Патент ссср 360732
а .. "
С.А Н- И -Е 360732
ОЛИ изоьеетения
Союз Советскнх
Сонналнстнческнх
Реслублнк
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
M. Кл. А 01п 9/20
Заявлено 15.VI.1971 (№ 167 3614!30-15)
Приоритет 16.VI.1970, № 9181/70, Швейцария
Комнтет ло делам
Опубликовано 28.XI.1972. Бюллетень № 36 изобретений н открытнй лрн Совете Министров
СССР
УДК 632.954,2 (088.8) Дата опубликования описания 24.IX.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Ерг Бадер, Хейнрих Шемпп (Федеративная Республика Германии) и Христиан Фогель (Швейцария) Иностранная фирма
«Агрипат С.А.» (Швейцария) Заявитель
ГЕРБИЦИД
802
ГАЛ В.5
1 1 02
Ц вЂ” СН2 — М
Р,2
N02
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с,нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.
Известно применение в качестве гербицида
4-трифторметил-2,6-динитро - д и-и-пропил-анилина и фурфурилмочевины.
Однако известные гербициды не отличаются достаточно высокой гербицидной активностью и избирательностью действия по сравнению с близкими по структуре соединениями.
Для уоиления гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять в качестве гербицида производные тетрагидро-фурфуриламина общей формулы где Ri — 2-фурил или 2-тетрагидрофурил, незамещенный или замещенный .в положении 5 метилом;
R —.низший алкил, алкенил, алкинил чли алкоксиалкил с числом атомов углерода 1 — 4;
Кз — низший алкил, галоген, цианогруппа, галогеналкил, моно-,или диалкилкарS бамоил, алкилсульфонил, моно- или диалкилсульфамоил, причем алкил с числом атомов углерода 1 — 4.
Получают предлагаемые соединения путем взаимодействия амина общей формулы
Вт — СН вЂ” NHR с галогенидом формулы
20 где Кь R, Кз имеют приведенные раньше значения.
Форма приготовления препарата обычная: в виде дуста, раствора, концентрата эмульсий.
В табл. 1 приведена физико-химическая ха25 рактеристика предлагаемых соединений.
360732
Таблица 1
Продолжение
Точка плавления
Точка плавления, ОС с4 и о
Название
Н а з в а ни е
61 — 62
108 †1
61 — 62
82 — 83
85 — 86
73 — 74 53 — 54
30
53 — 54
98 — 102
43 — 44
33 масло
47 — 48
50 — 52
59 — 60 масло
10
133 — 134
120 †1 масло
12 масло
41
117 †1
58 — 59
15 масло масло
44
17 масло
47
49
23
78 — 79
47 — 48
Соединение
N-(4 -трифторметил-2 ° б -динитрофенил)-N-этил-тетрагидрофурфурлламин
М-(4 -метилсульфонил-2, 6 динитро-ф енил)-N-этил-тетрагидрофурфуриламин
N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этил-фурфуриламин
N-(4 -трифторметил-2, б -динитро-фенил)-N-метил-фурфурилаыин
N-(4 -циано-2, 6 -динитро-фенил)N-эт л-фурфуриламин
N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-зтил-5-метил-тетрагидрофурфуриламин
N-(4 -карбамоил-2 ° 6 -динитрофенил}-N-зтил-фурфуриламин
N-(4 -трифторметил-2 . 6 -динитро-фенил)-N-н-пропил-фурфуриламин
М-(4 -трифторметил-2, б -динитро-фенил)-N-н-пропил-тетрагидроф ур фур ил амин
N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этил-5-метил-фурфуриламин
N-(4 -трифторыетил-2 „ 6 -дииитро-фенил)-N-и-пропил-5-метил-фурфуриламин
N-(4 -метилсульфонил-2, 6 -динитро-феиил)-N-этил-фурфуриламин
