Способ получения 1,2-диаминоэтиленов

 

368234

ОПИСАНИЕ

ИЗОБ РЕТ ЕН И Я.

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Соввтокиа

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07с 87/16

Заявлено 15.И.1971 (№ 1620186/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1.1973. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 17.IV.1973

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.415.1.07(088.8) Авторы изобретения

Н. В. Кузнецов и И. И. Красавцев

Институт органической химии АН Украинской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ 1,2-Д ИАМИ НОЭТИЛ ЕНО В

Содержание азота, Бруттоформула

Т. кип., С/мм

Выход, %

"о

Т. пл., С

Соединение найдено вычислено

93 — 95/О, 1

110 — 111/0,1

1,2-Дипиперидил-этилен*

1,2-Ди-(гексаметиленимино)-этилен

1,2-Ди-(дифениламино)этилен

С 4Нгв 1а

Слв1 1зз а

12,6

12,5

1,5290

132 †1 (бензол) 7,70

7,07

50 ч По литературным данным, т. кип, 91 С/0,4 мм, т. пл. 30 С (этанол).

Пример 2. 1,2-Ди-(диэтиламино)-этилен. ся раствор насыщают поташом и оставляют

2 г гликолевого альдегида и 8,5 г диэтил- 15 на ночь. Водный слой отделяют и экстрагиамина смешивают, через 1 час образовавший- руют бензолом, экстракт и масляный слой

Изобретение относится к способу получения

1,2-диаминоэтиленов, используемых в органическом синтезе.

Известный способ получения 1,2-диаминоэтиленов восстановлением а,а-диаминоацетамида общей формулы (Z N2) — СНСОМК, где ZzN и NR2 — остаток морфолина или пиперидина, очень сложен (из-за многостадийности). Кроме того, исходные соединения труднодоступны.

С целью упрощения процесса предлагается гликолевый альдегид обрабатывать вторичными аминами, а выделяющуюся при реакции воду удалять азеотропной отгонкой с бензолом или высаливать поташом.

Выход диаминоэтиленов высокий.

Пример 1. 1,2-Диморфолиноэтилен.

2 г гликолевого альдегида, 5,8 г морфолина и 20 мл бензола кипятят с водоотделителем в токе аргона до прекращения выделения воды.

Бензол отгоняют, а остаток перекристаллизовывают из бензола. Получают 4,9 г (79%) целевого продукта, т. пл. 103 — 104 С (по литературным данным 105 — 108 С) .

Аналогично получают диаминоэтилены, перечисленные в таблице.

ЩЯ 3 объединпрг, сутпат потппом и .после отгонки бензола перегоняют в вакууме.

Получают 3 г (53% ) целевого продукта, T. кип. 82 —.83 С/ 17 .,н.и; пф 1;4595.

Предмет изобретения

Спасай. получения 1,2 -диаминовтиленов; аглияшащийся. тем, что, с целью упрощения

5 процесса, на. гликолевый альдегид действуют вторичными аминами с удалением выделяющейся при реащии воды азеотропной отгонкой с бензолом или высаливанием поташем.

Найдено, %: N 5,8.

С ioHnN .

Вычислено, %: N 6,4.

Составитель И. Гудкова

Техред Г, Дворина

Корректор А Степанова

Редактор Т. Шарганова

Типография, пр. Сапунова, 2

Заказ 808/8 Изд. № 209 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5