Фунгицид
376916
О и и 0 A."Í"È" е и 3 О Б Р-е f е н И Я
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
М, Кл. А 01п 9!22
Заявлено 18.V(.1969 (№ 339157/2|3-4J
/1437571/30-15)
Приоритет 18Л 1.1968, ¹ 41588i68, Япония
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений
И ОТКРЫТИЙ
Опубликовано 05.1У.1973. Бюллетень ¹ 17
УДК 632.952.2 (088.8) Дата опубликования описания 9.X.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Терухиса Ногути, Ясуси Ясуда, Мицуо Асада, Со Хасимото, Кимпей
Като, Косин Минзаки и Сабуро Кано (Япония) Иностранная фирма
«Ниппон Сода Компани ЛТД» (Япония) Заявитель
ФУНГИЦЙД
Х—
R(— R2
Кз—
1! 1 1Н- С вЂ” ЛН-С -ОК„
8 О
С-NH- С- O-Я, ХН
C- са,— Х юг 1!
К)
gr Rg
Изоб ретение относится к средствам защиты сельскохозяйственных культур от фитопатогенных грибов.
Известно применение карбаматов в качестве фунгицидов.
С целью повышения фупгицидной актив ности предложе о применять соединения общей формулы бR2 / R2 где 2 — группа — К, — Ы А или
R, R., — N=R„1 водород, хлор, N02, метил, С1 — С -алкил; водород или метил; водород, метил, формил, алкилкаробнил, циклопропилкарбонил, бензоил, алкилоксикарбонил, алкиламинокарбонил, тиоформил, амипотиокарбонил, аминотиокарбонил, замещенный на C(— С -алкил, 3,3-диметилуреидотиокарбонил, 3,3 - диметилтиоуреидотиокарбонил; бен заль или бензаль, замешенный на хлор, NOg или метоксигруппу; неорганическая или органическая кислота, в качестве фунгицида.
Указанные соединения можно получить следующим путем:
И II
NH-("-МН- (4 Π— R, о
11
)qH--C -NH — С-о-R i 1г г
1 . г л
8 - О
ЫН вЂ” С вЂ” ЯН вЂ” С вЂ” Π— В
iq О
1! 11
NH-С-_#_H — С - О-В
NQz
11 1Н = н 1 = 1
i 9CN--1„"-0-R, -X
У 24 О
8 О
11
3Н С-_#_H- С- 0-R л — х
В табл. 1 перечислены соединенйя, испйтаййые я качестве фупгицидов.
Пример 1: Эффективность против антракноза огурцов Colletotriehum lagenarium.
Растения огурцов, имеющие по 3 листика, выса>кивают в горшки, опрыскивак>т в норме
60 мл аа 3 растения разбавленным водным раствором смачивающегося порошка, через день инокулируют суспензией спор Colletotrichum lagenarium, выдерживают 20 час при относительной вла>кности 100% и температуре 26 (; в увла>княющей камере и переносят в теплицу. Через 7 дней после инкубацни подсчитывают среднее число поврежденных участков на каждом листе и определяют активность фунгицида.
Полученные результаты приведены в табл. 2.
Во всех опытах пе было обнаружено явлений фитотоксичности.
Пример 2. Эффективность против настоящей мучнистой росы огурцов Sphaегоtheca
1ц11giпеа.
Сильно зараженные Sphaегоtheca fuliginea растения огурцов помещают среди растений огурцов, высаженных в горшки в стадии 3 листьев, опрыскивают в норме 50 мл на горшок разбавленным водным раствором смачивающегося порошка и пере носят в теплицу. Через 7 днеи йосле обработки йодс!чй- тывают число повре>кденных участков на каж:: дом листе и определяют активность испытан- ных соединений.
Результаты опытов приведены в табл. 3.
Во всех опытах явлений фитотоксичностй не обнаружено.
П.р и м е р 3. Эффективность против Piricu-
laria oryzae puca. то На участке площадью 1,1 м2 четырехкратна выса>кивают растения риса в произволыноМ порядке H опрыскивают испытуемым раство- ром в норме 250 мл на 11 м . Первое опрыскивание проводят на следующий день после на гала заражения, второе — через 4 дня после первого опрыскивания. Степень заболевания определяют через 3, 7 и 11 дней после первого опрыскивания раствором по пятибалльной шкале, в которой 0 означает отсутст20 вие заболевших растений, а 5 означает, что большая часть растений погибла, Результаты опытов приведены в табл. 4.
