Библиотекавеществ ан узбекской сср

Авторы патента:

C07D263/58 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно присоединенными в положении 2

372227

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07d 85 48

Заявлено 22.!Х.1970 (№ 1484638/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.111.1973. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 7Х1.1973

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547,787.3.07(088.8) Авторы изобретения Н. А. Алиев, P. Г. Афлятунова и Ч. Ш. Кадыров

Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ N-,(n,р-ДИ БРОМ-ИЛ И ДИХЛОРПРОПИОНИЛ)-БЕНЗОКСАЗОЛОНОВ

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения N- (а,р-дибромили дихлорпропионил) - бензоксазолонов взаимодействием натриевой соли бензоксазолинона-2 с хлорангидридом а,р-дибром- или дихлорпропионовой кислоты в присутствии триэтиламина. Однако выделить этот продукт не удалось, так как в условиях реакции он сразу же образуют (а-хлор+(бензоксазолонил-3) -пропионил) -бензоксазолинон-2, который и выделяют в качестве целевого продукта.

Предлагается способ получения N-(а,Р-дибром- или дихлорпропионил) -бензоксазолонов, заключающийся,в том, что незамещенный или 6-замещенный N-акрилбензоксазолон-2 подвергают хлорированию или бромированию соответственно хлором или бромом в инертном растворителе, преимущественно в четыреххлористом углероде, с последующим выделением продуктов известным способом.

Пример 1. К 40 мл раствора СС14, содержащего 3,78 г (0,02 моль) N-акрилбензоксазолона, охлажденного до 5 С, при хорошем перемешивании медленно добавляют 3,2 г (0,02 моль) брома в 10 мл СС14. Раствор брома прибавляют по мере обесцвечивания окраски реакционной смеси. Добавив весь бром, содержимое колбы нагревают в течение

30 лгин при 45 вЂ” 50 С на водяной бане и оставляют до следующего дня. После фильтрования растворитель частично упаривают в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, а остаток выливают в стакашки. В результате охлаждения выпадают кристаллы, которые отфильтровывают. Перекристаллизацией из

СС14 выделяют N - (а,P вЂ” дибромпропионил)вЂ” бензоксазолон, т. пл. 107 вЂ” 110 С. Выход 5,9 г (84,7% от теории).

Пример 2. Аналогично примеру 1 из

4,46 г (0,02 лго гь) N-акрил-6-хлорбензоксазолона синтезируют 6,7 г N-(а,Р-дибромпропионил)-б-хлорбензоксазолона, т. пл. 121 вЂ 1 С (из СС14). Выход 88,1% от теории.

Прим ер 3. Из 4,02 г (0,015 моль) N-акрил-6-бромбензоксазолона в условиях примера 1 получают 5,9 г N-(а,р-дибромпропио20 нил) -б-бромбензоксазолона, т. пл. 160 вЂ” 163 С (из CCI4). Выход 92,2% от теории.

Пример 4. В условиях примера 1 из 2,34 г (0,01 люль) N-акрил-6-нитробензоксазолона в

40 мл ацетона и 1,6г брома в 10 мл СС14 син25 тезируют 3,8 г (96,6%) N-(а,р-дибромпропионил) -б-нитробензоксазолона, т, пл. 166 вЂ” 170 С (из ацетона).

Пример 5. Через раствор, содержащий

3,78 г (0,02 люль) N-акрилбензоксазолона в

30 100 лгл СНС1з при 45 вЂ” 50 С и хорошем пере37 2227

Составитель С. Полякова

Техред 3. Тараненко

Корректор Е, Талалаева

Редактор 3. Горбунова

Заказ 1612/12 Изд. Хо 358 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 мешивании пропускают рассчитанное количество хлора (1,42 г). После пропускания всего хлора реакционную смесь, перемешивают

1 час при комнатной температуре, затем растворитель частично упаривают в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, и выпавший осадок отфильтровывают. Полученный продукт дважды переосаждают из бензольного раствора петролейным эфиром. Выход N-(я,Рдихлорпропионил) -бензоксазолона 3 г (57,6 /о от теории), т. пл. 115 вЂ” 117 С.

Пример 6. Аналогично примеру 5 из

536 г (0,02 моль) N-акрил-6-бромбензоксазолона синтезируют 4,05 г N-(а,р-дихлорпропионил)-6-бромбензоксазолона, т. пл. 91 вЂ” 93 С (толуол, петролейный эфир). Выход 57 /о от теории.

Пример 7. Аналогично примеру 5 и 4,47 г (0,02 моль) N-акрил-6-хлорбензоксазолона синтезируют 4,25 г N- (а, -дихлорпропионил)6-хлорбензоксазолона, т. пл. 82 вЂ” 84 С (хлороформ), Выход 72о/о от теории.

