Мономер 1,3-диаллил-5-/2-окси-3-галоидпропил/изоцианурат для получения растворимых гомои сополимеров
ОПИСА
ИЗОБРЕТ ЕН И Я
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Со1оэ Саветскиз
Социалистических
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 16.09.74 (21) 2059715/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет
Опубликовано 30.07.77. Бюллетень № 28
Дата опубликования описания 10.09.77 (51) М. Кл.2 С 07D 251/34
Государственный комитет
Совета Министров С СР по делам изобретений н открытий (53) УДК 547.491.8.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
М. Г. Залинян, В. С. Арутюнян, Г. В. Аветисян, М. Л. Ерицян
Г. В. Мовсисян
Государственный научно-исследовательский и проектный институт полимерных клеев им. 3. Л. Тер-Газаряна (71) Заявитель (54) МОНОМЕР 1,3-ДИАЛЛИЛ-5-(2-ОКСИ-З-ГАЛОИДПРОПИЛ)ИЗОЦИАНУРАТ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ РАСТВОРИМЫХ ГОМОИ СОПОЛИМЕРОВ
Изобретение относится к новым химическим соединениям — 1,3-диаллил-5- (2-окси-3-галоидпропил) -изоциануратам общей формулы где R — Cl, Br, I, которые могут найти применение для получения растворимых в органических растворителях гомо-и сополимеров.
Известно, что гомо- и сополимеры на основе триаллилизоцианурата плохо растворимы .в органических растворителях и поэтому не могут быть использованы для совмещения с каучуками и низкомолекулярными смолами.
Гомо- и сополимеры на основе 1,3-диаллил5-(2-окси-3 - галоидпропил) - изоциануратов хорошо растворимы в ряде органических растворителей, например дихлорэтане, дихлорметане, кетонах, сложных эфирах, хлорбензоле, диметилформамиде, диметилсульфоксиде, ароматических углеводородах и др.
Хорошая растворимость гомо- и сополимеров на основе 1,3-диаллил-5-(2-окси-3-галоидпропил)-изоциануратов в указанных растворителях позволяет использовать их при совмещении с каучуками и низкомолекулярными смолами.
5 Сравнительные данные по растворимости и совместимости гомо- и сополимеров на основе триаллилизоцианурата и 1,3-диаллил-5-(2-окси-3-галоидпропил)-изоциануратов приведены в табл. 1 и 2.
10 1,3-Диаллил - 5-(2-окси-3 - галоидпропил)изоцианураты получают конденсацией диаллилизоцианурата с галоидзамещенными глицидилового эфира в присутствии триэтиламина при соотношении реагентов 1: 1, при 70 — 80 С
15 в течение 50 — 60 мин.
Пример 1. Смесь 5,2 г (0,025 моль) дналлилизоцианурата, 2,3 r (0,025 моль) эпихлоргидрина и 0,4 мл триэтиламнна при перемеши2р ванин нагревают на водяной бане при 70 — 80"С в течение 50 — 60 мин. Затем бесцветную илп слегка желтоватую жидкость перегоняют в вакууме при 168 — 169 С/2 мм рт. ст. Выход 6,8 г (90 7о/о).
25 Найдено, /о. С 47,50; Н 5,18; N 13,64; С1
11,50.
Вычислено, : С 47,7; Н 5,3; N 13,9; Сl
11,70.
Пример 2. Смесь 5,2 r (0,025 моль) диал30 лилизоцианурата, 3,4 г (0,025 моль) эпибрпм566839
Таблица 1
P а с т в о р и м о с т ь
Производные изоциануровой кислоты гомополимера с о и о л и м е р а
Сополимер с виннлацетатом не растворим в этилацетате, дихлорэтане, толуоле
Сополимер с метилметакрилатом не растворим в этилацетате, дихлорэтане, ацетоне, толуоле
Не растворим в этилацетате, дихлорэтане, толуоле, ацетоне
Триаллилизоцианурат
1,3-Диаллил-5-(2-окси-3галоид-пропил)-изоци акурат
Сополимер с винилацетатом растворим в этилацетате, дихлорэтане, толуоле, бензоле.
Сополимер с метилметакрилатом растворим в этилацетате, дихлорэтане, диметилформамиде, ацетоне, диметилсульфоксиде
Не растворим в этилацетате дихлорэтане, толуоле
Результаты сравнительных испытаний на си-3-галоидпропил) -изоциануратов с фенольсовместимость гомо- и сополимеров на основе 1О ной смолой и полиуретановым каучуком мартриаллилизоцианурата и 1,3-диаллил-5- (2-ок- ки СКУ-8 представлены в табл. 2.
Таблица 2
Совмести мость с и-трет бути лфенолформальдегидной смолой в растворе ацетона и дихлорэтана
Совместимость с полиуретановым каучуком СКУ-8 в растворе ацетона и этилацетата
Поли меры на основе производных изоциануровой кислоты
Полимеры на основе производных изоциануровой кислоты
Не совмещается
Не совмещается гомополимер на основе триаллилизоцианурата
Не совмещается
Не совмещается сополимеры триаллилизоцианурата с винилацетатом
Не совмещается
Не совмещается сополи меры три алиллизоци анурата с метилметакрилатом
Полимеры на основе 1,3-диаллил-5-(2-окси-3-галоид-пропил)изоцианурат
Совмещается, раствор однороден
Совмещается, раствор однороден
Совмещается, раствор однороден
Совмещается, раствор однороден
Совмещается, раствор однороден
Совмещается, раствор однороден гомополимер сополимер с винилацетатом сополимер с метилметакрилатом
Формула изобретения
Мономер 1,3-диаллил-5-(2-окси-3-галоидпро- где R — С1, Вг, 1, для получения растворимых пил) -изоцианурат формулы гомо- и сополимеров.
3 гидрина и 0,4 мл триэтиламина при перемешивании нагревают на водяной бане при 70—
80 С в течение 50 — 60 мин. Полученный целевой продукт выделяют перегонкой в вакууме при 168 — 170 С/1 мм рт. ст, Выход 7,24 r (97% ), Найдено, о/о. С 41,5; Н 4,4; N 12,2; Вг 23,0, Вычислено, /о. С 41,6; Н 4,6; N 12,1; Вг 23,1.
0К
СЯ -СК вЂ” СНф
0 У УР0
М
Н 1. =Ж Н С- К М- Н - н=(2
Полученный мономер представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом, не токсичен.
Результаты сравнительных испытаний на растворимость гомо- и сополимеров на основе триаллилизоцианурата и 1,3-диаллил-5-(2-окси-3-галоидпропил)-изоциануратов представлены в табл. 1.
