Способ получения с-нитрозоариламинов

 

О П И С А Н И Е <1<>483395

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз С.зетскик

Сохиалистических

Ресиублик (Gl) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 02.12.72 (21) 1854153/23-4 с присоединением заявки— (32) Приоритет— (51} И. К. С 0 с 87<49

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретении и от«рытий

Опубликовано 05.09.75. Бюллетень ¹ 33 (53) УДК 547.233.07 (088.8) Лата опубликования описания 26.06.76 (72) Авторы мзобретен <я

Ю. A. Стрепихеев, Л. Il. Кампель, И. И. Наумова и Л. В. Коваленко

Московский ордена Ленина и ордена Трудового

Красного Знамени химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева (71 } 3a я вител ь (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

С-Н ИТРОЗОАР ИЛАМ И НОВ щий вторичный ариламин подвергают взаимодействию с нитрозирующим агентом, таким, как нитрит щелочного металла или органический нитрит, в среде органического растворителя, например метанола, в .присутствии ароматических сульфокислот общей формулы

X — C<;H4 — 50зН, где Х вЂ” заместитель, химически инертный по отношению к нитрозирующем у а генту.

1t} В качестве ароматических сульфокислот могут быть исполг зованы бензосульфокисл<гты, толуолсульфокислоты, сульфобензойные кислоты.

Известны различные одностадийные способы получения С-нитрозоариламинов, заключающиеся в С-нитрозировании ариламинов нитритом натрия или другиггми нитрозируюшими агентами в среде органического растворителя, например алнфатического спирта, эфира, хлороформа, бензола, толуола, хлорбензола, в присутствии хлористого водорода или таких соединений, как РС1з, РоСlз, ЯС}з, SCl;, SiC1„, СоС1з, хлорангидр.гд уксусггой кислоты, галогеннды В, As, SI1, Наиболее часто С-ни грозоари.гамины получают взанмодейстгием арнламннов с нитрознругощим агентом в метаноле в присутствии хлористого водорода. Необходимая для реакции кислотность среды при этом создается за счет вводимого в процесс хлористого водорода. Присутствие последнего, одг ако, грнводит к нежелательным побочным процессам и, как следствие этого, к довольно низкому выходу целевого продукта (обычно выход не превыш а ет 57 -60 0 ), С целью устранения указанных недостатков по предлагаемому способу соответствуюИзобретение относится к усовершенствованному способу получения С-ннтрозоариламинов, представляющих собой полупр.>дукты для синтеза антиоксидантов и некоторых физиологически активных .веществ.

Согласно изобретеншо, процесс, прочодимый при комнатной температуре, характеризуется высокой скоросгью, отсутствием побочных процессов и почти количественным выходом целевого продi êòà.

Пример 1. В метанольный раствор гг-толуолсульфокнслоты (С 2,8 моль!л) вводят последовательно 0,05 моль дифиниламина, 0,07 моль нитрнта натрия, реакционную массу перемешивают 8 — 9 <гас при 23 С, Получают С-нитрозодифениламин с выходом 96%.

П р и м ер 2. В условиях примера 1 с использованием бензолсульфокислоты получают

С-ннтрозодифениламин с выходом 93 /с.

Предмет изобретении

Составитель С. Плужиов

Текред Д. Казачкова

Корректор И. Симкииа

Редактор 3. Горбунова

Заказ 716/907 Изд. № 6В Тираж 529 Подписное

ЦН1!ИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий

Москва, ж 35, Раушскаи иаб., д. 4/5

Тип. Харьк. фнл, пред. «Патент»

Способ нолучения С-нитрозоариламинов путем взаимодействия соответствующего вторичного ариламуна с нитрозирующим агентом в среде органического растворителя, о тл ич а ю шийся тем, что, с целью повышения,выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствпи ароматических сульфокислот общей формулы Х вЂ” СвН вЂ” БОаН, где Х—

5 заместитель, химически инертный по отношению к нитрознрующему агенту.