Способ получения гряс-(]'-хлоркротил)-язо-

 

ОПИСAНИЕ З81668

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

М. Кл. С 07d 55/38

Заявлено 12,11,1971 (№ 1618862/23-4) с присоединением заявки № 1761261«23-4

Приоритет

Опубликовано 22.Ч.1973. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 14Л III.1973

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.491.8.07(088.8) а

Г. Т. Есаян, А. А. Бабаян и Г. А, Исаян

Авторы изобретения

Заявитель

Институт органической химии АН Армянской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИС-(j-ХЛОРКРОТИЛ)-ИЗОЦИАНУРАТА

Йзобретение относится к способу полученйя нового трис-(j-хлоркротил)-изо-цианурата, обладающего биологической активностью, который может найти применение в сельском хозяйстве, а также может найти применение как мономер в синтезе различных полимеров.

Способ получения производных циануровой кислоты взаимодействием кислоты с raëîH.tными соединениями в присутствии щелочей известен в литературе, и

H0 N 0H 0 М 0

+ C1CHãCH=

0Н 0

Оптимальные молярные соотношения компонентов реакции — циануровой кислоты, щелочи и 1,3-дихлор-2-бутена — 1: 3,5 4 3 — 4.

Предпочтительная температура реакции

95 — 100 С. Продолжительность реакции 1—

2 час.

С целью очистки реакционную смесь обычно подкисляют соляной кислотой и осадок сырого трис- (j-хлоркротил) -изо-цианурата освобождают от примесей (циануровой кислоты, 11редлагаемый способ получения новогО трис-(j-хлоркротил) -изо - цианурата основан на известной реакции и заключается в том, что циануровую кислоту подвергают взаимодействию с 1,3-дихлор-2-бутеном (побочным продуктом производства хлоропренового каучука) в присутствии водной щелочи, например гндрата окиси калия илн натрия, по схеме:

СнгСН=ССКН, !

0 N 0

Каок Ф сскн — ( (КОН)

Н,С0.1=НСНгC t CH CH CC1CH г моно- и ди+хлоркротилизоциануратов) обработкой водным раствором аммиака или амина, с последующей фильтрацией.

Выход 45 — 6 ю«ю.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью

0,5 л, снабженную механическои мешалкой, обратным холодиль нпком и термометром, вносят 26 г (0,2 соль) циануровой кислоты, 75 г (0,6 .нолю) 1,3-дпхлор-2-бутена и раствор 28 г

20 (0,7 л1оль) едкого натра в 250 «ял воды. Реак381668

Предмет изобретения

Составитель В. Назина

Техред Е. Борисова Корректор Г. Запорожец

Редактор Э. Шибаева

Заказ 2099j!6 Изд. № 1519 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2 ционную смесь нагревают на кипящей водяной бане при постоянном перемешивании в течение 1,5 час. После охлаждения приливают соляную кислоту до кислой реакции. Кашеобразный осадок отделяют декантацней, промывают водой, обрабатывают 2600 ил

0,5 N аммиака, отфильтровывают, промывают водой и сушат при комнапной температуре. Вес трис- (j-хлоркротил) -изо-цианурата—

35,4 г (44,8 /о, считая на циануровую кислоту), т. пл. 55 — 56 С (из этанола), бесцветные кристаллы.

Найдено, о/о: N 10,75; Сl 26,70;

С15Н! 803Хзс13.

Вычислено, /о: N 10,64; Cl 26,89.

В ИК спектрах найдены: 1670 см (— С =СС1), 1710 см — (СО в циклических

I амидах).

Пример 2. Используют те же количества циануровой кислоты, дихлорбутена и водного раствора едкого патра. Условия проведения реакции те же. Обработка продукта реакции отличается от предыдущей тем, что образовавшийся после подкисления осадок промывают 1300 мл 0,5 N водного раство ра диметил4 амина. Остаток отфильтровывают и сушат на воздухе. Вес 36 г (45,6 /о), т. пл. 56 С.

Пример 3. Взято 26 г (0,2 моль) циануровой кислоты, 32 г (0,8 моль) едкого натра .в 288 мл воды и 100 г (0,8 моль) 1,3-дихлор2-бутена. Условия проведения реакции те же.

Продукт реакции обрабатывается диметиламином как в предыдущем примере. Вес 49 г (62,1 /о) т. пл. 55 — 56 С.

1. Способ получения трис- (1-хлоркротил)изо-цHàò рата, отличающийся тем, что циануровую кислоту подвергают взаимодействию с 1,3-дихлор-2-бутеном в присутствии водного раствора щелочи, с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят при 95 †1 С.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что циануровую кислоту, едкую щелочь и 1,3-дихлор-2-бутен берут в молярном соотношении

1: 3 5 — 4: 3 — 4.

25 4. Способ по и. 1, отличающийся тем, что применяют 10 — 15 /о-ный раствор щелочи.