Способ получения производных изоидолина

Авторы патента:

C07D209/44 - изоиндолы; гидрированные изоиндолы

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИЗОИНДОЛИНА общей формулыгде 1-3 атома водорода ядра В могут быть замещены на СИ, CHj, OCHj,1 или 2 атома водорода ядра А - на атомы С?,отличающийс я тем, что тетрахлорфталонитрил или 1,1— диаркокси-З-имино—4,5,6,7-тетрахлоризоиндолнн подвергают взаимодействию с соединениями общей формулыНо1^-/АУс01»[Н-6в^

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБИИН

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬГТИЙ (21) 1603573/23-04 (22) 28. 12.70 (46) 15.04.84. Бюл. № 14 (72) B.A. Тцтков, Н.И. Табачникова и Т.С. Климова (53) 547.754.07 (088.8) (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДН)1Х ИЗОИЩЮЛИНЛ общей форму 1 _#_ А 003Н В (19) (11)

3(51) С 0737 209/44 где 1-3 атома водорода ядра В могут быть замещены на С0, СНЗ, ОСНЗ

1 или 2 атома водорода ядра ЛвЂ” на атомы С, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что тетрахлорфталонитрил или 1,1диаикокси-3-имино-4,5,6,7 гетрахлоризоиндолин подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы нр л 60мн в где ядра A и В имеют вышеуказанные заместители, в присутствии едкой щелочи или щелочных алкоголятов в среде технического спирта, например метилового, этилового, с последующим, выделением пелевого продукта известным способом. взводных изоиндолина обшей формулы

С1

05Н 0(H.з

Й. 3 А 6%fK В Ън

"Й

Выход 80-85% от теоретического, т. пл. 257 259 С (с разл).

Найдено,%: С 48,83, 49,14, +

Н 2,84, 2,88, Ф,9,72, 9,44, С6 29,9 3, 30,06.

С2 2 Н43 С 658402

Вычислено, %: С 48,66, Н 2,39, М

10,32,С 32,71.

То же соединение получают, если вместо технического метилового спирта

Зо применяют абсолютированный, а вместо едкого кали вЂ” металлический натрий или алкоголят натрия при сохранении соотношения реагирующих веществ.

Пример 2. Смесь, состоящую из

0,83 г 1, l-диметокси-3-имино-4,5,6, 7-тетрахлоризоиндолина, 0,76 r 4 -метоксианилира-2-хлор-5-аминобензойной кислоты и 0,05 r едкого кали в 15 мл технического метилового спирта, размешивают при 40-65ОС. Выпавший желто40 зеленый осадок фильтруют, промывают спиртом и сушат. Получают соединение, идентичное описанному в примере 1. где 1-3 атома водорода ядра В могут быть замешены на СР, Снз, ОСНЗ

1 или 2 атома водорода ядра А вЂ” на атомы C0., заключается в том, что тет25 рахлюрфталонитрил или 1, 1-диалкокси3-им ино- Ф,5,6, 7-гетрахлоризоиндолин подвергатст взаимодействию с соединениями общей формулы нм А СОмн 3 где ядра A и В имеют вышеуказанные заместители, в присутствии щелочи, например едкого кали или натра, в среде технического спирта, предпочтительно метилового или этилового. При применении абсолютированных спиртов используют металлический натрий или алкоголят натрия или калия.

Белевой продукт выделяют известным способом.

Редактор 3. Бородкина Техред С.Мигунова Корректор И. Эрдейи

Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Заказ 2462/5 филиал ППП "Патент, r, Ужгород, ул. Проектная, 4

Ф 38Я 53 1

Изобретение относится к способу по- Пример 1. К смеси, состоящей лучения новых производных изоиндолина, из 0,665 г тетрахлорфталонитрила и

I которые могут найти применение в пако- 0,76 r 4 -метоксианилида 2-хлор-5красочной промышленности. аминобензойпой кислоты в 15 мл техниИспользование известного метода кон- ческого метилового спирта, прибавлякт

5 денсации тетрахлорфталонитрила или 1,1- 0,05 г едкого кали, растворенного в диметокси-3-имино4,5,6,7-тетрахлоризо- 5 мл метилового спирта. Смесь до окониндолина с аминами привело к синтезу чания реакции размешивают при темперановых соединений, которые могут слу- туре от 40 С до температуры кипения жить пигментами или исходными продукта-)0 спирта. Выпавший желто-ееленый осадок ми для их получения. фильтруют, промывают и сушат. ПолучаПредлагаемый способ получения про- ют соединение строения

