Способ получения 3,4-диоксифенилаланина

Авторы патента:

C07C229/36 - по меньшей мере одна аминогруппа и одна карбоксильная группа связаны с одним и тем же атомом углерода углеродного скелета

C07C229/06 - только одна аминогруппа и одна карбоксильная группа связаны с углеродным скелетом

О П И С А Н И Е п11 422727

ИЗОЬЕИтЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 10,05.72 (21) 1782413/23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опубликовано 05.04.74. Бюллетень ¹ 13

Дата опубликования описания 14.11.74 (51) М. Кл. С 07с 101 08

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.586.2.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. А. Кудрявцев, Т. Д. Пришлецова, А. И. Кононова и Г. Ю. Заболоцкая

Всесоюзный заочный инженерно-строительный институт (7I) Заявитель

1" (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИОКСИФЕНИЛАЛАНИНА!

Известен способ получения 3,4-диоксифенилаланина конденсацией ванилина с глицинангидридом, восстановлением образующегося ди-3-ацетокси - 4-метоксибензальглицина нгидрида 56%-ной йодистоводородной кислотой в 5 присутствии красного фосфора с последующим осаждением 3,4-диоксифенилаланина из синтезированного йодгидрата последнего в виде свинцовой соли и разложением ее сероводородом. 10

К недостаткам известного способа относятся недостаточно высокий выход (17% на ди-3ацетокси-4-метоксибензальглицинангидрид) и низкое качество целевого продукта (6,29% азота вместо 7,1% по теории). 15

С целью устранения указанных недостатков предлагается для выделения 3,4-диоксифенилаланина из его йодгидрата использовать электродиализ.

Выход 3,4-диоксифенилаланина 54% (на ди- го

3-ацетокси-4- метоксибензальглицинангидрид) .

Содержание азота 6,9 вЂ” 7,2%.

Пример. В круглодонную колбу с обратным холодильником и мешалкой загружают

19,2 г глицинангидрида, 63,8 г ванилина и 25

54,9 г безводного ацетата натрия, через обратный холодильник прибавляют 85,7 r уксусного ангидрида и нагревают 6,5 час при 160вЂ”

170 С. Полученный ди-3-ацетокси-4-метоксибензальглицин ангидрид, предварительно очищенный и высушенный, помещают в колбу со смесью 180 мл йодистоводородной кислоты и

20 г красного фосфора, кипятят 6 час, охлаждают и проводят электродиализ в трехкамерном диализаторе с ионитовыми мембранами в течение 3 час. Напряжение 130 в. плотность тока 6,4 а/дм . Температура не больше 50 С.

Для уменьшения потерь 3,4-диоксифенилаланина вследствие его окисления через среднюю камеру дпализатора пропускают азот. По окончании электродиализа из средней камеры сливают раствор 3,4-диоксифенилаланина, фильтруют, упаривают в вакууме (5 мм) в токе водорода и получают 3,4-диоксифенилаланин, удовлетворяющий требованиям ТУ без дополнительной очистки. Выход 17 г.

Предмет изобретения

Способ получения 3,4-диоксифенилаланина взаимодействием ванилина с глицинангидридом с последующим восстановлением образующегося ди-3-ацетокси-4-метоксибензальглицинангидрида йодистоводородной кислотой и выделением целевого продукта из его йодгидрата, отл ича ющи йся тем, что. с целью повышения выхода и качества целевого продукта, 3,4-диоксифенилаланин выделяют из его йодгидрата электродиализом,