Способ получения р-бетаи1юввптвci)iia aiisn^pii

 

" 4I5255

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сока Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 20.03.72 (21) 1761666/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет—

Опубликовано 15.02.74. Бюллетень ¹ 6

Дата опубликования описания 10.10.74. (51) Ч.Кл. С 07с 85/02

Государствеиный комитет

Соввта MHHHGTilos СССР

llD делам изооретеиий и открытий (53) УДК 547.065.07 (088,8) (72) Авторы изобретения

Т. А. Асонова, А. Я. Берлин, А. Б. Зезин, E. Ф. Разводовский и В. А. Савин

Всесоюзный научно-исследовательский институт медицинских полимеров и Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова (71) Заявители (54) С11 СoБ 11O HHS (;-i F.ТА!4-!10В

Л

В-Ж + CH

, fl где p,à — низшие алкп7ы;

1B R — алпфятпческий»acьпценный или ненасыщенный радикал.

Помимо алифатичеоких могут быть использованы и гетероциклпческпе B)IIIIII,I.

Пример 1. !)-(Л,Л -Диметил-Л - (P-метякрилоксиэтил) )-проппобетаин.

С7I;BBIoT прп 20 С 15,7 г (0>1 .ио 1ь) днметиламинозтплмстякрплятя и 7,2 г (0,1 .ио.1ь)

I я яр и 7OBOII IiIIC 707 l>l, BIIOC511 в CIICTC)I > 0>о / г1дрохпноня. Выпявшис крпстял7bl отфиль20 TPOBbIB 1IOT, IIРО)1ЫВ>!10 1 ДИОКСЯ11ОМ П СУIllBT В вакууме. Выход продукта !6 г (70,(>). Температура плявлсн 1я !02 C (с разложением).

Найдено, о1о. С 57,2; 1-1 8,17; . 5,9.

С Н -XO.

25 Вычислено, /о. С 57,6; Н 8.35; . 6,22.

ИК и Я >1Р-clleк I pI>1, а также кр! Iвы потенциометрпческогo тптрованпя и т. и. I. полученного таким образом р-бетапн", тс же, что и бетаина, полученного на основе диметплз17 аминоэтплметякрплата и р-пропио,7яктоня.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения Р-бетаинов, которые могут быть использованы в качестве присадок для предотвращения накапливания статического электричества в углеводородных топливах, а также в качестве исходных мономеров для синтеза полимерных материалов.

В литературе описан способ получения !

)-бетаинов взаимодействием третичных аминов с Р-пропиолактоном. Однако бетаины, получаемые по этому способу загрязнены полимером р-пропиолактона, в связи с тем, что последний подвер)кен экзотермической самополимеризации в неконтролируемых условиях.

Кроме того, !)-пропиолактон является дорогим и малодоступным продуктом.

Предлагают получать р-бетаипы взаимодействием третичных аминов с легкодос1у иной акриловой кислотой. Предлагаемый способ получения 6-бетаипа заключается в том, что смешивают третнчный амин и акриловую кислоту при 20 С, выпавшие кристаллы бетаина отфильтровывают, промывают органическим растворителем, например диоксаном, и высушивают в вакууме.

Способ осуществляется по схеме:

i .. !

Сг1-Сд01 -- R-N СН,— СН, 00

R1/

415255

Предмет изобретения

Составитель Т. Комова

Техред E. Борисова

Редактор Л, Новожилова

Корректор H. Стельмах

Заказ 3039 Изд. № 1299 Тираж 518

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Загорская типография

ИК-спектр: характеристические полосы при 1720 см (v с о ) 1175 сл = (с о ), 1640 см (V с=с ), 1600 см (vasCOO )

1380 см (v SCOO ), 820 см (6 g н неил. кол.

СНз). ЯМР-спектр: резонансные полосы при

3,5 т, 3,87т,5,5 т, 5,7 — 6,2 т, 6,47 т, 6,95 т, 7,74 т.

Пример 2. P- (N-Пиридил) -проииобетаин.

Сливают при 20 С 7,9 г (0,1 моль) пиридина и 7,2 г (0,1 моль) акриловой кислрты.

Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают диоксаном и сушат в вакууме.

Выход продукта 8 г (53%); т. пл. 132 С.

Найдено, olo. С 60,5; Н 6,3; N 8,7;

= 6,96.

С,Н,ХО,.

Вычислено, %.-.С 63,5; Н 6,0; N 9,27; с — .=.686.

У

Пример 3. р-(Л,N-Диметил-N- (и-бутил) 15 .-пропиобетаин.

Способ получения такой же, как в примере 2. Выход 56%, т. нл. 98 С..

Найдено, %. С 54,4; Н 10,1; N 10,4.

СаНтз1 1ОзВычислено, %. С 54,8; Н 10,0; N 10,67.

Способ -получения Р-бетаинов на основе третичных аминов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, третичные амины подвергают взаимодействию с акриловой кислотой.