Способ получения \-а1у1ино-или-ы-оксизал^ещенных гетероциклических соединений // 382622

Способ получения производных изоиндолина // 320165

Способ получения изоиндолина // 305651

Способ получения изоиндолина // 300996

Текд i // 281474

Способ получения n-арилзамещенных 4,7-дигидро- или 4,5,6,7- тетрагидроизоиидолов // 253806

Способ получения металлических комплексов 23-okcи-7,13,20, 26-tetpaaзa-8,12-r-21,25-tpиaзиhдиизo-индолина // 235036

Патент 232421 // 232421

Способ получения несимметрично дизамёщенногокарбамида // 211539

Производные пергидроизоиндола и способы их получения // 2120438

Изобретение относится к новым производным пергидроизоиндола общей формулы (I), в которой символы R идентичные и представляют радикалы фенила, замещенные в случае необходимости атомом галогена или радикалом метила в положении 2 или 3, символ R1 представляет радикал фенила, замещенный в случае необходимости в положении -2 радикалом алкила или алкилокси, содержащим 1 или 2 атома углерода, символ R'' представляет атом фтора или радикал гидрокси, символ R''' представляет атом водорода, или же символы R'' и R''' представляют радикалы гидрокси, или же символ R'' образует с R''' связь и символ R0 представляет атом водорода или представляет защитный радикал, а также их соли, когда они существуют, и их получение

Производные пергидроизоиндола, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2127260

Производные n-(3-аминопропил)-n-фенил-5,6,7,8- тетрагидронафталин-2-карбоксамида, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2138479

Производные хинолон- и нафтиридонкарбоновой кислоты, смесь их изомеров или отдельные изомеры в виде гидрата или соли с антибактериальной активностью, производные изоиндола в качестве промежуточных соединений для получения указанных производных хинолон- и нафтиридонкарбоновой кислоты // 2145604

Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными биологическими свойствами, в частности к производным хинолон- и нафтиридонкарбоновой кислоты с антибактериальной активностью, а также к производным изоиндола в качестве исходных соединений для получения производных хинолон- и нафтиридонкарбоновой кислоты

Производные n-замещенных 3-азабицикло(3.2.0) гептанов // 2160254

Изобретение относится к новым производным азабициклоалканов, обладающих биологической активностью, в частности к производным N- замещенных 3-азабицикло[3.2.0]гептанов

Способ синтеза простых эфиров аминоксилов из вторичных аминооксидов // 2273634

Изобретение относится к способу получения простых эфиров аминоксилов, например, N-гидрокарбилоксипроизводных пространственно затрудненных аминов, которые могут быть использованы в качестве свето- и/или термостабилизаторов органических материалов и/или регулятора полимеризации

Соединения // 2327690

Изобретение относится к новым соединениям, фармацевтическим композициям, содержащим эти соединения, и к их применению в терапии, в частности, в качестве антипсихотических агентов

Малонамидные производные в качестве ингибиторов -секретазы // 2330849

Изобретение относится к малонамидным производным формул (IA) или (IB) и к их фармацевтически приемлемым кислотным аддитивным солям, где R1, R 1', (R2)1,2,3 , R3, R4, R 14, L, и являются такими, как определено в настоящем изобретении

Ацетиленовые производные, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов (mglur5) // 2341515

Изобретение относится к соединениям формулы I в форме свободного основания или кислотно-аддитивной соли, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе и их применению в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов (mGluR5)

Пиррольные и пиразольные ингибиторы daao // 2361862

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I) где R1 и R2 независимо выбраны из водорода, галогена, нитро, алкила, алкиларила и XYR 5; Х и Y независимо выбраны из О и (CR6R 7)n; R3 обозначает водород, алкил или М; М обозначает ион, выбранный из алюминия, кальция, лития, магния, калия, натрия, цинка или их смеси; Z обозначает CR 4; R4 выбран из водорода, галогена, алкила, алкиларила и XYR5; R5 выбран из арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила; R 6 и R7 независимо выбраны из водорода и алкила; n обозначает целое число от 1 до 6; по меньшей мере один из R 1 и R2 обозначает XYR5; и по меньшей мере один из Х и Y обозначает(CR6 R7)n, а также к способу повышения концентрации D-серина и/или снижения концентрации токсичных продуктов окисления D-серина под действием DAAO у млекопитающего, включающему введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения формулы I, к способу лечения шизофрении, лечения или профилактики потери памяти и/или познавательной способности, к способу улучшения способности к обучению, способу лечения невропатической боли, а кроме того, к фармацевтической композиции, обладающей DAAO ингибирующей активностью, на основе этих соединений