Производные 2-метил-1,4-нафтохинона, как модификаторы дыхательной цепи в тканях,и способ их получения

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (») 491608 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 24. 12. 73 (21) 1979540/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 15, 11.75.Бюллетень № 42 (51) М. Кл. С 07 с 49/66

Государственный номитвт

Совета Министров СССР по делам иэооретеннй н открытий (53) УДК 547.665.6 (088.8) (45) Дата опубликования описания 09.11.76 (72) Авторы изобретения И. Я. Лиепинь, Я. Я. Дрегер и Я. ф. фрейманис (7l) Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза

АН Латвийской CCP (54) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛ-1,4-НАФТОХИНОНА

КАК МОДИФИКАТОРЫ ДЫХАТЕЛЬНОИ ЦЕПИ

В ТКАНЯХ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ сн--я

10 — водород или метил; 8 гле

20 н — м, -Я т

11з.обретем!е относится к новым автоьомплексам ряп» нафтохинона-1,4, имеющих общую Ф)1)мупу I рышикал -СООН или -СН СОО11; Х - Н или м-11I I, обладающих биологической актив}юсгь . и могущих найти применение в каче- l5 стве л: пификаторов дь хат льной цепи в тканях, а также к способу их получения, (1звестны п1юизводные 2-метил==1,4-нафтохин >па обшей формулы II где Я - водород, метил или этил;

81. — водород, бром, хлор, метил, группа

-ОСН или -(СН ), получаемые взаимодействием соответствующих ароматических аминов с 2-метил-3-хлорметил-1,4-нафтохиноном в среде этанола и обладаюитие бьологической активностью.

Однако этим способом не удается получать новые производные ряда нафтохинона-1,4, указанной выше структуры I, которые в отличие or соединений II содержат в молекуле аминокислотный остаток и обладают растворимостью в воде.

Способ получения новых производных ряда нафтохинона-1,4, описываемый согласно изобретению, заключается в том, что 2-метил-3-хлормет ил-1,4-нафтохинон подвергают взаимодействию с соответствуюшей ароматической аминокислотой в 50ч/ ном водном этаноле в присутствии карбоната кальция в качестве акцептора хлористого водорода. е

Проведение процесса в такой среде обеспечивает одновременно -вязывание

491608

20 17 4

ИО.

Вычислено, %: С 71,63; Н 5,11;

И 4,18.

О

@1а

16 си-н

Составитель 3, Комова

Редактор Г . Девятко Текред H. Ханеева Корректор А.Галахова

Заказ 1064/15 Изд. М 6 «3 Тираж 575

Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР ио делам изобретений и открытий

Москва, 13035, Раушская наб., 4

Москва, Енисейская ул.,2,Гипроводхоз

3 выделяющегося хлористого водорода, растворимоеть исходных и целевых продуктов в достаточной степени и устойчивость исходных и целевых продуктов.

Пример 1. 2,20 r (0,01 моля)

2-метил-3-(и-карбоксианили пометил)-1,4-нафтохинона, 1,37 г (0,01 моля)

2-метил-3-хлорм етил-1,4-нафгохинона, 1 г (0,01 моля) 4-аминобензойной.кислоты карбоната кальция и 100 мл 50%»» ного этилового спирта кипятят на водяной бане 2 ч. Затем реакционную смесь охлаждают, разбавляют холодной водой и образовавшийся осадок отделяют. После кристаллизации из смеси диоксан-вода (соотношение 2:1) получают 2,2 г (68% от тесретического) оранжево-красногокристаллического 2-метил-3 (II-карбо- ксианилинометил)-1,4-нафгохинона с т. пл.

205-206 С. Вещество растворимо в воде, о бензоле, плохо — в этаноле и хорошо - в диоксане и щелочных растворах.

Найдено, %: С 71,50; Н 4,84> ф 4,38.

С Н5 О4.

Вычислено, %: С 71,03; Н 4,71;

/4 4,35.

Л р и м е р 2. 2-Метил-3- И-метил-п-карбоксианилинометил-1,4-нафтохинон получен аналогично предыдущему. Т. пл.

217-218 С.

На@арно, % . С 71,67; H 5,49; A 3,84.

Формула изобретения

1. Производные 2-метил-1,4-нафгохинона обшей формулы Х где 3 — водород или метил; $ — ради кал -СООН или -СН СООН; Х вЂ” Н или м-ОН, как модификаторы дыхательной цепи в тканях.

2. Способ получения соединений по и. отличающийся тем, что 2-метил-З-хлорметил-1,4-нафгохинон подвергают взаимодействию с соответствующей ар магической аминокислотой в 50%-ном водном этаноле в присутствии карбоиата кальция как акцептора хлористого водо- рода.