Во всех опытах явлений фитотоксичности не обнаружено.
25 Пример 4. Растения риса, выращенные в горшках до стадии 3 листьев, инокулируют суспензией спор Piricularia oryzae, инкубируют при относительной влажности 100 % и тем376916
Таблица 1
Номер соеди пения
Т. пл., "С
Наименование
R, 184 †1 (разл.) 162 †1,5 (разл.) ИН2
СН3
СгН3
СН, СН
СН3
СН3
137 †1
NH2
4-СН, NH2
5-CI
СН3
5-NO, СH3
СН3
СН3
С,Н2
С,Н, 10
140 (раза.) СН, 174 (разл.) 171
СН
Н
111 †1
С2Н3
167 †1 (разл.) С,Н, 15
185 (разл.) 192,5 †1,5
СН3
17
СНЗ
170 †1,5
CН
1 II-С H
II
191 †1 (разл.) 19
СН
NH-с - ф
192 †1
С,Н, 168 — 170 (р азл.) 147 — 149 (разл.) 132, 5 †1, 5
С,Н, 22
СНЗ
СН, 1 2 Н1МОЗ
NH2 СООН вЂ” COOH
NH HCI
NH2 HNO3
NH СООН вЂ” COOH яН СН SO>H инсн, /CH3
N СН
СН3
1М HCI
С 3 ,О
N — С
Н
О
NH — С."
СН3 0
NH — С
С2Н3,О
NH — С
"ОСН3
О
NH — СФ
"ОС.Н.
„О
NH — С
NH — С,Н, 2-(3-Метоксикарбонил-2-тиоуре«до)анилин
2-(3-Этокснкарбонил-2-тиоуреидо)анилин
2-(3-Изопропоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилин
1-(2-Лмино-4-метилфеиил) 3-метоксикарбонил-2-тиокарбамил
1-(2-Лмино-5-хлорфенил)-3-метоксикарбонил-2-тиокарбамид
1-(2-Амино-5-нитрофенил)-3-метоксикарбонил-2-тиокарбамил
2-(3-Метоксикарбон:Ië-2-тиоуреидо)анилин-нитрат
2-(3-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо)ан лин-оксалат
2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)анил н-гидрохлорид
2-(3-Этоксикарбонил-2-тпоуреидо)анилин-нитрат
2-(3-Э то к с и к арб он .. л-2-ти оуре «до)анилин-оксалат
2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)анилин-и-толуолсульфонат
2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)метиланилин
2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)демитиланилин
2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-N, N-диметиланилин-гидрохлорид
1-Формамидо-2-(3-метокс икарбонил-2тиоуреидо)-бензол
1-Ацетамидо-2-(3-метоксикарбонил-2тиоуреидо)-бензол
1-Пропионамидо-2-(3-этоксикарбон .л2-тиоуреидо)-бензол
1 1-Циклопропанкарбонамидо-2-(3метоксикарбонил-2-тиоурендо)-бензол
1-Бензамидо-2-(3-этокс икарбонил-2тиоурепдо)-бензол
1-Метоксикарбонамндо-2-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол
1-Этоксикарбонамидо-2-(3-метоксикарбоннл-2-тиоуреидо)-бензол
1-(3-н-пропилурендо)-2-(3-метоксикарбонил-2-тиоурендо)-бензол
167,5 †1,5 (раз л.) 182 †1,5 (разл.) 202 †2 (разл.) 153 (разл.) 151,5 †1 (разл.) 188 (разл.) 140,2 †1,3
376916
Номер соединения
Наименование
Т. пл„ С
R, 182 — 183
СНз
182
С,Н, 25
172
Сзнз
26
157 (разл.) 160 †1
Н
С,Н, 28
132 †1,5 (разл,) Сзнз
148 †1 (разл.) С,нз
159 †1 (разл.) 31
СНз
Х=CH
145 †1
СН, 183 †1,5 (разл.) СНз
159 †1,5 (разл.) 34
СН, Х=CH
ХОт
С,Нз
185 (разл.) 35
Таблица 3
Таблица 2
Ф х х х ао <
+ o х о х
IQ хх
