Способ получения хлоргидрата -амино- -(п-толил)-масляной кислоты
(11) 382337 о и и с л- т.ич
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистически)Г
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 28.06.71 (21) 1677179/23-4 (51) М Кл е С 07С 1О1,/04 с присоединением заявки №
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет
Опубликовано 15.01.76, Бюллетень № 2
Дата опубликования описания 05.04.76 (53) УДК 547.745(088.8) (72) Авторы изобретения
М. М. Зобачева, В. В. Перекалин, А. А. Смирнова, P. А. Хаунина и T. Я. Хвиливицкий
Ленинградский государственный педагогический институт им. А. А. Герцена (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ
ХЛОРГИДРАТА у-АМИНО-(3-(П-ТОЛИЛ)-МАСЛЯНОЙ
КИСЛОТЫ
Изобретение относится к области синтеза хлоргидратов замещенных у-аминокислот, которые находят применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получения замещенных у-аминокислот восстановлением водородом эфиров у-нитрокарбоновых кислот в присутствии скелетного никелевого катализатора при обычных давлении и температуре с последующим гидролизом образующихся а-пирролидонов соляной кислотой при нагревании в течение 6 — 12 час.
Предлагаемый способ получения хлоргидрата у-амино+ (и-толил) -масляной кислоты заключается в том, что метиловый эфир у-нитроа-карбометокси+ (и-толил) -масляной кислоты каталитически гидрируют íà Pd/Ñ в кислой среде с последующим кипячением реакционной смеси с дополнительным количеством соляной кислоты и выделением целевого продукта известным способом.
В результате получено новое соединение, которое обладает ценной физиологической активностью.
Гидрирование завершается образованием хлоргидрата метилового эфира у-амино-а-карбометокси+ (и-толил) -масляной кислоты, который из реакционной с)реды не выделяют и легко гидролизуют до у-амино-р-(и-толил)-масляной кислоты кипячением с соляной кислотой в течение 1 час.
Выход близок к количественному.
Пример. Получение хлоргидрата о-амино5 р- (и-толил) -масляной кислоты.
Раствор 3,6 г (0,012 моль) метилового эфира у-нитро-а-карбометокси+ (n-толил) -масляной кислоты в 15 мл метанола восстанавливают в присутствии катализатора, полученного
10 гидрированием 0,3 РЙС4, нанесенного на актпвированный уголь, в водно-метанольном растворе в смеси с 3 мл концентри рованной соляной кислоты. После поглощения рассчитанного количества водорода (не более 5 час) ка15 тализатор отфильтровывают и тщательно промывают горячим метанолом. Полученный бесцветный раствор концентрируют до образования кашицы, добавляют 5 мл концентрированной соляной кислоты и кипятят с обратным
20 холодильником в течение 1 час, затем упаривают досуха на водяной бане. Выход 2,7 r (96% от теоретического), т. пл. 180 С. После перек)ристаллизации из концентрированной соляной кислоты хлоргидрат у-амино-Р-(и-то25 лил)-масляной кислоты плавится прп
189 †1 С.
Найдено, %: С 57,59; 57,63; Н 6,90; N 6.04:
6,01.
С„Н1о1 ) О,С1.
30 Вычислено, %: С 57,52; Н 6,97; N 6,09, 382337
Формула изобретения
Составитель И. Гукова
Редактор К. Шанаурова
Текред 3. Тараненко
Корректор Н, Лук
Заказ 520/7 Изд. № 2128 Тираж 576 Подписное
ЦНИИПИ Государственного «омпг га Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения хлоргидрата у-амино+ (n-толил) -масляной кислоты, о т л и ч а ю щ и йся тем, что метиловый эфир Т-нитро-сс-карбометокси+ (и-толил) -масляной кислоты каталитически гидрируют над Pd/С в кислой среде с последующим кипячением реакционной смеси с дополнительным количеством соляной кислоты и выделением целевого продукта из5 вестным способом.
