Способ получения 2-метил-,3-этил-4-кето- 4,5,6,7- тетрагидроиндола8c5:cu;o-^_^-^';^iuibby-^^-^'i'-^ •'- ''•"'•б^1блиотеш^_

Авторы патента:

C07D209/32 - атомы кислорода

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскиз

Социалистическил

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М, Кл. С 07d 27/56

Заявлено 01.Ч1.1970 (№ 1444543/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 24 Ч.1972. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 1.11.1973

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете ктинистрое

СССР

УДК 547.752,07(088.8) Авторы изобретения

В. И. Шведов, Л. Б. Алтухова и А. Н. Гринев

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-,З-ЭТИЛ-4-КЕТО4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИ ИДОЛА

Изобретение относится к способу получения соединения формулы

0 которое является промежуточным продуктом при синтезе фармацевтического препарата малиндона. ,Изонитрозопентанон сравнительно труднодо4-кето-4,5,6,7-тетрагидроиндола из циклогександиона-1,3 и изонитрозопентанона.

Изонитрозопентанон сравнительно труднодоступен, получается с низким выходом (30% ) при нитрозировании диэтилкетона амилнитритом.

Последний является ядовитым и взрывчатым веществом, что затрудняет использование его в промышленности.

С целью упрощения процесса предложен способ получения 2-метил-З-этил-4-кето-4,5,6,7тетрагидроиндола, заключающийся во взаимодействии циклогександиона-1,3 с 2-фенилгидразон пентандионом-2,3 в уксусной кислоте с цинковой пылью. Продукт реакции выделяется известным способом.

Пример. 2 - Метил - З-этил-4-кето-4,5,6,7тетрагидроиндол.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой

5 и обратным холодильником, помещают 11,2 г (0,1 моль) циклогександиона-1,3, 9,5 г (0,05 моль) 2-фенилгидразона пентандиона-2,3, 5 г плавленного ацетата натрия и 100 мл уксусной кислоты. Смесь нагревают до 60 С, 10 а затем к ней порциями в течение 15 мин прибавляют 20 г цинковой пыли. Затем реакционную смесь при энергичном перемешивании кипятят 1 час. Бесцветный раствор декантируют со шлама, а шлам промывают горячей уксус15 ной кислотой (3><30 лл). Объединенные уксуснокислые растворы выливают в 1 л холодной воды, выделившийся осадок отфильтровывают. Полученную смесь веществ растворяют при нагревании в ацетоне и охлаждают. Вы20 павший осадок N-фенилимина циклогександиона-1,2 отфильтровывают, Ацетоновый маточный раствор разбавляют водой, выделившиеся кристаллы отделяют. Выход 2-метил-3-этил-4кето-4,5,6,7-тетрагидроиндола 5,3 г (60%), 23 т.,пл. 182 вЂ” 183 С (из бензола). По литературным данным т. пл. 183 С. Вещество очень хорошо растворимо в ацетоне и спиртах.

Найдено, %: С 7455; Н 8,58; N 7,81.

C1òÍ 51÷ О.

30 Вычислено, % : С 7453; Н 8,53; N 7,90, Предмет изобретения

Составитель В. Будылин

Корректор Е. Усова

Техред Л. Богданова

Редактор Е. Хорина

Заказ 64/10 Изд. № 1847 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 2-метил-3-этил-4-кето4,5,6,7-тетрагидроиндола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, обрабатывают смесь 2-фенилгидразона пентандиона-2,3 и циклогександиона-1,3 цинковой пылью в уксусной кислоте, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения 2-метил-,3-этил-4-кето- 4,5,6,7- тетрагидроиндола8c5:cu;o-^_^-^;^iuibby-^^-^i-^ •- ••б^1блиотеш^_

Способ получения з-индолинил-2- аминопропионитрилов // 268300

Патент 265885 // 265885

Способ получения производнь1х индола // 262906

Патент 248691 // 248691

Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з- карбэтокси-5-окси индолов // 245783

