Способ получения азлактонов
н11 465402
Союз Советских
Ссциалистическ>.х
Респуб "»к > (АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ! г (ol) Зависимое от авт. свидетельства
t (22) Заявлено 03.05.73 (21) 1918006, 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 30.03.75. Бюллетень ¹ 12
Дата опубликования описания 23.10.75 (51) М. Кл. С 07d 85/42
Государственный комитет
Совета Министров СС;".р ао делам изобретений и открытий (53) УДК 547.07(088.8) (72) Авторы изобретения
С. В. Кривун и С. В. Саяпина (71) Заявитель
Донецкое отделение физико-органической химии Института физической химии АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗЛАКТОНОВ, С,Н, В 2 В
Изобретение относится к способу получения новых представителей важного класса органических соединений — азлактонов.
Основанный на реакции взаимодействия гиппуровой кислоты с солями пирилия или его Sи Se-аналогами предлагаемый способ позволяет получать соединения, которые могут иметь самостоятельное значение или найти применение в органическом синтезе.
По предлагаемому способу получают соединения общей формулы (I) где R означает фенил или замещенный фенил, Z-кислород, сера или селен, взаимодействием гиппуровой кислоты с соединениями формулы (II) где Z u R имеют вышеуказанные значения, Х означает анионы С104, BF4, в среде уксусного ангидрида в присутствии ацетата натрия с последующим выделением целевого продукта обычным способом.
Пример 1. 2-Фенил- (2,6 -дифенилтиапиранилиден) -оксазолон-5.
К 6,96 г (0,02 моль) тиапирилий перхлората, 3,94 г (0,022 моль) гиппуровой кислоты и
10 0,82 г (0,01 моль) ацетата натрия приливают
15 мл уксусного ангидрида, и смесь греют на водяной бане 15 мин. Затем добавляют 15 мл спирта, смесь охлаждают, отфильтровывают кристаллический продукт, промывают его no15 следовательно теплой водой и холодным спиртом и сушат, Выход 5,4 г (66,3% ), т. нл. 226 С (из
ДМФА).
Пример 2. 2-Фенил- (2,6 -дифенилселена20 пиранилиден) -оксазолон-5.
Смесь 7,9 r (0,02 моль) 2,6-дифенилселенапирилий-перхлората, 3,94 r (0,022 моль) гиппуровой кислоты, 0,85 г ацетата натрия и
15 мл уксусного ангидрида греют на водяной
25 бане 15 мин, а затем приливают 15 мл спирта
После охлаждения получают 5,4 г (59,5% ) целевого продукта, т. пл. 223 С (из ДМФА).
Аналогично получают:
2-фенил - (2,6 -дифенилпиранилиден) - окса30 золон-5 (58,8%);
465402
Предмет изобретения
° — C..--l I;. я х 8
Составитель Б. Чернов
Текред М. Семенов
Корректор О. Тюрина
Редактор Н, Спиридонова
Заказ 2271/9 Изд. № 1488 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Я(-35, Раушская наб.. д, 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
2-фенил-(2,6 - ди-и - бромфенилпиранилиден)-оксазолон-5 (59,3% ) и т. д.
1. Способ получения азлактонов общей формулы (I) где R означает фенил или замещенный фенил; Х вЂ” кислород, сера или селен, отли ч а ю щи йс я тем, что гиппуровую кислоту подвергают взаимодействию с соеди5 пениями формулы (II) где Z u R имеют вышеуказанные значения, Х означает анионы С104, BF4, в присутствии ацетата натрия в среде уксус15 ного ангидрида, с последующим выделением целевого продукта обычным способом.
