Способ получения солей 4н-5,6арено-1,3-оксазин-4-ония

 

Опискнме

ИЗОБРЕТЕНИЯ (i i1 504774

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 31.05.73 (21) 1928115/23-4 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 28.02.76. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 10.08.76 (51) М. Кл, C07D265/14

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.867.02 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Г. Н. Дорофеенко, Ю. И. Рябухин и В. В. Межерицкий

Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ

4 Н-5,6-АР Е Н 0-1,3-0 КСАЗ И Н-4-0 Н ИЯ

3Н н "R.

С!0

2 и

ЗО

Изобретение относится,к способу получения солей 4Н-5,6-арено-1,3-оксазин-4-ония, которые, являясь представителями неописанной ранее группы соединений, могут быть использованы для синтеза физиологически активных препаратов.

Согласно изобретению, соли 4Н-5,6-арено1,3-оксазин-4-опия формулы:

0 где R — алкилрадикал;

Ri и R2 — водород или конденсированная бензогруппа, получают ацилированием соответствующих оксимов, о-оксизамещенных ароматических альдегидов ангидридами карбоновых кислот в присутствии эквимолекулярных количеств 70% -ной хлорной кислоты.

Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример 1. Получение перхлората 2-метил-4Н-1,3-бензоксазин-4-опия.

К смеси 1,37 г салицилальдоксима в 6 мл уксусного ангидрида добавляют по каплям

1 мл 70%-ной хлорной кислоты. После вскипания смесь быстро охлаждают, разбавляют эфиром и отфильтровывают. Получают 1,95 г (76%) соли с т. пл. 208 С (разлагается, из

2 ледяной уксусной кислоты). ИК-спектр 1773, 1640, 1600, 1587, 1540 см .

Найдено, %: С 41,21; Н 3,29; Cl 12,96;

N 5,21.

CgHgNOg НС104.

Вычислено, %: С 41,37; Н 3,06; Cl 13,60;

N 5,36.

Пример 2. Получение перхлората 2-метил-4Н-1,3-нафто- (3,2-е) -оксазин-4-опия.

1О К смеси 0,93 r оксима 3-окси-2-нафтойного альдегида и 6 мл уксусного ангидрида добавляют по каплям 1 мл 70%-ной хлорной кислоты. Нагревают смесь до вскипания и быстро охлаждают, разбавляют эфиром и фильтруют. Получают 1,25 r (80%) соли с т. пл.

228 С.

Найдено, %: С 49,7; Н 3,8; N 4,8; С1 11,0.

C iqH i i N CION.

Вычислено, %: С 50,0; Н 3,5; N 4,5; Cl 11,3.

ИК-спектр 1784, 1761, 1647, 1604, 1542, 1510 см- .

Формула изобретения

Способ получения солей 4Н-5,6-арено-1,325 оксазин-4-ония общей формулы:

504774

Составитель Б. Чернов

Редактор Е. Шепелева Техред М. Семенов Корректор я. Брахннна

Заказ 2325/15 Изд. ¹ 1136 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где P, — алкилрадикал;

1 л и Кз — — водород нли конденсированная бензогруппа, от л и ч а ю щ а с я тем, что оксимы о-окси3амещснных ароматических à Iüäåãèäîâ ац:t лиругот ангидридами карбоиовых кислот и присутствии 3Kвимолекулярных ко ничества

70, з-ной хлорной кислоты и выде;.я от целевой продукт обычными приемами.