N-(4 -метилсульфонил-2 ° б -динитро- фени л)-N-этил-5-метил-фурфуриламин
N-(4 -ыетилсульфонил-2 1 б -дин итро-фенил)-N-н-пропил-фурфуриламин
N-(4 -метилсульфонил-2, 6 -динитро-фенил)-N-н-пропил-тетрагидрофурфурил амин
N-(4 -трифториетил-2, 6 -динитро-фенил)-N-н-бутил-тетрагидрофурфуриламин
N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-3-метокси-этил-фурфуриламин
N-(4 -метил-2, 6 -динитро- фенил)-N-зтил-фурфуриламин
N-(4 -метил-2, 6 -динитро-фенил)-1Ч-этил-5-метил-фурфуриламин
N-(4 -rnpem -бутил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этил-фурфуриламин
N-(4 -TpepTopsierza-2, 6 -динитро-фенил)-N-аллил- фурфуриламин
N-(4 -метилсульфонил-2, б -динитро-фенил)-N аллил-фурфуриламин
N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-пропаргил-тетрагидрофурфуриламин
N- (4 - три ф торметил -2,. 6 -дин и тро-феиил)-N-пропаргил-фурфуриламин
N-(4 -ыетилсульфонил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этил-5-ыетил-тетрагидрофурфуриламин
N-(4 -мети лсулъфонил-2, б -дйнитро-фенил)-N-метил-5-мети лфурфуриламин
Соединение
N-(4 -метилсульфонил-2, 6 -динитро-фенил)-N-метил-5-метилтетрагидрофурфуриламин
N-(4 -метилсульфонил-2, б -динитро-фенил)-N-н-пропил-5-метилфурфуриламин
N-(4 -метилсульфонил-2, 6 -динитро-фенил)-N-н-пропил-5-метилтетрагидрофурфурилаыин
И-(4 -дифторметил-2 ° б -динитро-ф енил j-N-метил- фурфурила мин
N-(4 -дифторметил-2, 6 -динитрофенил)-N-этил-фурфуриламин
N-(4 -диэтилсульфамоил-2, 6 динитро-фенил)-N-этил-фурфуриламин
N-(4 -хлор-2, 6 -динитро- ф енил)И-этил-фурфуриламин
N-(4 -бром-2, б -динитро-фенил)N-этил-фурфуриламин
М-(4 -хлор-2, б -динитро-фенил)N-этил-тетрагидрофурфурилаыин
N-(4 -бром-2, б -динитро-фенил)N-этил-тетрагидрофурфуриламин
N-(4 -трифторметил-2 ° 6 -динитро-фенил)-N-метил-тетрагидрофурфуриламин
N-(4 -метилсульфонил-2, б -динитро-фенил)-N-метил-фурфуриламин
N-(4 -метилс ульф онил-2, б -динитро-фенил)- N-метил-тетрагидрофурфуриламии
N-(4 -метил-2, 6 -динитрофенил)N-метил-фурфуриламин
N-(4 -метил-2, 6 -динитро-фенил)-N-метил-тетрагидрофурфуриламин
N-(4 -хлор-2 ; 6 -динитро-фенил)N-метил-фурфуриламин
N-(4 -бром-2, 6 -динитро-фенил)N-метил-фурфуриламин
N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-метил-5-метилфурфуриламии
N-(4 -метил-2, б -динитро-фенил) -N-атил-тетра гидрофурфуриламин
N-(4 -метил-2, 6 -динитро-фенил) -N-н-пропил-фурфуриламин
N-(4 -метил-2, 6 -динитро-фенил)-N-н-пропил-тетрагидрофурфуриламин
N-(4 -дифторхлорметил-2, 6 -динитро-феиил)-N-этил-тетрагидрофур фур ил амин
N-(4 -фторд хлорметил-2 ° б динитро-фенил)-N-этил-тетрагидрафурфуриламин
N-(4 -дифторметил-2, 6 -динитро-феиил)-N-этил-5-метил-тетрагидрофурфуриламин
N-(4 -дифторхлорметил-2, б динитро-фенил)-N-этил-фурфуриламин
N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-И+метоксиэтил-тетрагидрофурфуриламин
N-(4 -хлор-2, б -динитро-фенил)N-н-пропил-фурфуриламин
360732
1 — растения уничтожены
2 — 4 повреждено меньше 50%
9 — растения не повреждены (контрольные).
Продолжение
Соединение
Точка плавления, ОС
С4
И о
Название
Результаты испытаний представлены в табл. 2 и 3.
