Способ получения д-пантоил-6-фенил-f- аминомасляной кислоты или т-окси-бутирил- р'-фенил-7'-аминомасляной кислоты

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Х АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

:Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 17.!1.1971 (№ 1621668/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

П,риоритет—

Опубликовано 23,V.1973. Бюллетень ¹ 23

Дата опубликования описания 11.Х.1973

М. Кл. С 07с 101/04

Тосударственный комитет

Совета Министров СССР

ll9 делам изооретений и открытий

УДК 547.466.07(088.8) Авторы изобретения

В. М. Копелевич, Л. М. Шмуйлович, Ф, М. Шемякин, А. Н. Кудрин, Л. Г. Полевой и И. А. Ковалева

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский витаминный институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Д-ПАНТОИЛ-В-ФЕНИЛ- (АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ т -ОКСИ-БУТИРИЛР -ФЕНИЛ-7 -АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ

СзгН44ИгОгоСа . НгО.

Изобретение относится к способу получения новых производных пантотеновой кислоты, :обладающих фармакологической активностью.

Известен способ получения пантотеновой кислоты путем взаимодействия пантолактона ь с р-аланяном в присутствии диэтиламина, Однако в литературе отсутствуют сведения о получении соединений., отличающихся от

Д-пантотеновой кислоты наличием в Д-панто 10 ил+фенил-(-аминомасляной кислоте дополнительных СНг и фенильной групп н р-положе ,нии f-аминомасляной кислоты, а в "f-оксибутирил-P -фенил-т -аминомасляной кислоте отсутствием диметильной группировтои в р-поло- 15 жении,и гид роксильной группировки в а-положении в оксибутирильной части молекулы и ,наличием дополнительных СНг- и фенильной групп в Р-положении т -а миномасляной кислоты. 20

Вместе с тем эти соединения обладают ценными свойствами. В соответствии с изобретением описывается способ получения Д-пантоилф-фенил- f -аминомасляной кислоты или т -окси бутирил-p -фенил 7 -аминомасляной кислоты, 25 заключающийся в том, что Д-пантолактон или т- бутиролактон подвергают взаимодействию с

Р-фенил 7 -ами номасляной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом. 30

Пример 1. Д- Па нтоил-) -фенилт- а м и н о м а с л я н а я к и с л о т а (I)

К 1,08 г р-фенил (-аминомасляной,кислоты в

5 мл метанола прибавляют 2 мл диэтиламина и 0,65 г Д-пантолактона, нагревают 6 час при

65 — 70 С, фильтруют, метанол и избыток диэтиламина упаривают, остаток растворяют в

15 мл воды, пропускают через колонку с катионитом КУ-2 (Н+-форма), и смолу промывают водой до нейтральной реакции. Водный раствор упаривают до 10 — 15 мл, промывают хлористым метиленом (Зх5 мл) ет упаривают досуха. Выход 1,3 г (74,5%).

Найдено о/0 . С 61,98; Н 7,80; N 4,46, С еНгзКОз.

Вычислено %: С 62,13, Н 7,44; N 4,53.

Ка л ьциев а я соль Д-пантоил-Рфенил т -аминомасляной кислоты.

К 1,3 г Д-пентоил-р-фенил -т -аминомасляной кислоты в 20 мл метанола при перемешивании (при 40 С) постоянно прибавляют 0,7 г гидрата окиси кальция до рН 7,5 в течение 1 час.

Непрореагировавший гидрат окиси кальция отфильтровывают, промывают метанолом, упаривают, сушат. Выход 80,1о/о. Т. пл. 133,7—

136,7 С.

Найдено %: С 56,47; Н 6,60; N 4,10;

382608

Составитель Л. Иоффе

Техред Г. Дворина

Корректор О, Тюрина

Редактор Д. Пинчук

Заказ 437/1280 Изд. № 592 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Вычислено %: С 56,92; Н 6,52, N 4,15.

Пример 2. т-окси-бутирил-P -фенилТ -а м и.н о м а с л я н а я к и с л о т а.

К рас11во ру 1,08 г р-фе нил т -аминомасляной кислоты в 5 мл 1метанола прибавляют 2 мл диэтиламина и 0,45 г т -бутирола1ктона, нагревают 6 час при 65 — 70 С, фильтруют, метанол и избыток диэтиламина упаривают, остаток растворяют в 15 мл воды, пропускают через колонку с катионитом КУ-2 (Н+-форма), и смолу промывают водой до нейтральной реакции. Водный раствор упаривают до 10 — 15 мл, промывают хлористым метиленом и упаривают досуха. Выход 1,0 г (65,2%). T. пл. 148—

149,7 С.

Найдено %: С 63,43; Н 6,96; N 5,29.

С14Н!sNO4.

Вычислено %: С 63,39; Н 7,17; N 5,28.

Предмет изобретения

Способ получения Д-пантоил+фенил-Таминомасляной кислоты или т -окси-бутирил-P

10 фенил -т -аминомасляной кислоты, отличаюи1ийся тем, что Д-пантолактон .или т -бутиролактон подвергают взаимодействию с р-фенил"f -аминомасляной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным спосо15 бом.