Способ получения 1-(-9-антрил)адамантана

 

1

О и и с Фг"Й и- ЕИЗОБРЕТЕН ЙЯ (1 i) 476247

Саитз Саве ских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 21.05.73 (21) 1923293/23-4 (51) М. Кл. С 07с 13/54 с присоединением заявки №

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР (23) Приоритет

Опубликовано 05.07.75. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 25.10.75 (53) УД1 547.672.2.07 (088.8) по делам изобретений н открытий (72) Авторы изобретения

Л. Д. Меликадзе, H. Н. Схиртладзе и 3. A. Дзамукашвили (71) Заявитель Институт физической и органической химии им. П. Г. Меликишвили (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(9-АКТРИЛ)-АДAMAHTAHA

Изобретение относится к способу получения не описанного ранее 1-(9-антрил)-адамантана, который может найти применение в качестве полупродукта в синтезе биологически активных соединений и модельно о соединения в нефтеперерабатывающей промышленности.

Известен метод алкилирования нафталина

1-бром-адамантаном в присутствии хлористого цинка при 80 — 120 С.

Предлагается основанный на известном методе способ получения 1- (9-антрил) -адамантана, заключаюгцийся в том, что 1-бромадамантан подвергают взаимодействию с антраценом в среде инертного органического растворителя, например четыреххлористого углерода, в присутствии хлорного железа с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Строение полученного продукта подтверждено NK- и УФ- спектрами.

П р и м ер. В трехгорлую колбу, снабженную мехапической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 4 r антрацена, 50 мл сухого четыреххлористого углерода и 1,4 г безводного хлорного железа. Реакционную смесь нагревают до кипения растворителя и затем прикапывают к ней раствор 5 r 1-бромадамантана в 15 мг сухого четыреххлористого углерода.

По окончании прибавления 1-бромадамантана реакционную массу кипятят еще 4 час, затем охлажда".от и выливают в охлажденную льдом разбавленную соляную кислоту. Продукты реакции экстрагируют эфиром. Эфир5 ный экстракт промывают водой до нейтральной реакции и сушат прокаленным хлористым кальцием. Далее удаляют B вакууме растворптели, остаток растворяют в петролейном эфире (т. кип. 40 — 70 С) и хпоматографпру1О ют на окиси алюминия II степени активности. Сначала элюируют непрореагировавший

1-бромадамантап, а затем 1- (9-антрил) -адамантан. Из полученного элюата отгоняют растворитель, остаток перекристаллизовывают

15 из этилового спирта.

Получают 2,4 r (34%) целевого продукта в виде белых кристаллов, т. пл. 168 — 170 С.

Найдено, %: С 92,63; Н 7,41. Мол. вес (определен эбулиоскоппчески) 308.

20 Сз4Нз..

Вычислено, %: С 92,30; Н 7,69. Мол. вес 312.

Предмет изобретения

Способ получения 1- (9-антрил) -адамантана, о тл и ч а ю шийся тем, что 1-бромадамантан подвергают взаимодействию с антраценом в среде инертного органического растворителя, например четыреххлористого углерода, в присутствии хлорного железа с посзп ледующим выделением целевого продукта известными приемами.