Как видно,из данных табл. 2 и 3 предлагаемые соединения проявляют более высокую
l0 гербнцидную активность .и избирательность действия по сравнению с известными гербицидами.
N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-метил-5-метил-тетрагндрофурфурнламнн
N-(4 -трифторметил-2, 6 -дннитро-феннл)-N-н-пропил-5-метилтетрагидрофурфуриламнн
N-(4 -трифторметнл-2, 6 -диннтро-фенил)-N-изопропил-фурфуриламин
N-(4 -трифторметил-2, 6 -диннтро-фенил)-N-н-бутнл-фурфуриламнн
¹(4 -иод-2, 6 -динитро-фенил)N-этнл-тетрагидрофурфурнламин
53
41 — 12
Таблица 2
Показатель гербнцндыой активности, балл масло 15
Тест — растения
Соединение, номер
Е а
И о сп
CCC (2, CCl CCC сл
rn m
CCC
> v
CCC »«
» ц) СО жCCC
Ю
Новые фурфуриламины структурной формулы I обладают отличными гербицидными свойствами и пригодны для борьбы со злаковыми 20 сорняками в посевах возделываемых культур, в частности соевых и хлопчатника. Фурфуриламины применяют как до появления всходов, так и после них, не нанося вреда полезным растениям. Соединения формулы 1 примени- 25 мы для борьбы с Panicum, Setaria, ЕсЫпоchloa, Digitaria и другими злаковыми сорняками, как Lolium, Poa, Alopecurus, Bromus, в дозе от 0,1 до 8 кг/га.
Гербицидное действие до всходов растений 30 выявляют на следующем опыте.
В почву высевают семена Avena Sativa, Setaria italica, Lolium perenne, Solonum
lycopercianum, Sinapis alba, Vicia Sativa.
После этого растения выдерживают при 35
22 — 25чС и 50 — 70О О-ной относительной влаги воздуха в парнике. Через 20 дней оценивают гербицидную активность по 9-балльной шкале:
Показатель гербицидиой активности, балл
ЕсЫno;nfoa
crus
gallI
Alopecurus myoзцтоЫез
Dtgitaria
sanguinale
Lolium
perenne
SetarIa
itaItca
Доза, кг/га
Роа
Ы : !Its
Соевые
Хлопчатник
Соединение илн препарат бобы
4 -трифторметил-2, 6 -динитро-дн-н-пропал-анилин, (известен) N-(4 -трифторметил-2,6 -динитро-фенил)-N-метил-фурфурнламнн
N- (4 -трифторметил-2,6 -диннтро-ф енил)-N-этил-фурфурнламин
N-(4 -трнфторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этил-тетрагидрофурфурил амин
N-(4 -метилсульфонил-2, 6 дннитро-фенил)-N-этил-тетрагидрофурфурил амин
¹(4 -дифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этнл-фурфурнламин
Б
2
7
Il
13
14
23
29
33
37
39
54
56
2
3
2
3
3
3
3
2
2
3
1
1
1
2
1
2
1
1
2
2
1
1
1
1
1
1
1
1
2
3
3
3
3
3
4
2
2
2
3
3
Т
5
2
3
6
3
2
2
2
3
6
2 аблиц
9
2
8
9
9
3
9
5
7
9
2 а 3
360732
Предмет изобретения
11 02
R4 — СН2 — Т4 R3!
1 2 110
Составитель Л, Шелестенко
Корректоры: А. Дзесова и Т. Гревцова
Редактор Д. Пинчук
Техред А. Евдонов
Заказ 2569j5 Изд. № 1855 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-З5, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Применение производных тетрагидро-фурфуриламина общей формулы где R> — 2-фурил или 2-тетрагидрофурил, незамещенный или замещенный в пдложении 5 метилом;
R —.низший алкил, алкенил, алкинил или алкоксиалкил с числом атомов угле5 рода 1 — 4;
Кз — низший алкил, галоген, цианогруппа, галогеналкил, моно- или диалкилкарбамоил, алкилсульфонил, моно- или диалкилсульфамоил,.причем алкил с
10 числом атомов углерода 1 — 4, в качестве гербицида.
