Способ получения 2-ферроценил-4-метил-5,6-бензохинолина

 

387995

О П И C-А — "Н-

ИЗОБРЕТЕН

Союз Советскик

Социалистическив

Реслублик

К АВТОРСКОМУ СВИЩЕТЕ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 16.VI I I.1971 (№ 1692169, 2 с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 22Х1.1973. Бюллете

Дата опубликования описания 12.Х

М. Кл. С 07d 39/00

С 071 15/02

Комитет по левам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.831.07(088.8) Авторы изобретения

Н. С. Козлов и Е. А. Каленников

Институт физико-органической химии АН Белорусской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-Ф ЕРРОЦЕН ИЛ-4-METHË-5,6-БЕНЗОХИ HOJl И НА

Предмет изобретения

Изобретение относится k способу получения нового соединения хинолинового ряда, которое может найти разнообразное применение в органическом синтезе.

Известен способ получения замещенных

5,6-бензохинолинов взаимодействием халконов с 2-нафтиламином в среде спирта в присутствии концентрированной соляной кислоты.

Описанные условия известной реакции оказались непригодными для синтеза 2-ферроценил-4-метил-5,6-бензохинолина.

Ферроценил-1-бутен-1-он-3 подвергают взаимодействию с 2-нафтиламином,в среде хлористого метилена в присутствии безводного хлористого алюминия при нагревании. Получают 2-ферроценил-4-метил-5,6-бензохинолин с выходом 30%.

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помещают 100 мл хлористого метилена, 10 г (0,04 г-моль) ферроценил-1-бутен-1-он-3, 5,8 г (0,04 г-моль) 2-нафтиламина и 0,12 г (0,009 г-моль) безводного А!С1з. Реакционную массу перемешивают в течение

6 час при 40 С и нейтрализуют 25%-ный

NH, ОН. После отгонки хлористого метилена продукты реакции разделяют хроматографически на колонке, заполненной А40з второй степени активности.

В качестве элюента используют смесь растворителей н-гексана и бензола (1: 3,5).

2-ферроценил -4- метил -5,6 - бензохинолин представляет собой кристаллический порошок оранжевого цвета с т. пл. 189 — 190 С, хорошо растворимый в бензоле, хлористом метилене, плохо в этаноле и нерастворимый в н-гексане.

10 Найдено, %: С 76,84; Н 5,26; Fe 15,25;

N 3,54.

C 4H gFeN.

Вычислено, %: С 76,50; Н 5,03; Fe 14,84;

N 3,74.

1. Способ получения 2-ферроценил-4-метил5,6-бензох инол ива, отличающийся тем, что

20 ферроценил-1-бутен-1-он-3 подвергают взаимодействию с 2-нафтиламином в среде хлористого метилена в присутствии безводного хлористого алюминия при нагревании, с последующим выделением целевого продукта изве25 стным способом.

2. Способ по пункту 1, отлича>ощийся тем, что реакционную смесь нагревают при 40 С.