Способ получения 5,7-динитро-1,2-дигидроизохи-

Авторы патента:

витель В. Л. Збарский, А. А. Борисенко , Е. Ю. Орлова Московский ордена Ленина химико технологический институт Д. И. Менделеева

C07D217/24 - атомы кислорода

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскив

Социзлистичвскил

Республик

К АВТОР СИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17.ill.1971 (¹ 1633262/23-4) М, Кл. С 07d 35/14 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 051 т/.197l3. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 7Х1.1973

Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.833.07(088.8) Авторы изобретения

В. Л. Збарский, А, А. Борисенко и Е. Ю. Орлова

Московский ордена Ленина химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,7-ДИ НИТРО-1,2-ДИГИДРОИЗОХИНОЛОНА-1

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения нового производного изохинолина вЂ” 5,7-динитро-1,2-дигидроизохинолона-1, которое может найти применение в качестве полупродукта в синтезе биологически активных веществ.

Известно получение 4-полинитрофенилпроизводных 2,6-диметил-2,6-диазагептадиена-2,4 из ароматических полинитросоединений, диметилформамида и хлорокиси фосфора (реакция

Вил ьсмайера) .

Предлагаемый способ заключается во взаимодействии 2-метил-3,5-динитробензойпой кислоты или ее хлорапгидрида с диметилформамидом и хлорокисью фосфора, сопрово>кдающемся цикл изацией, и выделении целевого продукта известными приемами.

Подобной циклизации в условиях реакции

Вильсмайера для производных изохииолица в литературе не описано.

Пример. Смешивают при комнатной температуре 5,65 г 2-метил-3,5-дипитробензойвой кислоты, 27,5 г диметилформамида и 11,5 г

РОС1з, нагревают до 100 С и выдерживают

4 час при этой температуре. Полученный раствор выливают в смесь льда с водой и получают 4,8 г 5,7-дипитро-iU-метилдигидроизохииолина-1, т. пл. 222 вЂ” 225 C (CH NO или 50%ная HNOa) .

Найдено, %: С 47,66 47,64; Н 3,14, 3,10;

N 16,30; 16,32.

2 (- сНт1 зОв

Вычислено, /<>. С 48,19; Н 2,81; N 16,37.

Строение полученного продукта установлено методами ИК- и ПМР-спектроскопии.

5 В ИК-спектре отсутствуют полосы поглощения, характерные для карбонильной группы.

ПМР-спектр, снятый на частоте 60 мги в дейтерохлорформе относительно тетраметилсилана, как внутреннего эталона, состоит из двух

10 систем типа АВ в ароматической области и синглета при 3,70 м. д., который отнесен к

N вЂ” СНз-группе. Сигналы при 7,37 м. д. и

9,57 м. д. (имеется дополнительное спиповое расщепление 0,6 гц) отнесены к протонам в

15 положениях 4 и 8. Дублет при 9,20 и. д. (расщепление 2,6 ги) отнесен к Н6, а дублет при

7,50 м. д. (расщепление 7,5 ги) к На. И тсгральные интенсивности спектральных лшгий соответствуют предполагаемой стру.ктуре сое20 дицепня.

Способ получения 5,7-динитро-1,2-дигидро2$ изохииолоиа-1, отличающийся тем, что 2-мстил-3,5-дипитробензойную кислоту или ее хлорангидрид обрабатывают диметилформамидo), и хлорокисью фосфора с последующим выделением целевого продукта известным спосо30 бом.

Способ получения 5,7-динитро-1,2-дигидроизохи-

Способ очищения нефелина // 20082

Производные n-(3-аминопропил)-n-фенил-5,6,7,8- тетрагидронафталин-2-карбоксамида, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2138479

Бициклические соединения и фармацевтическая композиция // 2140907

Изобретение относится к бициклическим соединениям, имеющим ядро, образованное двумя конденсированными шестичленными циклами, например изохинолином, изолинолоном, тетрагидронафталином, дигидронафталином или тетралоном, замещенными как кислотными, так и основными функциональными группами, которые полезны в ингибировании агрегации эритроцитов

Усовершенствованные способы получения дималеата 6,9-бис-[(2- аминоэтил)-амино]бензо[g]изохинолин-5,10-диона // 2144028

Способ получения конденсированных полициклических алкалоидов, соединения, способ индуцирования апоптоза // 2215737

Изобретение относится к способу получения конденсированных полициклических алкалоидов общей формулы I, в том числе и новых, включающему стадию циклизации азометинилида общей формулы II, где А - необязательно замещенный арил, Z - кислород, n = 1, Y -необязательно замещенный арил, W и Х вместе с атомами азота и углерода, к которым они присоединены, образуют насыщенную или ненасыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу, возможно замещенную и возможно конденсированную с арильной, карбоциклической или гетероциклической группой

Сульфонамидное производное, лекарственное средство, способы лечения // 2217418

Метаболиты эктейнасцидина-743, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения // 2225864

Изобретение относится к новым соединениям-метаболитам эктейнасцидина, а именно ЕТМ-305, ЕТМ-204 и ЕТМ-775, имеющим следующие структурные формулы: Эти соединения являются сильными противоопухолевыми агентами

Гетероциклические соединения, содержащие сульфонамидные группы, промежуточное соединение и антиангиогенный агент на их основе // 2239631

Изобретение относится к сульфонамидсодержащему гетероциклическому соединению, представленному формулой (I), к его фармацевтически приемлемой соли и их гидратам где значения A, B, K, T, W, X, Y, U, V, Z, R1 указаны в п.1 формулы изобретения

Производные 3,4-дигидроизохинолина и фармацевтический агент, включающий его в качестве активного ингредиента // 2272030

Производные тетрагидроизохинолина, содержащая их фармацевтическая композиция, способ ингибирования синаптического захвата допамина и способ лечения // 2293728

Изобретение относится к новым тетрагидроизохинолинам, которые пригодны для лечения различных неврологических и психических расстройств, например ADHD

Изохинолиновые соединения, промежуточные соединения, способы их получения и применение // 2297411

Изобретение относится к новым изохинолиновым соединениям общей формулы (I) где R1 представляет атом водорода, атом галогена или алкил; Y отсутствует или представляет алкиленовую цепь, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, где произвольный атом углерода может иметь в качестве заместителя гидроксильную группу; R представлен следующей формулой (II): где Х представляет СН или атом азота, при условии, что если Y отсутствует в формуле (I), тогда Х должен представлять СН; W представляет СН или атом азота, при условии, что если Х представляет СН, тогда W должен представлять атом азота; s представляет целое число от 1 до 3; t представляет целое число от 1 до 3; если R3 представляет атом водорода или алкил, тогда R2 представляет водород, алкил, гидроксильную группу, или гидроксиалкил, и R2' представляет гидроксильную группу или гидроксиалкил; и если R3 представляет гидроксиалкил, тогда R 2 и R2' представляют атом водорода, их оптически активным формам, фармацевтически приемлемым солям, водным аддуктам, гидратам и сольватам