Способ получения производных имидазо /1,2-в/ ас триазинона- 2

 

О П И С А Н И Е (ii) 533807

Йовз Соеетских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 11.06.74 (21) 2031987/04 (51) М. Кл. - С 07D 253/08 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Мииистрое СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 15.10.76. Бюллетень № 38

Дата опубликования описания 06.01.77 (53) УДК 547.873.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

М. В. Повстяной, П. М. Кочергин и В. П. Кругленко (71) Заявитель

Херсонский филиал Одесского технологического института им. М. В. Ломоносова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗО (1,2-в) АС. ТPИАЗИНОНА-2

- .i — .i l l p

Б — . -- %1о о о н — нн

I н — с. с — он -н то

Р. Ы 1 ;.

П вЂ” Ч

R=Ar

R = Alk Ar

Н

О

Изобретение относится к способу получения новых производных пмидазо (1,2-в) ас. трпазпнона-2, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов при синтезе пнгибиторов кислотной коррозии металлов.

Известна реакция образования производных имидазо (2,1-а) ас. триазинона-4 конденсацией

2-гидразиноимидазола с а-кетокислотой в среде органического растворителя при температуре 70 †1 С.

Использование известного способа применительно к производным имидазо (1,2-в) ас. триазинона-2 позволило получить не описанные ранее соединения, используемые в синтезе ингибиторов.

Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения производных имидазо (1,2-в) — ас. триазинона-2 общей формулы где R — арил и R — алкил или арил, заключается в том, что 1,2-диаминоимидазол общей формулы

5 где R — арил, подвергают взаимодействию с а-кетокислотой в среде органического растворителя при нагревании.

Конденсация замещенных 1,2-диаминоимидазолов с а-кетокислотамп легко протекает

10 до соответствующих бициклов и без образования каких-либо промежуточных продуктов по схеме

Производные имидазо (1,2-в) ас. трназпно25 на-2 представляют собой бесцветные или желтые кристаллические вещества, трудно растворимые в обычных органических растворителях.

Диметилформамидные растворы пмпдазо (1,2в) ас. триазпнона-2 обладают флюоресцсн30 цией.

Ф °

531807

YN О

N — NHp

„Х вЂ” кн, 30

Составитель T. Раевская

Редактор Л. Емельянова

Техред В. Рыбакова Корректор Н. Аук

Заказ 2679, 2 Изд. ¹ 1816 Тираж 575 Подписное

ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и огкгияьпié

113035, Москва, К-35, Раушская паб., д. 4, 5

Типография. пр. Сапунова, 2

Пример 1. 3-метил-6-(и-хлорфенил) имидазо (1,2-в) ас. триазинон-2.

К раствору 1,1 г (0,005 моля) 1,2-диамино4- (и-хлорфенил) -имидазола в 30 мл метанола прибавляют 2,0 г (0,02 моля) пировиноградной кислоты, кипятят 2 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают холодным метанолом, ацетоном и сушат. Выход 1,2 г (89%). Т. пл. 332 — 333 С (из диметилформамида (ДМФА), с разложением).

Найдено, %: Cl 13,40; N 21,30.

С (g Hg C1N40.

Вычислено, %: Cl 13,60; N 21,49.

Пример 2. 3-метил-6- (n-бромфенил) имидазо (1,2-в) ас. триазинон-2.

К раствору 0,8 г (0,003 моля) 1,2-диамино4- (и-бромфенил) имидазола в 25 мл метанола прибавляют 3,8 г (0,038 моля) пировиноградной кислоты и дальше реакцию проводят аналогично примеру 1.

Выход 1,2 г (90%). Т. пл. 325 — 326 С (с разложением из ДМФА) .

Найдено, %: Вг 26,10; N 18,40.

С g Hg B 1N40.

Вычислено, %: Вг 26,19, N 18,36.

Пример 3. 3-Фенил-6- (n-хлорфенил) имидазо (1,2-в) ас. триазинон-2.

К раствору 0,6 г (0,003 моля) 1,2-диамино4-(и-хлорфенил) имидазола в 10 мм метанола прибавляют 0,9 r (0,006 моля) фенилглноксалевой кислоты, кипятят 2 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают метанолом, сушат. Выход 1,0 г (56,%), т. пл. 300 С (из ДМФА).

Найдено, %: Cl 10,87; N 17,40.

С17Н11С1Х40.

Вычислено, %: Cl 10,98; N 17,36.

Пример 4. 3-Фенил-6- (и-бромфенил) ими5 дазо (1,2-в) ас.

К раствору 0,8 г (0,003 моля) 1,2-диамино3- (n-бромфенил) -имидазола в 30 мл метанола прибавляют 0,9 г (0,006 моля) фенилглиоксалевой кислоты и дальше реакцию проводят

10 аналогично примеру 3. Выход 0,8 г (75%), т. пл. 320 — 321 С (из смеси ДМФА — метанол) .

Найдено, %; Вг 21,70; N 15,30.

С тН1/BrN40 °

15 Вычислено, %: Вг 21,76; N 15,26.

Формула изобретения

Способ получения производных имидазо (1,2-в) ас. триазинона-2 общей формулы

20 Н1 (1 где R — арил и R — алкил или арил, отличающийся тем, что 1,2-диаминоимидазол общей формулы где R — арил, подвергают взаимодействию с

35 сг,-кетокислотой в среде органического растворителя при нагревании.