Фунгицид

 

ОЙ ИСАЙ ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

1 оюз Советских

Сопиалистичесних

Республик

Зависимый от патента №

Ч. Кл. А 01П 9/20

Заявлено 02Х111.1968 (№ 1262003/23-4)

Приоритет 18ХП1.1967, № P 16430390, ФРГ

Опубликовано 23.111.1973, Бюллетень № 16

Комитет по делам

УДК 632.952.2 (088.8) изобретений и открытий при Совете Министров

Дата опубликования описания 2.Х.1973

Авторы изобретения

HnOCTp BHIIbI

Людвиг Нюсляйн и Эрнст Альбрехт Пьеро (Западный Берлин) Иностранная фирма

«Ц1еринг А.Г.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

/ !

Ф33 -" - -- >

ФУНГИ ЦИД

Rs

Н вЂ” N — СΠ— К

Кв

10

Изобретенйе относится к примененйю b качестве фунгицида производных мочевины.

Известно применение в качестве фунгицида додецилгуанидинацетата (додина), но этот

Препарат фитотоксичен;

Известно также применение марганцевой соли этиленбисдитиокарбаминовой кислоты (манеба), но такое соединение недостаточно активно как фунгицид.

Целью предлагаемого изобретения является применение производных мочевины в качестве фунгицидов, достаточно активных и обладающих небольшой фитотоксичностью, Предложено в качестве фунгицида применять соединения общей формулы

Rs

BrCH,— СΠ— N — СΠ— И в

R/ где R — водород или алкил;

R2 — водород, аралкил, циклоалкил, замещенный галоидом, и (или) алкокси-, и (или) циано-, и (или) алкилмеркапто-, и (или) карбалкокси-, и (или) гетероциклической группой, насыщенный или ненасыщенный алкил;

К" — водород, бромацетил-, 11 (или) трига: лоидметилмеркаптогруппа;

R и R вместе с N — CO — N группировкой могут также образовывать пятичлен5 ное гетероциклическое кольцо.

Соединения получают по известным способам, например, взаимодействием соединения формулы где R, Ra и К имеют вышеуказанные значе15 ния, с соединением общей формулы

Br — СН,— СΠ— R, где R — галоид или

ВгСН2 — C00 — в случае, когда R означает водород, взаимодействием соединения общей формулы O=C=N — К с бромацетилампдом

20 Br — СНв — СΠ— NH2. Формы применения соединений обычные.

Пример 1. В обработанную паром компостную землю вносят для заражения мице25 лий Pythium uliimum. После равномерного перемешивания препарата (20%-ныс порошки) с зараженной землей в каждую пз глиняных чашек, вмещающих по 1 л земли, по37ьвЫ культивирования составляла 26 дней. Темпе-: ратура во время выращивания 22 — 25 С. В качестве известных фунгицидов для сравнения применяют Манеб (этиленбисдитиокарбамат марганца) и Каптан (N-трихлорметилтиотетрагидрофталимид) .

Таблица 1

Число здоровых горошин через

26 дней

Оценка качества корней, балл

Препарат

N-Бромацетил-N -этилкарбамид

N-Бромацетилкарбамид

100

100

21

100

N-Бромацетил-N -аллилкарбамид

20 гз

100

N-Бромацетил-N -этиленкарбамид

18

100

N-Бромацетил-N -н-пропилкарбамид

18

23

100

N-Бромацетил-N +ìåòîêñèýòèëêàðáàìèä

100

21

N-бромацетил-N -)-хлорэтилкарбамид

100

21

N,N -Бисбромацетилэтиленкарбамид

100

19

N-Бромацетил-N -циклопропилкарбамид

100

N-Бромацетил-N -изобутилкарбамид

100

Манеб

100

Каптан

Обработанная паром почва (три контрольных опыта) А

Б

21

18

А

Б

Необработанная почва (три контрольных опыта) Примечание, Баллы: 4 — белые корни, безгрибкового Некроза; 3 — белые корни, незначителЬный грибковый некроз; 2 — коричневые корни, более сильно выраженный грибковый некроз; 1 — сильно выраженный грибковый некроз, корни отмерли;

A — обработанную паром компостную землю заражают мицелием Pythium ultlmum; Б — для этого опыта применяют обычную компостную землю;  — обработанную паром компостную землю заражают мицелием Phtzoctoma solant, центрации. Срок выдержки рассады перед

60 выращиванием 5 дней. В табл. 2 приведено количество пораженных растений после трехнедельного периода выращивания. В качестве известного средства для сравнения применяют Каптан, 65 мещают для каждого случая испытуемой концентрации по 25 зерен гороха мозгового сорта «Чудо Кельведона». В табл. 1 приведено число проросших здоровых горошин и показатели качественной оценки корней по четырехбалльной системе. Длительность

Пример 2. Обработанную паром компостную землю заражают взвесью спор FUsarittm oxysporum fcal1istophi. После равномерного перемешивания препарата (20%-ный порошок) с инфицированной почвой высаживают по три растения садовой астры сорта

«Солнечный луч» для каждого случая конКонцентрация активного вещества, яг/иг земли

37582 6

Таблица 2

Концентрация активного вещества, лсг/кг земли

Отмирание через 3 недели

Препарат

iV-Бромацетилкарбампд

Каптан

Обработанная паром (три контрольных опыта) Необработанная почва (три контрольных опыта) применяли посев 25 горошин сорта «Чудо

Кельведона» (мозговой горох). Предварительного периода выдержки не было. Длитель60 ность выращивания в ходе проведения опытов составляла 21 — 26 дней при температуре

22 — 25 С. В качестве средства для сравнения применен Манеб и Каптан. Концентрация фунгицида на 1 кг земли дана в табл, 3.