E» Q) о ха о эх о @ х х х я в о > М х х <9 cf <ао о х v ао х Охх Концентрация активного ингредиента, - /л л А о о х IZl х х о Степень заболевания, <у, Номер соединения или препарат 150 О О О О О 3,5 92 93,4 90,8 100 2 13 О О О 12,0 10,1 13,3 300 100 153 2, 4-Лихлор-6- (7-хлоранилино)-S-триазин Контроль уо ИН вЂ” С NH — С,Н,,.0 NH — С -мн — C4I I9 NH — С S NH — С м н, S NH — С" +NH — CHз NH — С- Хн — С„H-, S l СН, NH — C — NH — C — N Снз СН, NH — C — NH — C — Ni II I I S 0 N-- СН О N CH ОСН3 Продолжение табл. 1 1-(3-н-Бутилуреидо)-2-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол 1-(3-н-Бутилуреидо)-2-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол 1-Тиоформамидо-2-(3-этокси карбонил-2-тиоуреидо)-бензол 1-(2-Тиокарбамоил-аминофенил)-3этоксикарбонплтиокарбамил 1-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-2(3-метил-2-тиоуреидо)-бензол 1-(3-и-Пропил-2-тиоуреидо)-2-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол 1-(3-N, N-Метилкарбонил-2-тиоуреидо)-2-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол 1-(3-N, N-д.иметиламинокарбонил-2тиоуреидо)-2-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол 1-Бензиламино-2-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол 1-(4-Х л орбеиз ил иденами но) -2-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол 1-(4-Метоксибензилиденамино)-2-(3метоксикарбонгл-2-тиоуреидо)-бензол 1-(3-Нитробензилиденамино)-2-(3этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол Номер соединения или препарат 5 10 13 31 6-Метил-2,3-хиноксалиндитиолциклический карбонат 15 Контроль 376916 Таблица 4 Средний показатель заболеваемости, балл, через Номер соединения или препарат Концентрация активного ингредиента, Т/.кл 3 дня 7 дней 11 дней 0,5 0,75 0,5 0,5 0,25 0,25 0,5 0,5 0,0 0,2 0,0 500 1,0 1,0 1,0 1,0 1,5 1,5 1,0 0,5 0,5 1,0 0,5 16 17 18 19 21 22 24 27 2,0 1,3 1,5 2,0 1,0 2,0 2,0 1,5 1,5 1,25 1,75 Пента хлорбензиловый спирт Контроль 2,0 0,5 500 1,0 4,5 2,5 1,0 Таблица 5 Среднее число повреждений в каждом Активность, о, горшке Номер соединения нли препарат Концентрация активного ингредиента, q/ìë 20 (вода) 7 9 11 12 Касугамнцпн* (2О, активного вещества) Контроль 93 98 98 84 *Активным ингредиентом служат антибиотики. Предмет изобретения .Х вЂ” водород, хлор, NO2, метил; Ri — Ci — С4-алкпл; R — водород или метил; Вз — водород, метил, формил, алкилкарбо10 .нил, циклопропилкарбонил, бензоил, алкилоксикарбонил, алкиламинокарбонил, тиоформил, аминотиокарбонил, аминотпокарбоннл, замещенный х ( на С1 — Сз-алкил, 3,3-днметилурепдо7 тиокарбонил, 3,3 - диметилтиоуреидотиокарбонил; R4 — бензаль или бензаль, замещенный на хлор, NO> или метоксигруппу; А — неорганическая или органическая кис20 лота. Составитель В. Иванова Редактор T. Шарганова Техред T. Курилко Корректоры: О. Тюрина и В. Брыксина Заказ 3312/7 Изд. № 614 Тираж 523 Подписное IIHHHIIH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-35, Раушская ваб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 15 R2 ГRÇ где Z — группа — N; — N .А или ,1 1 R4 пературе 26 С в увлажнительной камере в течение 24 час и переносят в теплицу. Через день опрыскивают растения водным раствором смачивающего порошка, соединения формулы 1. Через 10 дней после инкубацин Применение в качестве фунгицида соединений общей формулы 11 (! 1)-1 - С вЂ” NH — C — GE„ определяют число повреждений в каждом горшке. Полученные результаты приведены в табл, 5. Во всех опытах явлений фитотоксичности 5 пе обнаружено.
