-Р- метилмсркаптоэтилаиино) -фенил-N-метилкарбамат;

46) 2- (Мет ил-р-метилмеркаптоэтиламино)-фенил N, N-диметилкарбамат;

47) 2- ((1-Цианоэтилметиламино) -фенил-N-метил кар бамат, т .пл. 52 — 55 С;

l0

З0

6

48) 2- (Циаиометилметиламино) -фенил-N-Метилкароамат;

49) 2- ф-Цианоэтилэтиламино) -фенил-N-метилкарбамат, 33 — 36 С;

50) 2- (P-Циа ноэтилизоп роппла ми но) -фенил-Х-мстилка|рбамат, масло;

51) 2- (Цианомегилизопропиламино) -фенил-Х-метилка,рбамат;

52) 2- (j -Метокоипзопропилметнлалино) -фе,ннл-Х-лстилкарбамат;

53) 4-(Бис- (р-цианоэтил) -амино)-3-изопропилфснил- -мепlлкарбамат, масло;

54) 4- (P-Цианоэтил метиламппо) -3-изопропилфенил-1 -летилкарбамат, масло;

55) 4- (I1-Цианоэтилэтиламино) -3-изопропилфенил-М-метилкарбамат, масло;

56) 4- (у-Хлораллилэтиламино) -3-метилфепил-Х-метнлкарбамат, масло;

57) 4- (у-Хлораллилэтиламипо) -3-пзопро11плфенил-Х-|метилкарбамат, масло;

58) 4- (Цианомет!илметилампно) -3-метплфе;i:ië-N-метилкарбамат, ласло;

59) 4- (Цпанометилметилалино) -3-изопропплфенил-N-,ìåòèëêà ðáàMà Т, масло;

60) 4- (Цианометилметиламино) -3,5-димеи лфенил-N-чстилкарбамат, масло;

61) 4- ((1-Хлораллилметиламино) -3,5-.диметилфе гил-М вЂ” мет, лкарбамат, т. пл. 80 С;

62) 4- (у-Хлораллилметил-амино) -3,5-димет илфенпл-iN-метилкарбамат,,масло;

63) 4-(Бис- (у-хлораллил) -амино)-3-втор-бу. тилфенил-N-метилкарба мат, масло;

64) 3- (Циапометилизопропиламино) -фенил-N-метилкар бамат, темное масло;

65) 3- (Циапометилметилам и но) -фенил-N-метплкарба мат, .вязкое масло;

66) 3- (Циа(нометплметилалино) -4-метилфенпл-Х-метилка рбамат, масло;

67) 3- (-Цпаноэтиллетилампно) -4-метилфеннл-Х-метилкарбамат, масло;

68) 3-(Бпс- (цианоэтил) -амино)-фенил-N-метилкарбамат, т.,пл. 150 — 153 С;

69) 3- (Цианоэтилэтиламино) -,фенил-И-метил,ка рбамат, масло;

70) 3- (6-Хлораллилизопропиламино) -фенил-X-.ìñòèëêàðáàìàò, т. пл. 88 — 92 С;

71) 3- (Цианометилизопропиламино) -4-метилфен ил-N-метилкароамат, масло;

72) 3- (Цианометилэтиламино) -4-летилфенил-N-,ìåTèëêàðáàìàò, желтое масло;

73) 3- (р-Цианоэтилэтиламино) -4-метилфенил-N-метилкарбамат, желтое MBc;IO;

74) 3- (у-Хлораллилизопропиламино) -4-метилфенил-N-метилкарбамат, вязкое, желтое ,масло;

75) 3- (у-Хлораллилэтиламино) -4-метилфенил-N-летилкарбамат, вязкое масло;

76) 3- (у-Хлораллилметиламино) -4-метилфе.н ил-N-,ì етилка р бамат, масло;

77) 3-(Бис- (I1-Цианоэтил) -амино)-4-метилфенил-N-метилкарба мат, масло;

78) 2- (Втор-бутилциа нометиламино) -фенпл-N-метилка1рбамат, масло;

79) 2-(Бис- (I1-цианоэтил) -амипо)-фепил-N-метилкароамат, вязкое масло;

359779

80) 2- (а-Цианоэтилметиламиню) -фенил-N-мегилкарбамат, вя;экое масло;

