Способ получения
О П И С А Н И Е 38S935
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Coeh Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 15.XI.1967 (№ 1197777(23-4)
Зависимое от авт. свидетельства №
Приоритет
Опубликовано 21.VI.1973. Бюллетень ¹ 27
Дата опубликования описания 23.Х.1973
М. Кл. С 07с 149(36
Гасударатвенный комитет
Совета Министров СССР па делам иааааетений и открытий
УДК 547.569.2.07(088.8) 1
Ю. А. Брук, Ф, Ю. Рачинский и Г. Ф. Большаков, 1
Авторы изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-0КСИБЕНЗИЛ)-AP ИЛСУЛЬФИДОВ
Изобретение относится к новому способу получения неописанных ранее арилсульфидов, а именно,к способу получения (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил) -арилсульф.тдов. Эти соединения могут, найти применение в качестве антиокислительных добавок к различным органическим веществам.
Известен способ получения бис- (диалкил-4оксиарил) -сульфидов взаимодействием алкилзамещенных фенолов с двухлористой серой.
Указанные (3,5-ди - трет - бутил-4-оксибензил)-арилсульфиды не могут быть .получены известным способом.
Предлагаемый способ получения неописанных ранее (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)арилсульфидов заключается в том, что 3,5-дитрет-бутил -4- оксибензилбромид подвергают взаимодействию с соответствующим тиофенолом, который может иметь в ядре низшие алк ильные группы, в присутствии третичного амина, например пиридина. Реакцию осуществляют с такими производными тиофенола, как 4-метил-, 4-этил, 4-изопропил- или 4-третбутил-тиофенол. Для проведения реакции можно использовать органический растворитель,,например бензол. Выход целевых продуктов 69 — 86%.
Пример. К раствору 0,01 г моль 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензилбромида в 20 мл бензола при 15 — 20 С и размешивании добавля1о ют раствор 0,01 г моль соответствующего тиофенола и 0,01 г моль пиридина в 20 мл бензола. Реакционную смесь выдерживают и ри
35 — 45 С в течение 30 мин. Бензольный раствор промывают 20%-.ным раствором едкого
15 натра, водой, разбавленной соляной кислотой, и водой. Раствор сушат над сульфатом маг,ния. Бензол отгоняют в вакууме, остаток после отвердевания кристаллизуют из спирта.
Результаты опыта приведены в таблице.
20 В ИК-спектрах полученных продуктов имеется полоса поглощения в области 3640 см — (в СС14).
386935
Вычислено, ОГ
Найдено, Выход, Т, пл.
Бруттоформула
Полученные продукты (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)фенилсульфид
63 — 65
C,H 80$
9,41
9,76 (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)л-метилфенилсульфид
64 — 66
СагН@>0$
9,30
9,36
СазНза0$
9,13
8,99
8,75
Са4НЗ40$
80 58 — 59
8,65 (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)и-трет-бутилфенилсул ьфид
63 — 64
С, Нзв0$
8,33
8,16
Составитель А. Платошкин
Техред Т. Ускова
1зедактор Н. Джарагетти
Корректор Н. Аук
Заказ 2806/17 Изд. № 696 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, )К-36, Раушская иаб., д. 4, 5
Типография, пр. Сапунова, 2 (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)и-этилфенилсульфид
3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)п-изопропилфенилсульфид
Предмет изобретения
Способ получения Д5-ди-трет-бутил-4-окси- бензил) -арилсульфидов, отличающийся тем, что 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензилбромид подвергают:взаимодействию с соответствующим тиофенолом, который может иметь в ядре низшие алкильные группы, в пр исутствии третичного амина, например пиридина, с последующим выделением целевого продукта изве5 стным способом.