Полученные продукты не обеспечивают 2 /о5 ный раствор брома в четыреххлористом углероде.

Предмет изобретения

1. Способ .получения N-(а,Р-дибром- или

10 дихлорпропионил)-бензоксазолонов, отличающийся тем, что незамещенный или 6-замещенный N-акрилбензоксазолон-2 подвергают хлорированию или бромированию соответственно хлором или бромом в инертном растворителе

15 с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде четыреххлористого углерода.

Способ получения 6-хлорбензоксазолинона -2 // 325845

Патент 315357 // 315357

Способ получения производных 3-хризантемоил- бензоксазолинона-2 или 3-хризантемоилбензоксазолинтиона-2 // 305763

Способ получения -карбалкоксиили - карбарилоксибензоксазолинтов-2 // 295430

Способ получения \-карбамоилбензоксазолинтиопов-2 // 283987

Способ получения n-карбоарилоксипроизводных 2,1- бензизоксазолона // 266772

Способ получения n,n-ah3ameui,ehhblx 3-амино- 1,2- бензизотиазола // 264254

Способ получения s-тиоцианометильных // 262012

Способ получения производных бензоксазолинона // 261384

Гетероциклическое соединение, или его таутомерная форма, и/или фармацевтически приемлемая соль, и/или фармацевтически приемлемый сольват, фармацевтическая композиция, снижающая содержание глюкозы в крови, способ лечения и/или профилактики гипергликемии // 2134686

Изобретение относится к некоторым новым соединениям, к способу получения этих соединений, к фармацевтическим композициям, содержащим такие соединения, и к применению таких соединений и композиций в медицине

Способ получения хлорбензоксазолов // 2245880

Изобретение относится к способу получения бензоксазолов формулы (I) в которой R1, R2 и R4 определены, как в п.1 формулы изобретения, a R3 в случае (а) означает водород, галоид, циано, нитро, галогеналкил с 1-5 атомами углерода, галогеналкокси с 1-5 атомами углерода, алкил с 1-5 атомами углерода, алкокси с 1-5 атомами, фенил или фенокси или в случае (б) R3 означает хлор

Замещенные бензоилциклогександионы, гербицидное средство на их основе, исходное соединение // 2248352

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогександионам, способу их получения и использованию в качестве гербицидов

Активаторы изоиндолин-1-он-глюкокиназы // 2249590

Изобретение относится к новым активаторам изоиндолин-1-он-глюкокиназы формулы 1 гдеА означает незамещенный фенил или фенил, одно- или двузамещенный галогеном или однозамещенный группой (низш.)алкилсульфонил, нитро;R1 означает С3-C9 циклоалкил;R2 означает незамещенный или однозамещенный пяти- или шестичленный гетероароматический цикл, связанный через атом углерода в цикле с указанной аминогруппой, причем пяти- или шестичленный гетероароматический цикл содержит от 1 или 2 гетероатома, выбранных из ряда сера, кислород или азот, один из которых является атомом азота, соседним с атомом углерода, связанным с аминогруппой, причем цикл является моноциклическим или конденсированным с фенилом по двум атомам углерода в цикле, указанный однозамещенный гетероароматический цикл является однозамещенным по атому углерода в цикле, который не является соседним с указанным атомом углерода, связанным с аминогруппой, а заместитель выбран из галогена или группы (низш.)алкил;* означает ассиметричный атом углерода в конкретном соединении, или его фармацевтически приемлемые соли, или N-оксиды

Ингибиторы гиразы бактерий и их применения // 2262932

Изобретение относится к области медицины и фармакологии, и касается снижения числа бактерий в биологической пробе путем контактирования указанной пробы с соединением формулы I, способа лечения бактериальной инфекции с помощью соединений формулы I, соединений формулы I и фармацевтической композиции, содержащей соединения формулы I

Гетероциклилсульфиновые кислоты и их производные, фокусированная библиотека и фармацевтическая композиция // 2263666

Оптически активный гербицидный n-метил-n-2-фторфениламид (r)-феноксипропионовой кислоты, способ борьбы с куриным просом и гербицидная композиция // 2264392

Сложноэфирные соединения и их применение в медицине // 2293721

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Производные бензоксазола и фармацевтическая композиция, обладающая свойствами лигандов рецептора аденозина // 2334742

Изобретение относится к производным бензотиазола общей формулы I и их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям в качестве лигандов рецептора аденозина и к лекарственное средству на их основе

Получение и применение арилалкильных производных кислот для лечения ожирения // 2357959

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и его фармацевтически приемлемым солям и эфирам