Фунгицид и вирусоцид
1т
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
370751
Ссюа Советскию
Садиалистическит республик
Зависимый от патента ¹â€”
М. Кл. А 01п 9/20
Заявлено 23.111.1971 (№ 1634592/30-15) Приоритет 23.111.1970 (№ 4319/70), Швейцария
Опубликовано 15.11.1973. Бюллетень № 11
Комитет лс делам иаобретениб и открытий ори Совете Министрав
СССР
УДК 632.952.2 (088.8) Дата опубликования описания 22Л 1.1973
Автор изобретения
Иностранец
Карл Гетци (Швейцария) Иностранная фирма
«Агрипат С. А.» (Швейцария) Заявитель
ФУНГИЦИД И ВИРУСОЦИД
В табл. 1 приведены предлагаемые соединения.
Эффективность соединений формулы можно подтвердить примерами.
10 В табл. 2 — 6 (примеры 1 — 5) даны следующие условные обозначения: «10» — действия нет, заражение, как на неопрысканных растениях; «9 — 1» — уменьшение заражения приблизительно линеарное; «О» — заражения нет.
О !!
R, =NO — С вЂ” NHRR
Пример 1. Действие против спор грибка (Botrytis cinera) на бобах крупноплодных (Vicia faba).
В чашки Петри, выложенные смоченной
20 фильтровальной бумагой, были помещены три листа Vicia faba одинакового размера, которые были опрысканы до капельножндкого состояния раствором действующего начала (0,1% активного вещества), изготовленно25 го в виде смачивающегося порошка. После того, как листья высохли, их инфнцируют свежеизготовленной взвесью спор грибка, затем держат в течение 1 пли 2 дней во влажной атмосфере при 18 — 20 С. После этого сро30 ка на листьях появляются черные (сначала
Изобретение относится к новым химическим средствам борьбы с фитопатогенными грибками и вирусами.
Известно применение в качестве фунгицидов карбомоил-оксимов.
Однако известные фунгициды обладают недостаточной эффективностью. Для усиления фунгицидной активности и придания вирусоцидных свойств предлагается применять новые карбомоил-оксимы формулы где Ri — алкилиденгруппа, замешенная алкоксигруппой, аралкилиденгруппа; циклоалкилиден-, бициклоалкилиден-, трициклоалкилиденгруппа, не замещецные или замешенные низшим алкилом;
Ка — алкил с 8 — 14 атомами углерода; циклоалкил, циклоалкенил, бициклоалкил, не замешенные или замещенпые низшим алкилом, Указанные соединения получают реакцией взаимодействия оксимов формулы R> — — NOH изоцианатом формулы R NCQ или галоге идом карбоминовой кислоты формулы На1— — СΠ— NHRg в присутствии кислотосвязывающего средства, где К1 и R имеют указанные значения, а На1 — галоген.
Формы применения соединений обычные.
370751
Таблица 1
Физические данные а
4Э о х3 И
Соединения плотность т. кнп., С т. пл., C, 127 †1/0,03
67 — 72/0,03
62 — 64/О, 1
64 — 67/0,1
69/0,04
82/0,3
77 — 78/0,04
О-(додецил-карбомоил) -2-бутанон-оксим
О-(додецил-карбомоил) -4,4-диметокси-2-бутанон-оксим
О- (борн ил (2) -карбомоил) -4,4-диметокси-2-бута ион-оксим
О- (1,4-ментил (3) -кар бомоил) -3-гепта ион-оксим
О- (борнил (2) -карбомоил) -2-нона ион-оксим
0-(1,4-ментил (3) -карбомоил) -3-гептанон-оксим
0-(1,4-ментил(3)-карбомоил) -2-метил-7-этил-4-нонанон-оксим
О- (1,3,3-триметил-нор бор пил (2) -кар бомоил-2-метил-7-этил-4-нонаноноксим
О- (додецил-карбомоил) -5-нонанон-оксим
О-(3,5,5-триметпл-циклогексен (2) -ил-карбомоил) -5-нона ион-оксим
0-(1,4-ментил (3) -карбомоил) -5-нонанон-оксим
О-бицикло 4.1.0 гептил(7) -карбомоил-5 —:нонанон-оксим
