Способ получения четвертичных аммониевых солей - диэтиламинопропил- -(2 инданил) -анилина

 

ОПИСЛН-ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Соввтскнн

Социалистических республик (1l) 575022

Н AATRHT3f (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 09D4.75 (21) 2121143/04 (23) Приоритет — (32) 12.04.74 (31) 460643 (33) США (43) Опубликовано 30.09.77. Бюллетень №36 (45) Дата опубликования описания Ш.10.77. г (5l) М. Кл.

С 07 С 87/30//

jA 61 К 31/14

Государстеенньй неинтет

Сааета Инннстреа ььСР пе делам наюбретеннй и атнрнтнй (53) УДК

547,233.07 (088.8) Иностранцы

Брайан Барнет Моллой (Великобритания) н Рональд Ральф Твттл (CIHA) (72) Автори изобретения

Иностранная фирма

"Э не Лиллн Экд Компани " (США) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АЮЮНИЕВЫХ СОЛЕЙ й-ДИЭТИЛАМИНОПРОПИЛ-И- (2-ИНДАНИЛ) -АНИЛИНА сн,сн, l0

1а с соответствующим алк (ек) илталогенидом нли елк (еи) илсульфатом при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной среды.

+ е И3 Процесс преимущественно проводят в ииертиоье

Н Й)3 1;, Х (1) оргаепеческом, ъзком как бенэоп, ацетон, метнлсн,сн, 20 этилкетои, диэтнловьй эфир, дваеропиловый зфнр, метанол, зтанол и нзопропанол. Реагенты смешивают в зквимоляркых количествах, но ьеожно брать в избытке любой из реагентов.

В качестве алкилнрующего реагента используют

25 метилйодкд, н-пропнлйоднд, аллнлбромнд, иэопро-.

Изобретение относится к способу нолучення новых не описанных в литературе четвертнчкых амаеанневых солей N - дкэтнламннокропнл - и - (2%Двень) - акилина) которые обладают биологической активностью и могут найти примеиекие в ьеедещике.

В литературе широко описано алкклеЧюванне третэтчных аминов алкнлгалогенидамн или алкилсульфатамн с получением четвертичевк аммониевых солей (т1.

Пель изобретения — синтез новых, не описанных ранее четверткчных аммонневых солей И - диэтнламинопропил - N - (2 - киданил) - анклнка общей формулы где 8 — алкил с 1-4 атомами углерода или аллил;

Х вЂ” галоген или остаток сульфокислоты, обладающих высокой биологической активностью, основанный на известной реакции.

Соединения общей формулы I I получают взакмодекствием N - дкэткламинопропил - 1ч (2- инденил) - акилина формулы

575022

+сн сн т)3, х- (1)

СHLCH3

30 где R — алкил с 1 — 4атомами углерода или аллил;, Х вЂ” галоген или остаток сульфокнслоты, отличающийся тем, что Й - дизтиламннопропил - и - (2- индаил) - анилин формулы

Закаэ 2776/698

Подлнсное

Тнраж 553

Фнлнал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 пилйодид. emp-бутилбромнд, метилсульфат, этилсульфат, бутилсульфат.

Чвтвертичные соли являются кристаллическими твердыми веществами и могут быль выделены фильтрованием реакционной . смеси. Можно также произвести дальнейшую очистку соли перекристаллизацией из растворителей, например зтанола, воды или этилаце тэта.

Исходные вещества формулы П получают обычными известными способами, например путем обработки 2-индэниланилнна галогеналкнлдиэлкила«ипюм в присутствии основания.

Пример 1. Раствор 6 r диэтил - 3 - (й - (2индалии) - анилии) - пропилэмииа в 100 мл диэтилового эфира перемешивают при ко«шэтной температуре при однократном давлении 5 r метилйодида.

Смесь перемешивают при комнатной температуре

12 ч. Кристаллический продукт отфильтровыва:от и перекристаллизовывэют из воды, получая 5 r йодида дизтилметнп - 3 - (й - (2 - нндшлИ - 2О .Энилинпропилэммония . в виде моногидрата, т.пл. 77-79 С.

Найдено,%: С 57,26; ° Н 7,37, и 5,95, 0 3,02.

С331433% g ?430

Вычислено, %: С 57,26; Н7,31; N 5,81; 03,32 о6

Пример 2. К раствору 3,22 r диэтнл - 3 - (й-(2 - индаиил) - аиилин) - пропнламина в 50мл бензола добавляют 1 мл диметилсульфата. Смесь перемешивают при комнатной температуре 12 ч, Растворитель удаляют. при пониженном давлении, и полученное вещество перекристаллизовывают иэ этилацетата. Бесцветные кристаллы отфильтровывают и получают 4,3 r метансульфата диэтилметил - 3 - (N - (2 - инданнл - аннлнн)

-пропиламмония, т.пл. 60 — 80 С.

Найдено,%: С 64,10; Н7,80; N 6,30

c34H3 6 N3045

Вычислено, %: С 64,25; Н 8,09; и 6,24, Пример 3, Раствор 3,22 г диэтил - 3 - (N - (2

- инданил) - анилнн) - пропнламина в 50 мл бензола 40 перемешивают при комнатной температуре прн однократном добавлении 1,21 r аллилбромнда. месь перемешивают при комнатной температуре

3 суток, затем нагревают с обратным холодильником 18 ч, охлаждают до комнатной температуры, 45 кристаллический продукт отфильтровывают, перекристаллизовывают нз ацетона н получают 3,54r бромида аллилдиэтнл - 3 - (N - (2 - инданнл)-анилнн) - пропнламмония в виде бесцветных игольчатых кристаллов, т.пл. 151 — 152 С. - - 50

Найдено, %: С 67,43; Н 8,11; N 6,40; Br 18,25

Вычислено, %: С 67,71; Н 7,96; N 6,32;

Br 18,02.

П р н м е р 4. Раствор 3,22 г днэтнл - 3 - (й - (2- 66 ннданнл) - анилнн) - пропиламина в 50 мл

4 н-бутнлбромида нагревают с обратным холодильником 12 ч. После охлаждения смеси до «.омнатной температуры кристаллический продукт фильтоовывают, промывают бензолом и нерекрнсталлизовывают из ацетона. Бесцветные кристаллы бромида н - бутилднэтил - 3 - (й - (2 - инданнл)аннлнн) - пропиламмония отфильтровывают и высушивают, т.пл. 182 — 183 С.

Найдено, %: С67,90; Н8,45; И595; Br 17,13

Сэ 4Нэа йг Вг

Вычислено,%: С 67,96; Н8,56; И6,10; 8 17,39.

Формула изобретения

1. Способ получения четвертичных аммониевых солей и - диэтиламинопропил - и - (2 - инданил )-анилина общей формулы взаимодействует с соответствующим алк (ен) илгалогенидом или алк (ен) илсульфатом при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной среды.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ н и с я тем, что процесс проводят в среде инертного органического растворителя, такого как бензол нли диэтиловый эфир, Источники информации, принятые во внимание прн экспертизе:

1, Губен И. Методы органической химии. М.— Л., "Хи«ыческая литература", 1949, т. I V, вып. ?, кн.?, с. 622 — 623.