Способ получения непредельных селен- содержащих соединений

 

362027

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М, Кл, С 071 11/00

Заявлено 22.XI I.1969 (№ 1387119/23-4) ! с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретение н открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.35.07(088.8) Опубликовано 13.XII.1972. Бюллетень № 2 за 1973

Дата опубликования описания 6.II.1973

Авторы изобретения

И. Н. Азербаев, Л. А. Цой, А. Б. Асманова, А. М. Алешин

Институт химических наук АН Казахской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЪНЫХ СЕЛЕНСОДЕР)КАЩ ИХ СОЕД И Н EH И й

F. HSe СеЯ, 1 . -СН = СН- 2 !

1 1112

Изобретение относится к способу получения новых соединений — непредельных селенорганических соединений общей формулы где R — алкил;

Rl — амино, оксигруппа;

Кз — водород, замешенная аминогруппа, которые благодаря своим ценным свойствам могут найти широкое применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения селенидов, заключающийся в том, что селенофенол обрабатывают ацетиленовым производным, например 1 — гексином, или фенилацетиленом, или

2-метил-5-этинилпиридином, при температуре

50 — 120 С, в присутствии катализатора, с выделением целевого продукта известными приемами.

Предлагается способ получения непредельных селенсодержащих соединений указанной общей формулы, заключающийся в том, что селенофенол обрабатывают соответствующим ацетиленовым амином с выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс ведут преимущественно при нагревании от 50 до 100=С.

Соединения, полученные предлагаемым способом, обладают высокой физиологической активностью в отличие от известных ранее аналогичных селенорганических соединений, которые вообще не обладали физиологической активностью.

Способ прост и удобен в исполнении, полу10 ченные соединения охарактеризованы ЯМР и

ИК-спектр а ми.

Пример 1. Получение 3,3-метилэтил-3аминоаллпл-1-фен илселенида

5,5 г (0,057 люль) 3-амино-3-метилпентина-1

15 помещают в ранее продутую аргоном трехгорлую колбу, затем к нему при перемешивании прикапывают ссленофенол в токе аргона. При смешивании реагентов наблюдают повышение температуры до 40 С. Реакцион20 ную смесь выдержив lloT 3 час при 70 С. По окончании выдержки вещество фр акционируют в вакууме. Отбирают вещество с т. кип.

136 (3 л лт рт. ст.).

Выход 8,1 г (56%); и2 =1 5912

25 Найдено, %. С 56,42; Н 6,31.

С;-,Hl7NSe.

Вычислено, %: С 56,69: Н 6,69.

Пример 2. Получение 1-диэтиламино-4окси-4-метилгептен-2,2-фенилселенида

262027

Составитель О. Смирнова

Техред Л. Богданова

Редактор Л. Хорина

Корректор А. Степанова

Заказ 116/14 Изд. гт 1084 Тираж 404 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2

В 1,86 г (0,0095 люль) 1-диэтиламино-4-окси-4-метилгептин-2, предварительно продутый аргоном, при вращающейся мешалке прикапывают 1,4865 г (0,0095 моль) селенофенола, при этом наблюдается повышение температуры смеси до 40 С, Затем смесь в течение

3 час выдерживают при температуре 70 С. Вещество очищают хроматографией, элюируют эфиром. Выход 53,2 /о.

Найдено, %. С 61,59; Н 8,22.

С зНззОМ$е.

Вычислено, /о. С 61,01; Н 8,19.

Предмет изобретения

1. Способ получения непредельпых селенсодержащих соединений общей формулы где R — алкил;

R — амино, оксигруппа, Кз — водород, замещенная аминогруппа, отличающийся тем, что селенофенол подвергают взаимодействию с соответствующим ацетиленовым амином, с выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при нагревании от 50 до 100 С.