0-(1,3,3-триметил-норбор пил (2) -карбомоил) -5-нонанон-оксим
О- (додецил-карбомоил) -бензальдегид-оксим
О- (додецил-карбомоил) -4-хлорбензальдегид-оксим
О-(циклогексил-карбомоил)-бензальдегнд-оксим
О-(циклогексил-карбомоил)-4-хлорбензальдегид-оксим
О-(борнил(2)-карбомоил)-4-хлорбензальдегид-оксим
О-(додецил-карбомоил)-ацето-фенон-оксим
О-(борнил(2)-карбомоил)-циклогексанон-оксим
0-(1,3,3-триметил-норборнил(2)-карбомоил)-ацето-фенон-оксим
О-(додецил-карбомоил)-пропио-фенон-оксим
3
5
7
68 — 70
170/0,2
72 — 78/0,02
98 †1/0,02
79 — 82/0,02
74 — 76/0,01
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
67 — 69
58 — 60
128 †1
134 †1
132 †1
59 — 61
np — 1.5495
78 — 81/0,02
68 — 70
Не пер
101 †1/0,6
110 †1/0,1 егоняемое ма
24
26
27
28
29
30 сло
115 — 117
48 — 50
49 — 50
111 †1
97 — 100
60 — 62
58 — 62
31
32
83 — 85
112 †1
34
36
37 п4ро =1.5103
72 — 73/0,02
120/0,02
38
39
41
42
43
44
46
47
48
49
85 — 87
70 — 72 пр =1.5092 пр =1.4830
133 †1
87 — 89/0,2
94 — 96/0,09
130 †1/0,5 пр — — 1.4984
nр — — 152-155 лр — — 181-184
126 †1/0,2
nD =1 5193
nð =1.4895 по =1 4867
nD — — 1.4861 пр —— 1.5092 пр =1.5119
51
52
53
54
56
57
58
52 — 54
75 — 79
131 †1
О-(борнил(2)-карбомоил)-пропиофенон-оксим
0-(1,4-ментил(3)-карбомоил)-4-фенил-2-бутанон-оксим
0-(1,3,3-триметил-норборнил(2)-карбомоил)-4-фенил-2-бутанон-оксим
О-(борнил(2)-карбомоил)-4-феннл-2-бутанон-оксим
О-(додецил-карбомоил)-циклопентанон-оксим
О-(циклотексил-карбомоил)-циклопентанон-оксим
0-(3,5,5-триметил-циклогексен(2)-ил-карбомоил)-циклопентаноноксим
0-(1,4-ментил (3) -карбомоил) -циклопентанон-оксим
О-(борнил (2) -карбомоил) -циклопентанон-оксим
О-(3,5,5-триметил-циклогексен (2) -ил-карбомоил) -циклогекса ноноксим
0-(1,4-ментил(3) -карбомоил) -циклогексанон-оксим
О-(1,3,3-триметил-норборнил2) -карбомоил) -циклогексанон-оксим
О-(циклогексил-карбомоил) -ацетофенон-оксим
0-(3,5,5-триметил-циклогексен (2) -ил-карбомоил) -циклогептаноноксим
0-(1,4-ментил(3) -карбомоил)-циклогептанон-оксим
О-(1,3,3-трпметил-норборнил (2) -кар бомоил) -циклогептанон-оксим
О-бицикло 4.1.0 гептил(7) -карбомоил-циклогептанон-оксим
О-(борнил(2)-карбомоил)-циклогептанон-оксим
0-(додецил-карбомоил)-циклододеканон-оксим
0-(1,3,3-триметил-норборнил(2)-карбомоил)-циклододеканон-оксим
0-(1,4-ментил(3)-карбомоил)-1,4-ментон(3)-оксим
О-(1,3,3-триметил-норборнил (2) -карбомоил) -1,4-ментон (3) -оксим
О-(борнил (2) -карбомоил) -1,4-мета нон(3) -оксим
0-(1,4-ментил(3)-карбомоил) -2-борнанон-оксим
0-(1,3,3-триметил-норборнил(2)-карбомоил)-2-борнанон-оксим
О-(борнил(2)-карбомоил)-борнанон(2)-оксим
0-(1,3,3-триметил-норборнил(2)-карбомоил)-трицикло 2.2,!.0- 6-3-гептанон-оксим
О-(борнил(2)-карбомоил)-трицикло 2.2.1.0- 6-3-гептанон-оксим
О-(октил-карбомоил)-борнанон(2)-оксим
0-(децил-карбомоил)-борнанон(2)-оксим
О-(додецил-карбомоил)-борнанон(2)-оксим
О-(тетрадецил-карбомоил)-борнанон(2)-оксим
О-(циклогексил-карбомоил)-борнанон(2)-оксим
0-(циклооктил-карбомоил)-борнанон(2)-оксим
О-(бензил-карбомоил)-борнанон(2)-оксим
0-(1,4-ментил(3)-карбомоил)-трицикло 2.2.1.02 4-3-гептанон-оксим
370751 точечные) пятна, затем быстро увеличивающиеся. По количеству и величине инфекпиоцпых мест оценивают действенность контролируемо о вегцества (табл. 2).