81) 3- (а-Цианоэтилметиламиню) -фенил- Ч-метил карбамат,:вязкое масло;

82) 2- (Метилметилмеркаптометилалино) -фенил-N-метилкарбамат,,масло;

83) 2- (Метоксиметилмепиламино) -фенил-N-метилкарбамат, масло;

84) 4-jbH!c- (у-хло!раллил) -ами но)-2,3-димегил-фенил- U-метилкарбамат, масло;

85) 4-(Бис- (p-)IrlHBIH03THJI) -амино)-2,3-ди метилфенил-!Ч-метилкарбамат, масло;

Яб) 4-(Бис- (у-хлораллил) -амино)-3- (а-метилбутил)-,фенил-N-метилиарбамат, вяз кое маслю;

87) 4-(Бис- (v-хлор аллил) -а мино)-3- (а-этилпропил) -фенил-N-метилка рбамат, вязкое,масЛО.

Соединения фон мулы 1 могут быть употреблены,различ ньгми способами и IB,ра зличной форме,,например в фойер!ме жидкости, по рошка, липкой ленты, которая,прюдитана раствороы активного вещества.

Для приготовления раство!ров соединений формулы 1, пригодных для оп!рыскивания, можно.использовать высоко- и среднекипящие,нефтяные фракции, та кие ка!к дизелы!Ое,масло,ил и керосин, каивнноугольные масла!и масла растительного или живОтного, происхождения, а также углегодороды, такие как алкилированный нафталин ил и тетрагидрона фталин. В данном случае применимы смеси ксилолов, циклогексанол, KeTQIHbI, затем хлopgpoBB!HIHbre углеводороды, наприме!р трихлорэтан и тетрахлорэтан, трихло!рэтилен или Tlpn-,и тет рахлорбензол. Предпочтителыно пр именен ие органических,растворителей, точечки кипения котюрых леж ат в ыш е 100 С.

Водные формы целесообразно, готовить из эмульсионных,концентратов, паст, амачиваемых nolpoшков дооавлением воды. В качестве эмульгирующих и диспергирующих средств

Iap1именимы,неионные вещества, например .продукты конденсации алнфатических спиртов, аминов и карбоновых кислот, содержащих в углеродном скелете 10 — 20 ато!мов угле!рода, с окисью этилена, .как IHBnpимер, продукт конденсации октадецилового спи|рта с 25 — 30 моль оииси этилена или продукт конденсации технического олеила мина и 15 моль окиси этилена или вещество,:полученное из додецилмеркаптана и 12 моль окиси этилена. Из анно нных эл!ульгирующих средств, которые .могут быть использованы,,должны быть названы: натриевая соль,додецилсульфата, нат1риевая соль додецилбензолсульфоновой,кислоты, калиевая ооль или соль триэтаиол@мина олеинювой или абиетиновой кислоты или их смеои, или натриевая соль петролевой кислоты. В качестве диспергирующих катионных средств пригодны четвертичные аммюяиевые соли, напори мер цетилпир иди!нброь!ид;или диокюиэтилбензилдюдециламмо,н:ийхлорид, Для приготовления дустов или сыпучих средств,в качестве твердых, носителей можно использовать тальк, каолин, бентонит, !Kalp60Ь

Ьс

8 .нат кальция, фосфат кальция, а также уголь, коркювую муку, древесную муку и p!pyrne материалы растительного происхождения. Целесооораз1!о также использование п|репаратюв в гранулированнои форме.

1 акие грануляты лож но получить очень просто. Лктивное вещество формулы раство ря!От в о рганическо м,растворителе и,наносят потученный,раство!р на гра!нулированный мине,рал, например .íà aTranyльгит, SiOq, гра никальций, бентонит и т. д., и затем органический раство ритель упаривают.

Можно также при менять полимерные грануляты. Их готовят следующим образом: tBeщество формулы 1 смешивают с полимеризующимися ооединени ячг1! (мючевина — формальдегид, диц иа!ндиа,мид, фю!рмальдегид, мелаъ!ин — фор!мальдегид и другие), после чего осторожно проводят полиме!ризацию, при кото-! рой активное вещество о!сТасТсН нетронутым, причем гранулирование производится еше во вовремя гелеобразования.

