Ан ссср

 

т ".

Ag.

О П И" С А Н И Е 369I25

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ЛВтОРСКОМЬ СВИДЕтЕЛЬСтвУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹.Ч. Кл. С 07f 9/40

Заявлено ЗО.XI.1970 (№ 1493965/23-4} с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08.11.1973. Бюллетень j¹ 10

Дата опубликования описания 12.1Ч.1973

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД К 547.341.26*118.07 (088.8) Авторы изобретения

Заявитель

Б. А. Трофимов и Г. М. Гаврилова

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

AH СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИОКСИБУТИЛФОСФОНАТОВ гле: R — алкил.

Изобретение относится к новому способу получения 2,3-диоксибутилфосфонатов общей формулы:

СН, — СН вЂ” СН вЂ” СН,P (OR), (1) !

OH ОН О

Известен способ получения 2,3-дпоксппропилфосфонатов взаимодействием триалкилфосфитов с галоидными аллилами с последующим гидроксилированием соответствующего аллилфосфоната перекисью водорода.

Предлагается способ получения 2,3-диоксцбутилфосфонатов, которые смогут найти применение в качестве стимуляторов или ингибпторов углеводного метаболизма животных.

Предлагаемый способ получения соединений заключается в том, что 4-метил-5-фосфонметил — 1,3 — диоксолан подвергают кислотному алкоголизу в среде органического растворителя, .например, диоксана при кипячении реакционной смеси.

Для алкоголиза желательно применять спирт с радикалом, аналогичным радикалам фосфонового фрагмента.

Исходный 4-метил-5-фосфонметил-1,3-диоксолан может быть получен присоединением дп«лкплфосфптов к дпвиниловым эфирам гемдиолов в присутствии динитрила изомасляной кислоты при нагревании до 65 — 75 С.

Пример 1. 3 г 2-метил-4-метил-5-(диметилфосфонметпл) -1,3-диоксолана, 15 г метанола и i5 — 20 капель HCl в дпоксане кипятят

7 — 10 час. После отгонкп метанола с дпметплацеталем получают 2,5 г (96%) О,О-диметпл2,3-дпокспбутилфосфоната, высушенного в вакiòìe; d4 1,2607; и 1,4631; МКнпп„-. 43,30, 10,Ч Я.,„.,;-„43,90.

Найдено, %: С 35,81; Н 7,48; Р 15,85.

СоН1505Р.

Вычислено, %: С 36,36; Н 7,68; P 15,63.

0,0 - Диметил - 2,3 - диокспбутилфосфонат представляет собой прозрачную сиропообразную жидкость, хорошо растворимую в воде.

Пример 2. 3 г 2-метил-4-метил-5- (диэтилфосфонметил)-1,3-диоксолана, 15 г этанола и

15 — 20 капель НС1 в диоксане кипятят 7—

10 час. После отгонки этанола с ацеталем получают 2,2 г (84%) О,О-диэтил-2,3-диоксибутилфосфоната, высушенного в вакууме, п2о

1,4740. О,О-Диэтил-2,3-диоксибутилфосфонат представляет собой желтоватого цвета сиропообразную жидкость, хорошо растворимую в воле.

Предмет изобретения

1. Способ получения 2,3-дпокспбутплфосфо30 нагов, отличаюа1ийся тем, что 4-метил-5-фос369126

Составитель Л. Карулина

Техред Т. Миронова

Редактор Э, Шибаева

Корректоры: А. Дзесова и Г. Запорожец

Заказ 811/7 Изд. М 1226 Тираж 523 Подписное

1.1НИИПИ Комитета по делам изобрстеиий и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )K-З5, Раушская иаб., д. 4/5

Типографии, lip. Сапунова, 2 фонметил-1,3-диоксолан подвергают кпслот1 ому алкоголизу с последующим выделением целевого продукта известными прпе»aми.

2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что для алкоголиза применяют спирт с радикалом, аналогичным радикалам фосфонового фрагмента.