Таблица 2
Номер соединения
Соединения
Значения
0-(1.4-ментил(3)-карбомоил)-циклопентанон-оксим
0-(3,5,5-триметил-циклогексен(2)-ил-карбомоил)-циклопентаноноксим
0-(3.5,5-триметил-циклогексен(2)-ил-карбомоил)-циклогептаноноксим
0-(додеци л-карбомоил)-2-бутанон-оксим
0-(додецил-карбомоил)-4,4-диметокс и-2-бутанон-окс им
0-(додецил-карбомоил)-ци клододеканон-оксим
0-(додецил-карбомоил)-ацетофенон-оксим
0-(борнил(2)-карбомоил)-4,4-диметокси-2-бутанон-оксим
0-(борнил(2)-карбомоил)-циклопентанон-оксим
0-(борнил(2)-карбомоил)-циклогексанон-оксим
0-(борнил(2)-карбомоил)-циклогептанон-оксим
0- (1,3,3-триметил-норбонил(2)-карбомоил)-циклогексанон-оксим
0-(1,3,3-триметил-норборнил(2)-карбомоил)-циклогептанон-оксим
0-(циклогексил-карбомоил)-бензальдегид-оксим
0-(октагидро-1,2,4-метенопенталенил(5)-карбомоил)-пропиофенон*
0-(октагидро-1,2,4-метенопенталенил(5)-карбомоил)-5-нонанон-оксим*
31
37
4 Известный фунгицид. взвесью спор мучной росы огурца и помещают в парник при температуре около 23 С. Че5 рез 8 дней по величине покрытой грибницей поверхности листьев определяют степень заражения инфицированных опрысканных листьев, сравнивая их с неопрысканными инфицированными контрольными растениями
10 (табл. 3).
Пример 2. Действие против мучной росы огурца (Erysiphe ctchoracearum) на огурцах (Cucumis sativus).
Молодые растения огурца опрыскивают
0,1%-ной взвесью из изготовленных в виде смачивающихся порошков действую.цих начал (в капельножидком состоянии). После того как растения высохли, их опрыскивают
Таблица 3
Номер соединения
Значения
Соединения
4
0-(борнил(2)-карбомоил)-5-нонанон-оксим*
0-(циклогексил-карбомоил)-бензальдегид-оксим
0-(3,5,5-триметил-циклогексен(2)-ил-карбомоил-5-нонанон-оксим
0-(3,5,5-триметил-циклогексен(2)-ил-карбомоил)-циклопентаноноксим
0- (бицикло 4.1.0 гептил(7)-карбомоил)-5-нонанон-оксим
0-(бицикло 4.1.0 гептил(7)-карбомоил)-циклогептанон-оксим
0-(октагидро-1,2,4-метенопенталенил(5)-карбомоил)-пентанон-оксим
17
11
1
10
13
40 Известный фунгицид. нии). После того как растния высохли, их опрыскивают взвесью зооспор (Phgtophtora infest) и помешают на 6 дней в парник при 18—
80 С и высокой влажности воздуха (95—
15 100% ) . После этого на листьях появляются типичные пятна. По величине и количеству пятен оценивают контролируемые вещества (табл. 4).