Предпочтительной же формой и!р иготовления гранулятов является пропитка твердых, IIoристых полимерных гранулятов (мючеви на— фо р мальдег@д, пол иак!рилнитрил, полиэфиры IH другие) с определенной поверхностью и желаемым заданным отношением адсо рбция/десо рбция активным веществом в форме раствора в легкокипящем,растворителе с последующим удалением этого растворителя.

Подобные полиме!рные грануляты можно применять в форме livIH!êlðoã!ðàíóëÿòoв с насыпным весом предпочтительно 300 — 600 г/л способом опыления. Опыление больших площадей сельскохозяйственных культур можно производ ить с помощью самолето в.

Г рануляты также получают:прессованием носителей с активными веществами или добавками с по следующи м,размельчением. Различные формы акти|вных препаратов могут включать обычным образом вводимые добавки веществ, улучшающих,распределение, .прочность, вла!гюустойчивость или апособ ность к проникIaoвению. Из таких веществ нужно .назвать ж ирные кислоты, смолы, клен, казеин, альгинат.

Применяемые концентрации активных веществ могут, меняться в широких переделах в за виоимости от назначения и способа применения. Для разбавленных препаратов они составляют в общем 0,01 — 20 вес. /о, для Koílöåíòð!èрова нных — 20 — 98 Bec. % биологически активного .вещества. Высокюконцентрированные npelnBраты при меняют при малообъемном опрыскивании с черезвычай но малым количество|м добаво!к.

Биологически активные вещества по изобретению могут входить в препараты одни или ,вместе с обычными пестиц идаии, в часпности инсектицида ми, акарицидами, нем атоцидами, бакте!рицидами, фунгицидами.

Ду сты.

Равные части п|редла! аемюго активного вещества и осаждениой кремниевой кислоты тонко .размолоты. Сиешиванием с каолинюм

359779

5!

12

15 Phyl 1odromia germanica

Pereplaueta americana

B1 atta orientalis

Tenebrio molitor (1 шпаго)

Dermestes frischii (I шпаго)

20 Acheta domesticus

П,р,имер 2.

Горшечные молодые растения мальвы (Ма1ча silvestris) приблиз|ительно с шестью листочками погрузили в водные дисперсии а((25 ти.вных веществ 1, 3, б, 7, 14, 16, 21, 33, 39 н 47, содержащие 800 ч. 1 млн. этих веществ, н затем высушены. Кан(дое растение было заселено личинками Orgyiagonio stigma в третьей стадии. Через 5 дней подведен итог, причем для

30 .всех веществ наблюдалось полное уничтожение насе1(омых.

Пример 3.

Пять личинок второй стадии Prodenia itura были положены с листочком М. svlvestris, 35 ооработанном, как описано в примере 2, .в закрытую чашку Петри, влажность внутри,коTз рой поддерживалась с помощью сионов нотo куока ваты.

В этом опыте, являющимся опытом на раз40 ба вление, использовал ись листочки, смоченные

В PaICTIBOIPiaX а КТ tIBIHOIro iBel+eiOTIBa КОНЦЕНтРЯЦНСИ

800, 400, 200 и 100 ч./1 млнн.

Гибель ли гинок через два дня для вещеотза

1 составила для всех концентраций 100о о, 45 Пример 4.

Молодые растения фасолями были смочены в водHbIx;pacTBopax aKTHBHbIx веществ, содержащие 800 ч./1 млн,,высушены и заселены каждое 5 л ичинками Epi llachna varivestis (гмексиканското фасолевого жука) в четвертой стадии, inри этом все растения были, закрыты сеткой,из:пластика. Через 5 дней со .следующими активными веществами было получено 80 /о-ное и,выше уничтожен:ие:

55 2, 3, 7, 9 — 14, 16, 18, 19, 20, 22, 24 — 32, 34 — 38, 40, 41, 42, 44, 45, 46, 48, 50, 51, 54, 55, 56,64 — 73, 75 — 82 и 85.

Со следующими веществами было получено

100%-ное уничтожение:

60 1, 4, 5, б, 8, 15, 17, 21, 23, 33, 39, 43, 47, 49, 52, 53, 57 — 63, 74, 83, 84, 86 и 87.

