Способ получения карбаматов триметокси-3,4,5- ацетофеноноксима

 

i 465782

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАЕЕНЕУ

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (б1) Зависимый от патента— (22) Заявлено 16.10.73 (21) 1966881i23-4 (32) Приоритет 17.10.72 (31) 723б719 (33) Франция

Опубликовано 30.03.75. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 12.Х1.75 (51) М. Кл. С 07с 125/06 (осударственн1ий комитет

Совета Ииннотров СССР

w делам изобретений н откро1тий (53) УДК 547.495.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Клод Форан, Жаннин Эберль, Альбер-Ив Ле Клоарек, Ги Райно и Клод Гуре (Франция) Иностранная фирма

«Делаланд С. А.» (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАМАТОВ ТРИМЕТОКСИ-3, 4, 5-АЦЕТОФЕНОНОКСИМА исн. сно†— с- H

"J 1 х о--с-хнк и о оси, 10 сн

| с

ll

N — о — о=хнк н о сн о осн

Изобретение относится к способу получен11я новых карбаматов триметокси-3, 4, 5-ацетофеноноксима, обладающих биологически активными свойствами.

Известен способ получения карбаматов взаимодействием гидроксилсодержащих соединений с изоциататами.

Получение соединений настоящего изобретения основано на известном аналогичном способе. Однако, применяя другие исходные соединения, получают новые карбаматы, обладающие улучшенными свойствами по сравнению с известными.

Согласно изобретению получают карбаматы триметокси-3, 4, 5-ацетофеноноксима обшей формулы где К вЂ” алкил или алкенил с С1 — С4, или фенилнезамещенный или замещенный галоген †и алкоксигруппой с С1 — С4.

Процесс заключается в том, что изоцианат общей формулы

1х — К=С=О, где R — имеет вышеуказанное значение, 2 подвергают взаимодействию при повышенной температуре в среде органического растворителя с триметокси-3, 4, 5-ацетофеноноксимом формулы

Процесс взаимодействия алифатического изоцианата с триметокси-3, 4, 5-ацетофеноноксином ведут под давлением.

15 Процесс взаимодействия ароматического изоцианата с триметокси-3, 4, 5-ацетофеноноксимом предпочтительно проводят при температуре кипения используемого растворителя.

Предлагаемый способ позволяет получать с высоким выходом (до 80%) карбаматы триметокси-3, 4, 5-ацетофено ноксима.

Пример 1. N- (Хлор-4-фенил) -карбамат триметокси 3, 4, 5-ацетофеHOHoêcèì.

В реакционную колбу помещают 0,1 моль триметокси-3, 4, 5-ацетофеноноксима, 100 мл хлороформа и прикапывают 0,1 моль хлор-4-фенилизоцианата B 40 мл хлороформа. Содержимое колбы перемешивают 1 час прн зо комнатной температуре, после чего кипятят

465782

Элементарный состав

Т.» ера- В тура плав

ыход, ленни, С

Вычислено, о о

Найдено, óî

Формула

R н м

С Н!

55,32

59,20

10,05

8,53

6,35

7,33

6,43

7,46

55,31

59,24

9,92

8,64

С! ЗН!8 205

С!6Н24 A

100 ,7l — СН вЂ” С!Н9 — u

8.34

5,85

62,78

8,14 62,89

5,94

С!ВН2о A

130

60.83

60,95

5,92

7,60

6,00

С!9Н2в 20

7,48

58,43

6,54

6,55

9,29

58,47

С!5Н2о 8в

9,09 — СН2 — СН =CH2

R — N=C=O, 0СН

СНз !!

ucHü

Х ОБ.

ОСН с — сн, !!

Ъ1 — Π— С вЂ” NRh !!

СИ О

0СК

Составитель E. Радионов

Редактор Л. Герасимова Техред T. Курилко Корректор Е. Хмелева

Заказ 4897 Изд. № 1327 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

МОТ, Загорский филиал

4 IBc. Затем растворитель упаривают и остаток кристаллизуют в изопропиловом эфире

l!a холоду. Полученные кристаллы промывают эфиром, сушат и получают целевой продукт с выходом 81%; т. пл. 143 С.

Вычислено, с о: С 57,07; Н 5,06; N 17,40.

Найдено, о о: С 56,87; Н 5,03; N 7,20.

Пример 2. N-к-лропилкарбамат триметокси-3, 4, 5-ацетофеноксим.

В автоклав загружают 0,1 моль триметокси-3, 4, 5-ацетофеноноксима, 200 мл абс. бензола и 0,2 моль к-пропилизоцианата, Содержимое автоклава выдерживают при 100 С под давлением 3 ати в течение 6 час, охлаждают, упаривают и выкристаллизовавшийся продукт промывают эфиром. Получают целевой продукт с выходом 80с с; т. пл. 104 C.

Вычислено, со: С 58,05; Н 7,15; N 9,03.

Найдено, 7о: С 58,09; Н 6,95; N 0,16.

В таблице приведены характеристики соединений, полученных по способу, описанному в примерах 1 или 2, в зависимости от природы заместителя R.

Предмет изобретения

1. Способ получения карбаматов триметокси-3, 4, 5-ацетофеноноксима общей формулы гдс R — алкил или алкенил с С! — С4, илн фенил замещенный или незамещенный галоген- или алкоксигруппой с Cl — С4, отличающийся тем, что изоцианат общей формулы где R имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию при позышенной температуре в среде органического растворителя с триметокси-3, 4, "-ацетофеноноксимом формулы

20 с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличаюи1ийся тем, что, 25 процесс взаимодействия алифатического изоцианата с триметокси-3, 4, 5-ацетофеноноксимом ведут под да!влением.

3. Способ по п, 1, отличающийся тем, что процесс взаимодействия ароматического изоцианата с триметокси-3, 4, 5-ацетофеноноксимом проводят при температуре кипения используемого растворителя.