Есесоюзная naleistho-texhb'ieuliahi

 

386511 б ПИСАН и Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

1:оюз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с 127/16

С 07с 143, 84

Заявлено 24.11.1970 (Щ 1406301/1686121/

23-4) Приоритет 25.II.1969, № P 1909272.9, ФРГ

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий

УДК 547.495.2.122.07 (088.8) Опубликовано 14.Ч1,1973. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 5.1.1974

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Карл Мут и Руди (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Вайер

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

Х

" СО-NH-СН2- CÍ2- -$О, NH- CO-NH-R

С1

СО NH СН2 СН (-10 NH СО МН осн

Изобретение относится к способу получения нового замещенного бензолсульфонилмочевины, который может найти применение в фармацевтической практике. где R — низший алкил, преимущественно, метил или низший алкенил;

Х вЂ” водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкил, преимущественно метил или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;

R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил путем окисления бензолсульфиновых кислот известными окислителями, такими, как пермагнат калия.

В этой формуле заместитель Х располагаИзвестен способ получения замещенных бензолсульфонилмочевины формулы ется в 4-ом или преимущественно в 5-ом положении по отношению к карбамидной группе, низший алкил, алкенил, алкоксиостаток содержит 1 — 4 атома углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.

Предложенный способ основан на известном химическом методе. Однако за счет использования в качестве исходных соединений соответственно замещенных бензолсульфинилили бензолсульфенилмочсвины, позволяет получить новое биологически активное соединение формулы

386511

С1 — СΠ— ИН- СНо-СН2-(002-%1- СО-МН-с, )

ОСН-„

Составитель В. Нарва

Корректоры: О. Кудинова и Л. Орлова

Редактор T. Девятко

Заказ 3463/12 Изд. № 1854 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Предложенный способ состоит в том, что соответственно замещенные бензолсульфинилили бензолсульфенилмочевины подвергаю г окислению такими окислителями как, например, перманганат калия.

П р и и е р. 6,8 г 4-((з(2-метокси-5-хлор-бензамидо) -этил)-бензолсульфинилхлорида, полученного путем внесения по частям сухой

4-(р(2-метокси-5-хлор-бензамидо) - этил)-бензолсульфиновой кислоты в тионилхлорид с последующей отгонкой избытка тионилхлорида, вносят в суспензию из 2,7 г циклопентилмочевины в 30 мл пирндина. Температура смеси слегка повышается и происходит осветление раствора. Через 10,иин этот раствор выливают в смесь из 100 мл ледяной воды и 20 мл

2 н. соляной кислоты. Полученный осадок или ее соли, отличаюи1ийся тем, что соответственно замещенную бензолсульфинил- или бензолсульфенилмочевину подвергают взаимодействию с окислителями и целевой продукт выделяют в собирают и обрабатывают 1% -ным водным аммиаком. Выпавшую при подкислении N(4(р- (2-метокси-5 - хлор-бензамидо) -этил)-бензолсульфинил) -N öèêëîãåêñèëìî÷åâèíó рас5 творяют в диметилформамиде и к раствору прибавляют по частям при легком нагревании водный раствор перманганата калия. Отфильтровывают образовавшуюся двуокись марганца. Из фильтрата при добавлении 2 н. соля10 ной кислоты и воды получают осадок, который отделяют фильтрацией. После перекристаллизации из метанола получают целевой продукт с т. пл. 182 — 184 С.

Предмет изобретения

1. Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины формулы свободном виде или в виде соли известным способом.

20 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве окислителя используют перманганат калия.