Способ получения бигуанидовых солей

 

ОП ИСАНИЕ „„ т оо

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 09.10.75 (21) 2178502/04 (23) Приоритет — (32) 11.10.74 (31) 13697/74 (33) Швейцария (43) Опубликовано 05,09.77. Бюллетень № 33 (51) N, Кл. С07 С 129/16

Государственный комитет

Совета Миннстроо СССР по делам нзооретеннй н открытий (53) УДК 547.233.07 (088,8) (45) Дата опубликования описания27.07.77 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Ульф Фишер и Экехард Лорх (ФРГ) Иностранная фирма

"Ф. Гоффман — Ля Рош и Ко АГ" (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИГУАНИДОВЫХ СОЛЕЙ

Изобретение относится к способу получения бигуанидовых солей общей формулы

",:р1-С-NH-c-NH ттсНСЮ СО0Н т 2

NH NH. где и — водород или йизший алкил; — низший алкил, фенил или фенил- низший алкил;

n — 1 или 2, обладающих фармацевтической активностью.

Основанньй на известной реакции получения солей аминов взаимодействием соответствующего основания и кислоты, предлагаемый способ заключается в том, что соответствующий бигуанид подвергают взаимодействию с дихлоруксусной кислотой или битуапидовую соль обрабатывают дихлоряцетатом.

Реакцию проводят в растворителе, таком, как этанол, ацетон, ацетонитрил, изопропанол или этилацетат.

Целевые продукты выделяют из реакционной смеси известными приемами, Пример 1. 109,5 г гидрохлорида 1,1-димегилбигуашща, 100,0 r дихлорацетата натрия и

214,0г дихлоруксусной кислоты кипятят 1 час с обратным холодильником в 3,5 л абсолютного этилацетата, от горячего раствора отсасывают хлористый натрий, охлаждают фильтрат, отделяют 1, 1- диметилбигуанид- бис -дихлорацетат. который при продолжительной сушке в высоком вакууме при

100 С теряют 1 моль хлор уксусной кислоты. Получают кристаллический 1, 1 - диметилбигуанид- монодихлорацетат, т.пл. 160 — 161,5 С.

10 Пример 2. 161,0r гидрохлорида 1-фенэтилбигуанида, 101,0 г дихлорацетата натрия и

216,0г дихлоруксусной кислоты кипятят. 1 час с обратным холодильником . в 4,5 л абсолютного этилацетата, от горячего раствора отсасывают хлористый натрий, концентрируют фильтрат в вакууме, прибавляют диизопропиловьй эфир и получают 1-фенэтилбигуанид - бис - дихлорацетат, тлл. 131—

132 С.

Пример 3. 150,0 г гидрохлорцца 1-бутил20 бигуанида, 117,0 г дихлорацетата натрия и 250,0 r дихлоруксуспой кислоты кипятят 1 час с обратным холодильником в 4,5 л абсолютного этилацетата, от горячего раствора отсасывают хлористый натрий и из фильтрата выкристаллизовывают 1- бутилбигуа26 нид- бис - дихлорацетат, т.пл. 131 — 132 С.

572200

Составитель А. Анисимов

Техред И. Асталош

Редактор Т. Шарганова

Корректор А. Лакида

Тираж 553 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретениЯ и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 2231/57

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

Способ получения бигуанидовых солей общей формулы

В

N — С- NH-C "NH т1СНСЕ СООН

2 2

NH NH где R — водород или низший алкил;

R — низший алкил, фенил или фенил-низший алкил;

n — 1или 2, . отличающийся тем, что соответствующий

Ъгузйф» подвергав2т. взаимодействию с.дихлоруксусной кислотой или бигуанидовую соль обрабатывают дихлорацетатом с последующим выделением целевых продуктов известным способом.