Способ получения производных 2-нитроимидазола

 

-:ат

ОПИСАН

Союз Советских

Социвлмстимеских

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту л 1812193/04 (22) Заявлено 2412,73 (21) 1978810/04 (23) Приоритет 25.07,72 (32) 30.07.71 в (51) М, Кл.

С 07 О гЗЗ/54 (31) 42978

Государственный номнтет

СоВВТ6 1йнннстроо СССР оо делам нзооретеннй н открытнй (33) Италия (б3) УДК

547.781.785 (088.8) (43) Опубликовано 30.07.77. Бюллетень № 28 (45) Дата опубликования описания 12.07,77

Иностранцы

Бруно Квваллерн и Джанкарло Лвнчини (Италия) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма Труппа Лепетит Сп А" (Италия) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-НИТРОИМИДАЗОЛА

Формула изобретения

Изобретение касается способа получения новых соединений — производных 2 - иитроимидазола, обладающих антимикробным действием, общей формулы

R где R — метил илн этил;

У вЂ” винил.

Предлагаемый способ получения новых производных 2 - нитроимидазолов формулы (1) основам на известной реакции взаимодействия галоидиых алкилов с сильными основаниями, например влкоголятами щелочных металлов (11.

Укаэанный способ заключается в том, что соответствующий 1 - алкил - 5 - (2 - хлорзтил) - 2-нитроимидазол обрабатывают сильным основанием в среде органического растворителя при 5 — 10 С.

В качестве сильного основания применяют бутнлат калия. Используют также гидроокиси и амиды щелочных металлов илн третичные амины.

Предлагаемые соединения обладают высокой активностью против грамлоложнтельных и грам2 отрицательных : микроорганизмов при малой токсичности.

Пример 1. K раствору 18,9г S - (2 °

° хлорэтил) - - метил ° 2 нитроиьтндазола в 2,8л безводного бензола, охлажденному до 5-10 С, добавляют . 16,8 r трет-бутнлатв калия, перемешивают 2 ч при 5 — 10 С. После фильтрации и упаривання досуха в вакууме при температуре около

50 .С полученный желтьй маслянистый остаток

1Е трижды промывают 50 мл диэтнлового эфире (или петролинейного эфира). Получают 12 r (77,7%) 1 ° метил - 2 - нитро - 5 - вннилимидазола, который высушивают в вакуум пра 40 C. После перекристаллизации иэ диэтилового эфира продукт me15 вится при 106 — 108 C. .

Пример 2. Аналогично примеру 1, исходя из

2,2 г 5 - (2 - хлорэтил) - 1 - этил - 2 - нитроимидазола в качестве исходного вещества, получают

l,5 г (82%) 1 - этил - 2 - нитро - 5 - винилимидазола, т.пл. 45 — 47 С.

Способ получения производных 2 - нитроими 5 дазола обшей формулы(1) 5674ГА

Составитель С. Маслов

Рвдактор В. Мнрэалжаноаа Текред И. Леталош Корректор И. Гокснч

Salas 1774/6Ч! Тнраис 553 . Подмсное

ППИИПИ Государсгвенного комитета Совета Министров СССР но делам изобретение и открыли»

1! 3035, Москва„Ж-35, Раушская нао., д. 1/5

Филиал ППП "Патент", r, Ужгород, ул, Проектиаи, 4

R где R — метил или этил; Ь

У вЂ” винил, о т л н ч а и щ и 1 с я тем, что аютветстзувнций l - алкил ° S (2 ° хлорэтил) ° 2 °

-aapeampa3o77 обрабатывавут сильным основанюм в среде органического раствовителя при S-I0 С.

2. Способ по и. 1, о т л и ч а в ш и и с я тем, что в качестве сильного оснавания применяюг бутилат калия.

Источники информации, принятые во внимание при экспертиэе:

l. Brown Н.С., Moritani,Ð, Процессы диидрогалогенирования. е;1, Amer, aln. Soc", 1956, т. 78, с. 2199.