N-Бромацетил-Х -этилкарбамид

N-Бромацетил-Х -аллилкарбамид

И-Бромацетил-N, N -этиленкарбамид

N-Бромацетил-Х -бензилкарбамид

N-Бромацетил-N -гексилкарбамид

N-Бромацетил-N -изопропилкарбамид

N-Бромацетил-N -и-пропилкарбамид

N-Бромацетил-И - ;.-метокснэтилкарбамид

N-Бромацетил-N - хлорэтилкарбамид

N-Бисбромацетилэтиленкарбамид

И-Бромацетил-N öèêëîïðîïèëêàðáàìèä

N-Бромацетил-N -фурфурилкарбамид

Пример 3. Предельные концентрации эффективности фунгицидного действия при равномерном перемешивании препарата с зараженной почвой. Предпосылкой для определения являются обпазование здоровых корней и появление ьсходов посева, составляющих по меньшей мере, 90с а по сравнению с результатами, полученными на обработанной паром почве. Для проверки каждой концентрации

А

Б

В

А

Б

0

0

0

0

0

0

3

0

0

0

0

0

0

0

0

3

0

0

0

0

3

0

0

3

37582 6

7, Таблица 3

Количество обработанных спор, л г

Pythtum

ultimum, л г

Phtzoctonta

solano, мг

Препарат

25 — 30

100

N-Бромацетилкарбамид

N-Бромацетил-N -метилкарбамид

N-Бромацетил-N -этилкарбамид

N-Бромацетил-N -н-пропилкарбамид

N-Бромацетил-N -изопропилкарбамид

N-Бромацетил- Ч -циклопропилкарбамид

N-Бромацетил-И -аллилкарбамид

N-Бромацетил-N -н-бутилкарбамид

N-Бромацетил-N -изобутилкарбамид

N-Брзмацетил-N -трет-бутилкарбамид

N-Бромацетил-N -гексилкарбамид

N-Бромацетил-N -н-амилкарбамид

N-Бромацетил-И -бензилкарбамид

N-Бромацетил-N -фурфуридкарбамид

N-Бромацетил-iV -этиленкарбамид

N, N -Бисбромацетилэтиленкарбамид

N-Бромацетил-N -Р-хлорэтилкарбамид

N-Бромацетил-N +ìåòoêñuýòèëêàðáàìèä

N-Бромацетил-ЬГ+бромэтилкарбамид

N-Бромацетил-N -,-фенилэтилкарбамид

N-Бромацетил-N -метоксипропилкарбамид

N-Бромацетил-N uèàíìåòèëêàðáàìèä

N-Бромацетил-N l-н-бутоксипропилкарбамид

N-Бромацетил-N -изопропилоксифенилкарбамид

N-Бромацетил-3-метилмеркаптоэтилкарбамад

N-Бромацетил-N -4-хлорпропилкарбамид

N-Бромацетил-N -4-хлорбутилкарбамид

Манеб

Каптан

500 †1

50 — 100

50 — 100

200 — 300

300 †4

100

200 — 300

300 — 40 вещества на 1 кг гороха, о чем свидетельствует следующий опыт:

Горошины, протравленные 50 о/о -ным составом, посеяны в обычную компостную землю, причем для каждого случая проверяемой кон40 центрации брали по 25 горошин мозгового гороха сорта «Чудо Кельведона». После

14 дней выращивания при 22 — 25 С подсчитано число проросших здоровых горошин. Для сравнения берут Каптан, Манеб и тетраме45 тилтиурамдисульфид. Результаты приведены в табл. 4, Таблица 4

Число здоровых горошин, кг на активное вещество, г

Препарат

0,5

2,0

1,0

О

О

А

Б

А

23

23

12

17

23

24

О

Манеб

ТМТД

Обработанная паром почва, посевной материал не протравлен (два контрольных опыта)

Необработанная почва, посевной материал не протравлен (два контрольных опыта) П р и мер 4. Среди приведенных выше препаратов N-бромацетил-N -фурфурилкарбамид показал очень высокую переносимость растениями. Например, у томатов, опрысканных до появления капель раствором, содержащим

0,5% активного вещества, не обнаружено никаких признаков повреждения растений.

При применении в качестве протравы для посевного материала, для получения хороших результатов, достаточно брать 1 г активного

N-Бромацетил-N -фурфурилкарбамид

Каптан

50 — 100

50 — 100

25 — 50

50 — 100

100 — 200

200 †3

50 — 100

50 — 100

100 †2

100 — 200

200 †3

100 †2

100 †2

200 †3

200 †2

200 †3

200 †3

200 †3

100 †2

100 †2

50 — 100

Более 400

Более 400

37582 6,9

Предмет изобретения

ВгСН,— СΠ— N — СΠ— N

ЯЗ R

Составитель И. Ялова

Техред Е. Борисова

Корректоры Е Хмелева

А. Степанова

Редактор Л. Герасимова

Заказ 2567/12 Изд. № 1399 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Применение производного мочевины общей формулы

10 где R — водород или алкил;

К вЂ” водород, аралкил, циклоалкил, в случае надобности замещенный галоидом, и (или) алкокси-, и (или) циано-, и (или) алкил5 меркапто-, и (или) карбалкокси-, и (или) гетероциклической группой; насыщенный или ненасыщенный алкил;

R3 — водород, бромацетил, или тригалоидметилмеркаптогруппа, в качестве фунгицида.