Способ качественного определения -хлоримида фталевой кислоты

 

1«) 5233И

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 28.01.75 (21) 2101436/04 с присоединением заявки № (51) М. Кл. G 01N 31/20

Госудврствеииый комитет (23) Приоритет

Саеета Иииистров СССР ло делам зобретеиий Опубликовано 30.07.76. Бюллетень № 28 (53) УДК 543.41(088.8) и открытии

Дата опубликования описания 04.08.76 (72) Авторы изобретения

С. P Рафиков, Г. П. Налетова и Л. Г. Немкова

Институт химии Башкирского филиала АН СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ КАЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ

N-ХЛОРИМИДА ФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способам качественного определения галоидсодержащих циклических имидов.

Известен способ качественного определения

N-хлоримида фталевой кислоты путем обработки его тиокетоном Михлера с получением окрашенного соединения (11. Однако известный способ характеризуется невысокой чувствительностью и неселективностью.

С целью повышения чувствительности и избирательности предложено пробу определяемого вещества обрабатывать индолом в растворителе с появлением черного окрашивания.

По предлагаемому способу смешивают небольшие количества исследуемого вещества и индола в присутствии органического растворителя, например бензола, метилэтилкетона, ацетона (лучше ацетона). О наличии в пробе

Х-хлоримида фталевой кислоты говорит появление черного окрашивания. Избирательность пробы подтверждается следующим: прочие имиды фталевой кислоты (фталимид, метилимид и фенилимид) не дают никакого окрашивания с индолом в этих условиях;

N-хлоримиды тетрахлорфталевой и пиромеллитовой кислот в этих условиях образуют при взаимодействии с индолом бледно-желтое ч оранжевое окрашивание; карбазол, акридин, пиридин, бензотиофен в этих условиях при взаимодействии с N-хлоримидом фталевой кислоты не дают черного окрашивания; обработка N-хлоримида фталевой кислоты индолом в присутствии изооктана, хлороформа, спирта, диоксана, уксусного ангидрида не привела к появлению черного окрашивания.

Появление черного окрашивания в присутствии органического растворителя является не10 ожиданным, так как противоречит низкой электронно-акцепторной активности фталимидного цикла, в то время как имиды, содержащие кислотные остатки с более высокой

Зт,-электронной активностью (пиромеллитовый

15 и тетрахлорфталевый) при взаимодействии в тех же условиях приводят лишь к незначительному сдвигу в видимую область (желтое окрашивание) .

Предлагаемый способ характеризуется про20 стотой, доступностью реактивов, очень малыми затратами времени и реактивов, большой избирательностью и высокой чувствительностью. Его можно использовать для экспрессанализа.

25 Способ может быть использован также для качественной пробы на индол.

Пример 1. Качественное определение в ацетоне.

А. Небольшое количество (около 0,01 г), 30 N-хлоримида фталевой кислоты обрабатыва523351

Составитель Н. Калинина

Редактор Т. Никольская Текред Е. Подурушина

Корректор Н. Аук

Заказ 1786jll Изд. № 1530 1 ирак 1029 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ют примерно таким же (около 0,01 г) количеством индола на стекле или фильтровальной бумаге. Смесь обрабатывают минимальным (не больше 1 капли) количеством ацетона.

Сразу же появляется черное окрашивание.

Б. В условиях по примеру 1А обрабатывают индолом имид фталевой кислоты, метилимид и фенилимид фталевой кислоты. Во всех случаях окраска отсутствует.

В. В условиях по примеру 1А обрабатывают индолом N-хлоримид тетрахлорфталевой и

N,N -дихлоримид пиромеллитовой кислоты. В первом случае появляется бледно-желтое, вовтором оранжевое окрашивание. Черного окрашивания не наблюдается.

Г. В условиях по примеру 1А N-хлоримид фталевой кислоты обрабатывают карбозолом, акридином, пиридином, бензотиофеном. Окрашивания не происходит.

Пример 2. Качественное определение в бензоле.

А. Небольшое количество (около 0,01 г)

N-хлоримида фталевой кислоты смешивают примерно с таким же (около 0,01 г) количеством индола на стекле или фильтровальной бумаге. Смесь обрабатывают небольшим количеством (1 — 2 капли) бензола. Сразу же появляется желто-зеленое окрашивание, которое через 2 — 3 мин переходит в черное.

Б. В условиях по примеру 2А обрабатывают индолом имид, метил- и фенилимиды фталевой кислоты. Смеси остаются бесцветными.

В. В условиях по примеру 2А обрабатывают индолом N-хлоримид тетрахлорфталевой кислоты и N,N -дихлоримид пиромеллитовой кислоты. В первом случае появляется бледно5 желтое, во втором — желтое окрашивание.

Черного окрашивания не обнаружено.

Г. В условиях по примеру 2А N-хлоримид фталевой кислоты обрабатывают карбазолом, акридином, пиридином, бензотиофеном.

10 Смеси не окрашиваются. При обработке

М-хлоримида фталевой кислоты индолом в присутствии таких растворителей, как изооктан, хлороформ, спирт, диоксан, уксусный ангидрид окрашивания не происходит.

Формула изобретения

1. Способ качественного определения

N-хлоримида фталевой кислоты путем взаимодействия с органическим реагентом с полу20 чением окрашенного соединения, о т л и ч а ющийс я тем, что, с целью повышения чувствительности и избирательности определения, в качестве органического реагента берут индол и определение ведут в среде органиче25 ского растворителя.

2. Способ по и. 1, отл ич а ю щи и с я тем, что в качестве органического растворителя используют ацетон.

30 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: (1). J. Steiman. Her., 34, 4209 (1901).