Способ получения гексагидро1,3,5-триазин-2,4-дионов
ОПИСАН ИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ (и) 452099
Союз Советскик
Социалнсти юсник
Р е с н 4 е л и к (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 21.12.71 (21) 1727689/23-4 (32) Приоритет 22.12.70; (31) 18951 70;
28.07.71 11098/71 (33) Швейцария
Опубликовано 30.11.74. Бюллетень № 44 (51) М. Кл. С 07ci 55/38
Государственный номите-, Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.491.8.07 (088.8) Дата опубликования описания 28.10.75 (72) Автор изобретения
Иностранец
Карл Зекингер (ФРГ) Иностранная фирма
«Сандос АГ» (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДР0-1,3,5-ТРИАЗИН2,4-ДИОНОВ
N,N,N 10,. С}ть
М (С}}ь
/ - -N — СН, — 0 .О
Изобретение относится к способу получения новых производных гексагидро-1,3,5-триазин2,4-дионов, обладающих биологической активностью.
Получение гексагидро-1,3,5-триазин-2,4-дионов взаимодействием изоцианатов с замещенными формамидинами известно в литературе.
Предлагаемый способ получения новых производных гексагидро-1,3,5-триазин-2,4-дионов общей формулы где Ъ вЂ” разветвленная или неразветвленная алкильная, трифторалкильная группа, галоген, алкокси-, арилокси- или нитрогруппа, п — целое число от 0 до 3, причем Y могут быть одинаковы или различны, Способ заключается в том, что триметилформамидин формулы (СН,),N — СН= N — СН, 5 подвергают взаимодействию с двумя эквивалентами арилизоцианата общей формулы где Y и и имеют указанные значения.
Реакцию обычно проводят в присутствии подходящего растворителя, например петро15 лейного эфира или циклогексана, или простого эфира, например диэтилового эфира, и при необходимости в присутствии катализатора. например третичного амина.
Процесс ведут предпочтительно при охлаж20 денни, например, до 0 С и при исключении влаги в реакционной среде.
Продукты выделяют известными приемами.
Пример 1. 6-диметиламино-1,3-ди-(3,4-дихлорфенил) -5-метилгексагидро-S-триазин - 2,425 дион.
86 г (1 моль) N, Х, N -триметилформамида в 200 мл петролейного эфира охлаждают приблизительно до 0 С в защищенном от влаги
452099
С; з Н, вС1ю,,Ов.
Вычислено %: С 46,8; Н 3,5; N 12,1;
С! 30,7.
Пример ы 2 — 8. Лналогично примеру 1 по5 лучают указанные в таблице соединения формулы
N ,СН;
Св
N- М вЂ” -CH
0 . =О
15
Вычислено, найдено
Молекулярный вес
Содержание, (%) Т. пл., а С
Пример и Брутто-формула
Cl Н МГ(С1)Вг
175
324,3
24,8
24,4
124 †1
460,4 м-Cl и-ОСНа п-Cl
110
15,6
15,0
18,0
18,0
453,3
106 †1
149 †1
155 †1
144 †1
393,3
n-F
360,4
10,5
10,3 и-Br
482,2
33,2
33,5
18,0
18,2 м-Cl
393,3
Предмет изобретения п — целое число от 0 до 3, причем значения 1г,могут быть одинаковы или различны, отличающийся тем, что соединение 0G20 щей формулы (СНз)г N — СН=к — СНз подвергают взаимодействию с двумя эквивалентами арилизоцианата общей формулы где У и и — имеют указанные значения, с последующим выделением продуктов известными приемами.
Приоритет по признакам
22 12 70 при и=-1 2 или 3
28.07.71 и ри и = О.
30 где Y — разветвленная или неразветвленная алкильная группа, трифторалкильная группа, галоген, алкокси-, арилокси- или нитрогруппа, Составитель В, Навина
Техред Н. Куклина
Редактор К. Вейсбейн
Корректоры: Е. Рожкова и Н. Ау к
Заказ 2418/13 Изд. № 1425 Тираж 506
ЦНИИПИ Государственного комитста Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5
Подписное
Типография, пр. Сапунова, 2 воздуха сосуде и при перемешпвании прибавляют раствор 376 г (2 моль) 3,4-дихлорфенил. изоцианата в 800 мл простого эфира, причем поддерживают температуру 0 С. Защищенный от влаги воздуха сосуд оставляют стоять при комнатной температуре приблизительно 3 дня.
Смесь растворителей декантируют и продукт реакции растворяют в простом эфире. Полученное после отгонки простого эфира и высушивания в высоком вакууме вязкое масло кристаллизуется через некоторое время, т. пл.
141 — 142 С. Мол. вес. 462,16. Если реакци|о осуществляют только в лигроине, то время реакции сокращается до 3 час.
Найдено, %: С 46,9; Н 4,1; N 11,6; Cl 30,3.
СьНгю1Ч40а
Сгю1 41ю Рв 140г
СаюНгаС!гИ40г
С1юН1юС1гИ40а
ClsHlsFaN40a
СаюН1юВггГ440г
СагН1аС!гN40s
Способ получения гексагидро-1,3,5-триазин2,4-дионов общей формулы бб,б
66,2
52,2
52,2
53,0
52,9
55,0
55,0
60,9
60,1
44,9
45,4
55,0
54,9
6,2
6,4
3,9
4,2
4,9
4,9
4,6
4,9
5,0
5,3
3,8
4,0
4,6
4,7
17,2
16,9
12,2
12,5
12,4
12,0
14,2
13,7
15,5
l5,0
1I,6
11,5
14,2
14,2
