Способ получения 3-изопропилиденоксиндол08

Авторы патента:

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Завиаимое от авт. свидетельствавЂ” (22) Заявлено 21.06.72 (21) 1801543/23-4 с присоединением заявки J¹â€” (32) ПриорнтетвЂ”

Опуоликовано 30.03.74. Бюллетень № 12

Дата опубликования описа1ния 6.11.74 (51) М.Кл. С 070 27/56

Гасударственный комитет

Савета Миннстрае СССР ав делам изобретений и аткрытий (53) УДК 547.755.07 (088.8) а .. (., Ч т (72) Авторы изобретения

Г. И. Жунгиету и Г. А. Драгалина

Институт химии АН Молдавской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ИЗОПРОПИЛИДЕНОКСИНДОЛОВ

Предмет изобретения

2О

Изобретение относится к области получения З-изоп1рапилиденоксиндолов, которые могут найти 1применение в фармацевтической

П1РОМЫШЛЕН НОСТИ.

В литературе известен способ получения

3-изопропилиденоксиндолов, за1ключающийся в длительном нагревании смеси оксиндола, кетона, например ацетона, и пиперидина:при

190 C и давлении в автоклаве.

С целью упрощения 1процесса предлагают получать 3-изопропилиденоксиндолы насыщением сухим хлористым водородом смеси оксиндола или его г1роизводного и ацетона в метаноле.

Проведение процесса по .предлагаемому способу позволяет изоежать высОких теъаператур и давления.

П р и ьм е,р 1. 3-Изоп.ропилиденожсиндол.

Раствор 0,7 г (5 моль) оксиндола и 0,6 г (10 моль) ацетона в 10 мл метанола насыщают на холоду сухим хлористым водородом.

Через 1 вЂ” 2 час реакционную смесь разбавляют до слабого помутнения небольшим объемом диэтилового эфира, в результате чего выделяются светло-желтые кристаллы 3-изопропили,деноксиндола.

Выход 0,35 г (40%); п. пл. 185 С (из метанола).

Пример 2. 1-Метил-3-изопропилидено1ксиндол.

5 При насышснпl! метанольного раствофа

0,75 г (5 .11мо.1ь) 1-метилоксиндола и 0,6 г (10 м.11О.1ь) ацетона хлористым водородом из реакционной смеси через несколько часов выделяют;я желтые кристаллы.

10 Выход 0,5 г (54 /о); т. пл. 82 вЂ” 84 C.

Пример 3. 1-Метил-3-изопропилиден-5-нитроокснндол.

Получают а:1алогично пз 1-метил-5-нитроок15 спидола и ацетона игольчатые кристаллы светло-коричнезого цвета.

Выход 78%; т. пл. 184 C (из метанола).

Спосоо получен1!я 3-изопропилиденоксиндолов на основе Окспндолов и ацетона, отличаюи1ийся тем, что с цель о упрощения процесса, смесь окснндола пли его производного и ацетона в метаноле насыщают сухим хлористым водородом с последующим выделением целе.".,Ого продукта известными приемами.

Способ получения 3-изопропилиденоксиндол08

Способ получения производных 5-алкоксииндолхинонов-4,7 // 389092

Способ получения4- // 359815

Всесоюзная iп *: yv''i i .-- , . - ...iпги[ик;;-^]и.;:; г'1{дя|ьиблио7е:{а ! // 352461

Способ получения 2-метил-,3-этил-4-кето- 4,5,6,7- тетрагидроиндола8c5:cu;o-^_^-^';^iuibby-^^-^'i'-^ •'- ''•"'•б^1блиотеш^_ // 339548

Способ получения гя?г-бутил-а- // 283064

Способ получения з-индолинил-2- аминопропионитрилов // 268300

Патент 265885 // 265885

Способ получения производнь1х индола // 262906

Патент 248691 // 248691

Производные сульфонамида, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2128648

Новые катионные 4-гидроксииндолы, их применение для окислительного окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания // 2190602

Изобретение относится к новым производным 4-гидроксииндола, содержащим, по крайней мере, одну катионную группу Z, выбранную из кватернизованных алифатических групп, алифатических групп, содержащих, по меньшей мере, один кватернизованный насыщенный цикл, и алифатических групп, содержащих, по крайней мере, один кватернизованный ненасыщенный цикл

Фенилэтенил- или фенилэтинилпроизводные в качестве антагонистов глутаматного рецептора // 2284323

Изобретение относится к применению фенилэтенил- или фенилэтинилпроизводных в качестве антагонистов глутаматного рецептора

Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола и фармацевтическая композиция, обладающая активностью модулятора 5-нт6 рецептора // 2323927

Ацетиленовые производные, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов (mglur5) // 2341515

Изобретение относится к соединениям формулы I в форме свободного основания или кислотно-аддитивной соли, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе и их применению в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов (mGluR5)

Замещенные [4(6)-бром-5-гидрокси-1н-индол-3-ил]уксусные кислоты и их эфиры, фокусированная библиотека, противовирусный препарат и фармацевтическая композиция // 2393149

Замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1н-индол-3-ил)уксусные кислоты и их эфиры, противовирусное активное начало, фармацевтическая композиция, лекарственное средство, способ лечения вирусных заболеваний // 2397975

Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие амино-оксо-индол-илиденовые соединения // 2403926

Изобретение относится к композициям для лечения волос и/или кожи головы

Производные индолинона-3, обладающие антигипертензивной активностью и способ их получения // 2008308

Изобретение относится к новым производным 2-(21-циано-31-диалкиламинопроп-21- енилиден)индолинона-3 общей формулы I (I) где R= R1= CH3 (Iа), R + R1 = (CH2)5 (Iб), обладающим антигипертензивной активностью

Производные пирролин-2-она-4 или индолинона-3, обладающие антигипертензивной активностью, и способ их получения // 2026287

Изобретение относится к новым производным 2-метил-3-этоксикарбонил-5-(2'-циано-3'-аминопроп-2'-енилиден)пирролин- 2-она-4 или 2-(2'-циано-3'-аминопроп-2'-енилиден)индолинона-3 общей формулы 1 где, если R = COOC2H5, R1 = CH3, то R2 + R3 = (CH2)5 (a) R2 + R3 = CH2CH2OCH2CH2 (б) R2 = H, R3 = CH2C6H5 (в) R2 = H, R3 = CH2C6H4OCH3-4 (г) R2 = H, R3 = CH2C6H3(OCH3)-3,4 (д) R + R1 = CH = CH-CH = CH R2 = R3 = H (е) R2 = H, R3 = (CH2)6 (ж) R2 = H, R3 = CH2CH2N(C2H5)2 (з) R2 = H, R3 = CH2CH(OH)CH2OH (и) R2 + R3 = CH2CH2OCH2CH2 (к) R2 + R3 = CH2CH2N(CH3)CH2CH2 (л) R2+R3=CH2CH (м) R2 = H, R3 = CH2C6H5 (н) R2 = H, R3 = CH2C6H4OCH3-4 (o) R2 = H, R3 = CH2C6H3(OCH3)-3,4 (п) R2 = H, R3 = CH(CH3)C6H5 (p) R2 = H, R3 = CH2CH2C6H5 (c) R2 = H, R3 = CH2СH2C6H3(OCH3)-3,4 (т) R2 = H, R3 = CH(CH3)CH2C6H5 (у) R2 = H, R3 = C6H5 (ф) R2 = H, R3 = C6H4OCH3-4 (x) обладающим антигипертензивной активностью