Способ получения производных 1,4ди- -окиси 1,2,4- бензтриазина

 

с

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11)583752 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено28 11 74 (21) 1991328/

/2 07 897 5/2 3-04 (23) ПриоритетЗ00174 (32) 02.02.73 (51) М. Кл

С 07 Э 253/08

ГосударственныМ намхтвт

Сввата Мнннстраа СССР на делам пзвбретвннМ н открытнМ (31) . 1 555!73 (33) Швейцария (43) Опубликовано05,12,77. Бюллетень № 45 (45) Дата опубликования описания 28.12.77 (53) УДК 547.873 (088,8) Иностранец

Петер Й. Диль (Швейцария) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма гриба-Гейгн АГ (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИ-К-ОКИСИ

1,2,4-BE НЗТРИАЗИНА

Mf-С-Я, о

Изобретение относится к способу получения производных 1,4-ди-N-окиси 1,2,4-бензтриазина общей формулы 1 где Х и У - водород, С -С -алкил, С,-С4- 1к алкокси или галоид;

Й - изобутокси — бензклокси, тиенил, фурил, пиридил, которые могут найти применение в качестве антимикробных препаратов, Известен способ получения производных gp

1. 4-ди- аа-окиси 1,2,4-бенэтрназина взаимодействием 1,4-ди- И-окиси З-амино-1,2,4бензтриазина с галоидангицрицамн кислот в среде растворителя и в присутствии основания, 25

Предлагаемый способ получения соединений указанной формулы заключается в том, что соединение общей формулы И где Х и У имеют вышеуказанные значения, обрабатывают соединением общей формулы Ш, Hat — C0 — Bi где R - как указано выше; Ка(- гапоид, в среде органического растворителя, предпочтительно диоксана нли тетрагидрофурана, в присутствии пиридина.

Пример 1, 1,4-Ди-Я-окись 3-тненоиламино-7-метокси-1, 2,4-бензтриазина.

20,7 r (О,"1 моль) 1,4-ди-М-окси 3-амино-7-метокси-1,2,4-бензтриазнна суспендируют в 300 мп диоксана и 7,9 г. пиридина. Прибавляют по каплям 14,6 r (О, 1 моль ) хлорангидрида тиофенкарбоновой кислоты н

5837"-2

Составитель Т. Раевская

Редактор Т, Шарганова Техред М. Левицкы Корректор С. Гарасиняк

Заказ 4155/20 Тираж 553 Подписное

ЫНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва,, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент, г Ужгород, ул. Проектная, 4 сусп ензию п ереме шив ают в теч е ни е ноч и при комнатной температуре. Реакционную смесь отсасывают при комнатной температуре, остаток смешивают сводой,,отсасывают, промь.вают водой и потом метанолом, Твердый остаток сушат в течение ночи в вакууме, Выход 25 r т. пл. 179-181 С.

Пример 2, 1,4-Яи-Я-окись 3-изобутоксикарбониламино-7-метил-1,2,4-бенэтриаэина. 1О

К смеси 27 г (0,14 моль) 3-амино=-7-метил-1,2,4-бензтриазина в 200 мл диоксана прибавляют при 10оС 16,7 г (0,21 моль) пиридина. К этой суспензии прибавляют по каплям в течение 30 мин 28,6 мл (0,21 моль) сложного иэобутилового эфира хлормуравьиной кислоты (реакция слегка экэотермическая). Перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь отсасывают. Фильтрат концентри- щ руют досуха в вакууме. После этого вэмучивают в воде, отсасывают, сушат и перекристаллйзовывают из 100 мл ацетонитрила.

Выход 15 г (43%), т, пл. 150-153оС, Аналогично получают: 25

1 4-Ди- М-окись 3-бенэоилоксикарбонилР о амино-1,2,4-бензтриазина, т, пл, 146 С;

1,4-Ди-Я -окись 3-фуроиламино-7-меч окси-1,2,4-бензтриазина, т, пл. 194-198 С;

Гидрохлорид 1,4-ди- И -окиси 3-пиридо= 39 ил(3) амино-1,2,4-бенатриазина, т, пп, "19-221 С;

1,4-Ди-й -окись 3-тиеноиламино-7=хлор"-.

-1,2,4-бенэтриаэина, т, пл. 201-202 С ° о °

Формул а изобретения

1. Способ получения производных 1,4-ди—.Я-окиси-1,2,4-бензтриазина общей формулы где .Х и У = водород, С -С -алкил, С -С алкокси, галоид;

R иэобутокси, бензилокси, тиенил, фурил, пиродил, заключающийся в том, что сос динение общей формулы где Х и У имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулыфНо(. — СΠ— Я, где Qg = как указано выше; Ho. — галоид, в среде органического растворителя в присутствии пиридина. гЪ

?. Способ по и, 1, з а к л ю ч а ю ш и Ж с я в том, что процесс проводят в среде диоксана или тетрагидрофурана.