9 или тальком можно приготовить порошкообразное средство п!ротив паразитов с содержанием а ктивно го вещества предпочтительно

16o/

С м а ч .и в а ю щ:и й,с я п о р о ш о к

Для приготогления раство1римого в воде средства для опрыскивания смешивают и тонко раз малывают следующие компо|ненты; вес. ч.: предлагаемое вещество 50 сильно адсорби рующая кремниевая кислота 20 каолин 25 ,натриевая соль 1-бензил-2-стеар илбензимидазол-6,3 -ди сул ьфокислоты 1,5 продукт конденсации и- трет- октилфенол а ,и окиси этилена 3,5 ,Э,м у л ь с и о н н ы й,к о н ц е.н т,р а т а) 40 IBec. ч. активного вещества формулы 1 омешивают с 10 вес. ч. смеси анионного поверхностно-активного вещества, предпочтитель,но,кальциевой или ыагниевой соли монолау рилбензолмоHoñóëbôoêHIñëoòû, и,HBHoIHHQI поверхностно-активного вещества,,предпочтительно эфира полиэтиленгликоля и моносорбитоллаур ата. Образовавшуюся смесь р астворяют в небольшом количестве ксилола. Доводят объем до 100 лл .и получают таким образом прозрачный раствор, который может быть использован в качестве средства — концентрата для опрыс.кивания и который при,разведении водой дает устойчивую эмульсию. б) Хорошо раотво римое активное вещество может также образовать эмульсионный концентрат смешением следующих, компонентов, Be C, /о . активное вещество 20 ксилол 70 смесь продукта,конденсац иги аклилфенола и окиси этилена с додецилбензолсульфонатом ка льц ия 10

При разведении водой до желаемой концентрации,получается пригодная для опрыскива н.ия эмульсия.

Г рануляты а) 7,7 г активного вещества формулы 1 растворяют в 100 мл ацeToaa и полученный ацето,но вый,раствор наносят,на,дранулированный аттапульпит (92 г) . Размер сита — 24/48. Смесь хорошо перемешивают, растворитель упаривают на ротор ном испарителе. Получают г ранулят с содержанием активного, вещества 7,5 вес. /о. б) Для приготовления 10 /о-ного полимерного гранулята 1050 — 1100 г технического активного вещества формулы 1 .растворяют B 2 л тр ихлорэтилена, и раствор вводят под да|влением 1,5 атм в периадичеоии п!родуваемый транулятор, куда предварительно помещают 9230 г пористого пранулята «мочевина — НСНО», С током воздуха, нагретым до 50 С, растворитель удаляют. с) Для приготовления 7,5 /о-ого утяжеленного гранулята спрессовывают на вальцовочном станке 770 г твердого технического активаого вещества, 500 г,Ва$04, 1000 г мочевины и

7730 г порошкообразного пористого полиакрилиитрила, а затем полученный препарат дробят до желаемого размера гранул.

Испытание соединений формулы 1

Пример 1.

Псрошкообра зный препарат, содержащий ак;тнвное вещество 39 на тальке, был нанесен на фильтровальную бу.ма ту в концентрациях 200, 100, 50, 25, 12,6 мг активного, вещества на 1 лР.

На обработанные подкладки было посажено по 5 насекомых указанных;ниже видов. Через

24 час был подведен итог, прои этом были получены следующ|ие предельные значения .концентраций гдля 100- ного уничтажения, л4г/лР:

Приме р 5.

Афицидное действие активных веществ 6, 21, 39 и 52 было vlcTa)HIQIBлено наАр111в fabae (5)

65 на растениях Vicia fiaba. Иопользо вали.водныо

359779

11 э мульсии .веществ .различных концентраций порядка 800 — 100 ч./1 ил:н.

Для испытания на ко нта ктное дей ст вие раствор наносили на пораженные растения с помощью хроматотрафического,пульверизатора. Итог подводили через 2 дня. Подсчет поиибш их тлей прои звсдили с по мощью ручной лупы.

Каждый из четырех препаратов прн .коццснтра циях 800, 400, 200 и 100 ч./1 млн. давал полное уничтожение тлей.

Пример 6.

Молодые, растения мальвы смачивали в ,растворах активных веществ определенной ионценцра ции и,выоушивали. Затем листочки отрывали и вместе с куско м .влажной ваты помещали в чашки Попри. Для испытавший на контрактное и внутреннее действие 5 личинок

Spodopter 1ittoratis âî второй стадии помещали на предварительно обработанные листочки и через 24 и 48 час проводили контроль яа уничтожение, Если полное уничтожение наблюдалось с первого раза, то п ро водили ноевое заселение, но уже с новыми листочками того же растения мальвы.

