Способ получения -алкил-2-фенацил -4,5,6,7- тетрагидроиндолов

 

О П И С А Н И Е <»!SI S I

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 03.01.75 (21) 209 1699/04 с присоединением заявки Л" (23) Приоритет— (51) Ч Кч C C7 D 2P )/04

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам иэооретений н открытий (43) Опубликовано25.05.76,Бюллетень ¹ 19 (53) УДК 547.752.07 (068Я) (45) Дата опубликования описаьия09 09,76 (72) Авторы изобретения

H. С. Семенов, В. И. Лукьяненко, Б. Ф. Кухарев и,В. И. Дулей<э (71) Заявитель Донецкое отделение физико-органической химии Института физической химии АН Украинской CCP (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М -АЛКИ Л-2-ФЕНАЦИЛ-4,5,.6,7—

ТЕТРА ГИДРОИ НДОЛОВ лов общей формулы

1 N ChСО Н

Предлагается способ нэлучения новых соединений, которые могут найти применение для синтеза физиолочески активных веществ.

B литературе описана попытка получения фенацильных производных 2,4-диметилпиррола, которая, эднако, привела не к целевому продукту, а к 2,4-диметилпирролилдифе нилметилкетону. При этом реакцию взаимодействия 2,4-диметилпиррэла с диазокетоном проводили без катализатора, в результате чего кетокарбен, образовавшийся в процессе реакции, претерпел перегрунпировку Вольфа, полученнвтй при этом кетен ацилировал соответствующий пиррэл.

А вт оры, пр ов эдя ук аз а нную ре акцию в пр исутствии катализатора в среде органического растворителя, получили фенацильные производные тетрагидрэиндола.

Предлагается способ получения г

-алкил-2-фенацил-4,5,6,7-тетрагидрэипдэгде R означает СН, С Н

3 4 9 заключающийся в том, чтэ -»чкил -4,5,6,7 тетрагидроиндэл подвергают взаимодействию с диазоацетэфенэном в

5 среде органического раствэрителя, н- пример в абсолюгном бензоле, в присутствии каталитических количеств порэшкээбразнэй меди. Процесс предпэчтительнэ ведут при о

73-77 С. Целевой пр эдукт выделяют известным спос об э м, Пример. N -Метил-2-фенацил-4,5,6,7»тетрагидрон ндол.

В четырехгэрлук круглэдэнпую колбу, 15 снабженную капельнэй воронкой, термометром механической мешалкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой. помешают 6,75 г (0,05 г.моль) свежеперегнанногэ » -метил,5,6,7-тетраап гидрэиндола, 0,512 г (0,006 г моль) порошкообразной меди, 25 мл абсэлютногэ бензола и при 73-77эС по капля" прибавляют, перемешивая, .2,96 -. (0.02

r.ì эль) диазоацетэфенона в 10 мл бензола. Выдерживают реакционную с::есь

514821 мулы

СН2СОС Н5

Составите» Г М

Г.Мосина

Редактор О. Кузнецова Техред И.KapaHa8llIoB8 Корректор П.Бржна

Изд. МРЗ

Заказ 6172

Тираж 575 Подписное

ЦНИИЛИ Государственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4 филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4

3 — о при 70-75 С в течение 30 мин, охлаждают, отфильтровывают от меди, удаляют ири пониженном давлении бензол и не« прореагировавщий N -метил 4,5,6,7тетрагидроиндол (3,72 r), а остаток о хроматографируют на колонке с окисью алюминия, элюируя продукт вначале гексаном, а затем бензолом.

Растворители отгоняют и получают

1,8 г (32%) N -метил-2-фенацил10

-4,5,6,7-тетрагидроиндола, т. пл. 9192оС (из петролейного эфира).

Найдено, %: С 80,96; Н 7,42: N 5,46.

С17Н19 1 O

Вычислено, %: С 80,63; Н 7,51;

5,53 ° о

Семикарбазон плавится при 183-185 С (из бензола).

Найдено, %: N 17,99.

18 22 4

Вычислено, %: N 18,07.

А налогич но получают N -бутил-2-фенацил-4, 5,6,7-тетрагидроиндол.

4Формула изобретения

1. Способ получения N -алкил-2 фенацил-4,5,6,7- тетрагидроиндолов общей фор где 6 означает СН, С, Н отличающийся тем, что

N -алкил-4,5,6,7-тетрагидроиндол подвергают взаимодействию с диазоацетофеноном в среде органического растворителя в при» сутствии каталитических количеств порощкообразной меди.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а кмшийся тем, что в качестве органического растворителя используют абсолютный бензол.

З.Способ поп. 1, отличаю шийся тем, что процесс ведут при

73 77оС