Способ получения производных арил- // 237135

Способ получения триптаминов // 196852

Способ получения эфиров йлдолилдикарбоиовь'!хкислот // 194094

Способ получения трип.тамина или его замещенных // 192818

Производные сульфонамида, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2128648

Новые катионные 4-гидроксииндолы, их применение для окислительного окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания // 2190602

Изобретение относится к новым производным 4-гидроксииндола, содержащим, по крайней мере, одну катионную группу Z, выбранную из кватернизованных алифатических групп, алифатических групп, содержащих, по меньшей мере, один кватернизованный насыщенный цикл, и алифатических групп, содержащих, по крайней мере, один кватернизованный ненасыщенный цикл

Фенилэтенил- или фенилэтинилпроизводные в качестве антагонистов глутаматного рецептора // 2284323

Изобретение относится к применению фенилэтенил- или фенилэтинилпроизводных в качестве антагонистов глутаматного рецептора

Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола и фармацевтическая композиция, обладающая активностью модулятора 5-нт6 рецептора // 2323927

Ацетиленовые производные, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов (mglur5) // 2341515

Изобретение относится к соединениям формулы I в форме свободного основания или кислотно-аддитивной соли, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе и их применению в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов (mGluR5)

Замещенные [4(6)-бром-5-гидрокси-1н-индол-3-ил]уксусные кислоты и их эфиры, фокусированная библиотека, противовирусный препарат и фармацевтическая композиция // 2393149

Замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1н-индол-3-ил)уксусные кислоты и их эфиры, противовирусное активное начало, фармацевтическая композиция, лекарственное средство, способ лечения вирусных заболеваний // 2397975

Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие амино-оксо-индол-илиденовые соединения // 2403926

Изобретение относится к композициям для лечения волос и/или кожи головы

Производные индолинона-3, обладающие антигипертензивной активностью и способ их получения // 2008308

Изобретение относится к новым производным 2-(21-циано-31-диалкиламинопроп-21- енилиден)индолинона-3 общей формулы I (I) где R= R1= CH3 (Iа), R + R1 = (CH2)5 (Iб), обладающим антигипертензивной активностью

Производные пирролин-2-она-4 или индолинона-3, обладающие антигипертензивной активностью, и способ их получения // 2026287

Изобретение относится к новым производным 2-метил-3-этоксикарбонил-5-(2'-циано-3'-аминопроп-2'-енилиден)пирролин- 2-она-4 или 2-(2'-циано-3'-аминопроп-2'-енилиден)индолинона-3 общей формулы 1 где, если R = COOC2H5, R1 = CH3, то R2 + R3 = (CH2)5 (a) R2 + R3 = CH2CH2OCH2CH2 (б) R2 = H, R3 = CH2C6H5 (в) R2 = H, R3 = CH2C6H4OCH3-4 (г) R2 = H, R3 = CH2C6H3(OCH3)-3,4 (д) R + R1 = CH = CH-CH = CH R2 = R3 = H (е) R2 = H, R3 = (CH2)6 (ж) R2 = H, R3 = CH2CH2N(C2H5)2 (з) R2 = H, R3 = CH2CH(OH)CH2OH (и) R2 + R3 = CH2CH2OCH2CH2 (к) R2 + R3 = CH2CH2N(CH3)CH2CH2 (л) R2+R3=CH2CH (м) R2 = H, R3 = CH2C6H5 (н) R2 = H, R3 = CH2C6H4OCH3-4 (o) R2 = H, R3 = CH2C6H3(OCH3)-3,4 (п) R2 = H, R3 = CH(CH3)C6H5 (p) R2 = H, R3 = CH2CH2C6H5 (c) R2 = H, R3 = CH2СH2C6H3(OCH3)-3,4 (т) R2 = H, R3 = CH(CH3)CH2C6H5 (у) R2 = H, R3 = C6H5 (ф) R2 = H, R3 = C6H4OCH3-4 (x) обладающим антигипертензивной активностью