Были получены результаты, приведенные в таблице.

Таблица

Соединение, ¹î

1 6 17 21

1 6 17 21 гибель через 24 час., % гибель через 48 час., %

800 100 100 100 100 100 100 100 100

400 100 100 100 100 100 180 80 100

200 100 100 100 100 100 100 60 100

100 100 80 — 80 100 60 — 80

Пример 7.

Д,е и с т.в:и е н а А с à r i п а а) Rhi pic e р Ь а1 u s Ь п r s а по 5 молодых т олодных клещей оночиты1вали в стек ля нные

1про б,ираки и|в тече1ние 1 — 2 мин смач ввал и в 2 мл водяых эмульсий с концентрацией .и спытываемого вещества 100, 50, 10 и 1 ч./1 млн. Пробирки затем закрывали куском стандартной ваты и переворачивал и,,при этом эмульсия активного сещества поглощалась ватой. Подсчет производили через две недели.

Соединение № 47 давало полное уничтожение при концентрации 10 ч./1 млн.

Соединение № 49 давало полное уничтожен.ие при 50 ч./1 ил.н. б) Boophilus microplus (личинки). С тем же рядом разбавлений провели испытания на

10 — 20 личинках. 100%-ное уничтожение через

2 недели было получено при следующих предельных концентрациях, ч./1 млн, Соединения 1

33

12

49 10 в) Dermanyssus ga t 1 øàå, Испытания проводили, как в пункте а) с

10 — 20 клещами. Подсчет производили через

5 72 час.

100%-ое уничтожение было достигнуто при следующих предельных концент1рациях, ч./1 млн:

Соединения 1 1

ЗЗ 10

43 50

47 10

П р е.д м е т и з о б р е т е.н и я

Применен|ие в качестве инсекто-акарицида соединения общей формулы

CH3 NH — СΠ— 0

20 г

r1e Ri — алкиль1ный остаток с 1 — 4 атомами углерода, или .имеет те же значения, что и R ;

R2 —.алкен ильный остаток с 3 — 4 атомами

30 углерода замещенный одним — двумя атомамн галотена, или С1 — С4-алкилгрупца, содержащая в качестве заместителей С вЂ” С4-алкокои-, С вЂ” Сз-алкилмеркапто- или цианогруппы;

R3 и R4 — независимо друг от друга обо35 з начают,вс|дс рс1д или метил-, этил- илн изонропилостатки.

2. Применевие по п. 1 соед|инения общей формулы

СН вЂ” NH— - СΠ— О

3.R, g i

45 нде R ; — алкильный остаток с 1 — 4 атомами у.глеро,да;

К вЂ” алкенильный остаток с 3 — 4 атомами углерода, замещенный атомом галоге на, или

50 алкильный остаток с 1 — 4 атомами углерода, оодержащ ий в качестве заместителя метокси-, этокси-, метилиеркапто-, этилмеркапто — или ц ианог,руппы.

3. Пр именение соединения по п. 1 общей

55 фо,рмулы

СК.,-NH— - СΠ— О

359779

".×-,,— 3H СО-0,В, N В

Составитель М. Дранишников

Редактор Л. Новожилова Техред А, Евдонов Корректор Г. Запорожец

Заказ ¹ 5664 Изд. № 1777 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам, изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Загорская типография

13 где R> — а.ткильный остаток с 1 — 4 атомами углерода или имеет те же значения, что и Rq, Rg — алкенильный остаток с 3 — 4 атомами углерода, замещенный атомом галогена, или алкильный остаток с 1 — 4 атомами углерода, замещенный C — Сз — алкокси; C — Сз — алкилмеркапго; или цианогруппами; R3 è R4 обозначагот независимо друг от друга водород, метил-, этил- или изопропилгруппы.

4. Применение по п. 1, соединения оощей формулы где R> — алкильный остаток с 1 — 4 агомамн у глерода или имеет те же значения, что и К2, Rq — алкенильный остаток с 3 — 4 атомами углерода или алкильный остаток; содержащий в качестве заместителя C> — Сз-алкокси-, CJ — Сз — алкнлмеркапто- нли цнаногруппы;

15 R3 — водород, метил-, этил- или изопропилгруппы.