При мер 3. Действие против гнили клуоней и ботвы (Phgtophtora infestans) на томатах (Solanum lycopersicum).
Томаты одного сорта и одинаковой стадии развития опрыскивают раствором 0,1% активного вещества, полученного из изготовленного в виде смачивающегося порошка действующего начала (в капельножидком состояТаблица 4
Номер соединения
Значения
Соеди пение
0-(борнил(2)-карбомоил)-2-борнанон-оксим
0-(циклогексил-карбомоил)-ацетофенон-оксим
0-(1,4-ментил(3)-карбомоил)-3-гептанон-оксим
0-(1,4-ментил(3)-карбомоил)-1;4-ментон(3)-окс им
21
2
42
32
36
41
39
0
1
4
0
3
3
370751 ства). После того как листья высохли, растения заражают свежей взвесью спор ржавчины фасоли (5 растений на продукт) и помещают на один день во влажную камеру, а заs тем в парник при 20 — 22 С. Оценивают через
8 — 12 дней по количеству образовавшихся пузырей ржавчины (табл. 5).
Таблица 5
Номер соединения
Соединения
Значения
11
17
4
0
10
О- (3,5,5-триметил-циклогексен (2) -ил-карбомоил-5-нонанон-оксим
О- (бицикло 4.1.0 гептил(7)-карбомоил) -циклогептанон-оксим
О- (циклогексил-кар бомоил) -бензальдегид-оксим
О- (циклогексил-карбомоил) -4-хлорбензальдегид-оксим
О- (окта гидро-1,2,4-метенопенталенил (5) -карбомоил) -пропиофеноноксим
О-(октагидро-1,2,4-метенопенталенил (5) -карбомоил) -циклогексаноноксим
Известный фунгицид.
1000 и 2000 ppm действующего начала в виде водной взвеси, затем через сутки инокулиру10 ют механическим путем. Оценка опыта была проведена через неделю (табл. 6).
Таблица 6
КонцентРа- Значения ция, ppm
Номер соединения
Соединения
О-(циклогексил-карбомоил-4-хлорбензальдегид) 33
О- (3,5,5-триметил-циклогексен (2) -ил-карбомоил) -циклогексаноноксим
О- (1,4-ментил (3) -карбомоил) -циклогексанон-оксим
47
О- (1,4-ментил (3) -карбомоил) -2-борнанон-оксим
0-(1,3,3-триметил-норборнил(2)-карбомоил-2-борнанон-оксим
О- (бор нил (2) -кар бомоил) -борнанон (2) -оксим
49 лоалкилиден-, бициклоалкилиден-, трициклоалкилиденгруппа, не замешенные или замешенные низшим алкилом;
R — алкил с 8 — 14 атомами углерода; циклоалкил, циклоалкенил, бициклоалкил, замещенные или не замешенные низшим алкилом, Предмет изобретения
20 в качестве фунгицида и вирусоцида.
Составитель В. Иванова
Техред Е. Борисова Корректор Е. Сапунова
Редактор М. Данилович
Заказ 1727/11 Изд. № 260 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4,5
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример 4. Действие против ржавчины фасоли (Uromyces appendiculates) на фасоли (Phaseolus vulgaris).
Растения фасоли в двулистной стадии опрыскивают взвесью изготовленных в виде смачивающихся порошков веществ до капельножидкого состояния (0,1% активного вещеПример 5. Действие против У-вируса картофеля (РЪ У) на перце (Capsicum annum) .
Молодые растения перца (по 15 шт). через
3 дня по раскрытии семядоль опрыскивают
Применение производных кар бомоил-оксимов формулы
О
|!
R,=NO — С вЂ” NHR„ где R> — алкилиденгруппа, замещенная алкоксигруппой, аралкилиденгруппа; цик1000
2000
2
2
1
2
2
