Способ получения конденсированных хинолинов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28.Х.1971 (№ 1709536/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21.VI.1973, Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 29.XI.1973

М. Кл. С 070 33/46

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий

УДК 547.831.07(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

В. Г. Граиик, А. М. Жидкова, А. Г. Сухоручкин и P. Г. Глушков

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

КОНДЕНС И РОВАН Н ЫХ ХИ НОЛ И НОВ

30

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение для синтеза биологически активных веществ.

Известен способ получения азепино(2,3-b) 5 хинолинов и пиридо(2,3-Ь)хинолинов, основанный на реакции лактимных эфиров с последующим алкилированием полученной трициклической системы и перегруппировкой путем нагревания с ацетатом натрия и N-метилизатовой кислотой.

Известный способ, однако, характеризуется многоста дийностью и низким выходом на последней стадии (при n=4), не превышаю- 15 щий 15%.

Цель изобретения — разработка общего более простого метода получения азепино(2,3-bj" хинолинов и пиридо(2,3-Ь)хинолинов с более высоким выходом гетероциклов. 20

Предлагается способ получения конденсированных хинолинов общей формулы где п — 3 или 4, заключающийся в том, что ацеталь лактама, например N-метилка пролактама и N-метилпиперидона-2, нагревают с этиловым эфиром антраниловой кислоты в присутствии и-толуолсульфокислоты. Целевой продукт выделяют известным способом (выход 48 — 66%).

Этот способ является новым, так как реакция незамещенных в положении 3 ацеталей амидов кислот с бифункциональными реагентами в литературе не описана. В результате получены новые представители указанного ряда конденсированных хинолинов.

Пример. К 4 г диэтилацеталя N-метилкапролактама добавляют 3,3 г этилового эфира антраниловой кислоты, смесь перемешивают 1 час при 50 С, добавляют 0,2 г и-толуолсульфокислоты, нагревают 50 мин при 210 С, охлаждают, добавляют СНзОН, отфильтровывают 1-метил-б-оксо-1Н,2,3,4,5,6,11-гексагидроазепино (2,3-b) хинолин. Выход 66%, т. пл.

293 — 294 С (из,метанола) .

Найдено, %: С 74,06; Н 6,97; N 11,99.

С14Н1о Иг О.

Вычислено, %: С 73,68; Н 7,02; N 12,28.

Аналогично получают 1,2,3,4,5,10-гексагидропиридо(2,3-Ь)хинолин. Выход 48%, т. пл.)

)300 С (из метанола).

Найдено, %: С 73,20; Н 6,70; N 13,01.

С Н 4N О.

Вычислено, %: С 72,90; Н 6,55; N 13,08.

386940 (Л и

Составитель Г. Мосина

Техред T. Курилко

Редактор Д. Пинчук

Корректор О. Тюрина

Заказ 3425/5 Изд. № 723 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Предмет изобретения

Способ получения конденсированных линов общей формулы

4 где п — 3 или 4, ино отличающийся тем, что ацеталь лактама конденсируют с этиловым эфиром антраниловой

5 кислоты в присутствиями и-толуолсульфокислоты с последующим выделением целевого,продукта известным способом.