Способ очистки 3,4,5-трибромсалициланилида
Союз Советских
Социалистических
Республик
587 673.
ИЗОБРЕТЕИ ЙЯ (61) Дополнительное к авт. свид-ву
М. Кл.
С 07 С 103/78 (2о) Заявлено 07,10,76(21) 2410718/23-04., (51) с присоединением заявки е (23) Приоритет 1
1 (43) Опубликовано 15 ° 03.78Бюллетень М10 > (53)
i (45) Дата опубликования описания 23.03.78, Государственный номитет
Совета Министров СССР по делам ивооретеиий и открытий
УДК 547.587. 11, .07 (088,8) (72) Авторы изобретения
В. Н. Xoxnoa, N. H. Ненько, O. П, 1рехлеб и С, A. Бойко (71) Заявитель (54) СПОСОБ ОЧИСТ1<И ТБХНИЧБС!<ОГО
3,4,5-ТРИ БРОМСАЛИ11ИЛАНИЛ ИДА
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу очистки 3,.4,5-трибромсалициланилида, прпмепя-! емого для лечения заболеваний кожи, микробной экземы, стафило- и стрептодермий, сикоза, эпидермофитий, микроспорий и некоторых заболеваний зубов, для санации носителей патогенных стафилококков, в хирургии при сердечно-сосудистых операциях.
Известен применяемый в промышленноf сти способ очистки технического 3,4,=-трибромсалициланилида, содержашего не
Менее 47% брома, с т. пл, не менее 18(ЯГ, растворением его в диметилформамиде предпочтительно в весовом соотношении и о
1: 1,6 при 60-65 С, последуюшей фильтра цией, кристаллизацией при 20-25 С, поо вторной фильтрацией, суспендированием в этиловом спирте, фильтрацией, промывкой этиловым спиртом, сушкой и размолом це- 20 левого продукта.
Прлучают белый с сероватым оттенком о продукт с т. пл. 220-225 С и содержанием брома 52,25-52,8%. По хроматографпческим данным целевой продукт содержит 25
Heeiiaчительное iiomi secwao тетрабромсалициланилида, Выход 50,3%, в пересчете на загр женпый технический 3,4,5-три1 бромсалициланилид Я.
Однако целевой продукт получается по этому способу с низким выходом и невысоким качеством, ii кроме того, применяемый для перекриста ллпзации диметилформамид обладаст обшетоксическим действием.
Для повышения выхода и качества целевого продукта и улучшения санитарно-гигиенических условий труда по предлагаемому способу очистку 3,41,5-трибромсалициланилида осушествляют перекристаллизацией технического 3,4,5-трибромсалициланилида из
Я-метилпирролидона, взятого обычно в весовом соотношении 0,8:1 соответственно, пр
От:iii ii eiiiiiLiwii признаками способа являются использование менее токсичного растворителя — N -метилпирролидона вместо диметплформамида, а также температурный режим процесса (80-150оС).
Те нология способа состоит в следуюшем. Смесь N -метилпирролидона и тех7
3 нического 3,4",5-трибромсалицпла; п ща, взятую предпочтительно в весовом соотношении 0,8:1 соответственно, выдерживают о при 80-150 С в течение 1 ч и затем в горячем состоянии отфильтровывают. Фильт 5 рат оставляют на крк:таллизацию при самоохлаждении. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, суспендируют в этиловом спирте, фильтруют еще раз, промывают этиловым спиртом и горячей водой для полного удале- l0 ния Й -метилпирролидона, затем сушат о при 80-85 С, Выход целевого продукта
66,2-66,4%, считая на технический продукт.
Т, пл. 223-225,4 С. По хроматографическим данным не содержит примесей. 15
Пример 1. В колбу загружают 41,2 г
К-метилпирролидона и подогревают до о
50 С. По достижении этой температуры при размешивании загружают 50 r технического 3,4,5-трибромсалициланилида и по- 20 о догревают до 120 С и выдерживают смесь в течение 1 ч, затем отфильтровывают в горячем состоянии. Фильтрат оставляют на кристаллизацйю .при самоохлаждении. Макси» мальное время кристаллизации продукта
5 ч. Вьпщвшпе кристаллы отфильтровываюю, замешивают в стаканчике с небольшим количеством (около 15 MJl) чистого этилового спирта, отфильтровывают и промывают на воронке 55 мл этилового спирта. Отжа- ЗО тый продукт дополнительно промывают 50 мл горячей воды (80 С) для полного удаления о
N -метилпи ролидона и сушат при температуре 80-85 С, Получают 33,2 r 3,4,5-трибромсалициланилида белого цвета. Вы85 ход 66,4%, считая на технический продукт, т. пл. 223-225ОС, содержание брома 52,553,1%, tto хроматографическим данным не содержит примесей.
П р и и е р 2. Технический 3,4>,5-трибром салицилапилид очищают по методике прпмера
1 с той лншь разницей, что перекристаллизацию ведут при 80 С. Получают 26,97 r очищенного продукта белого цвета, с т. пл.
220-222,5 С и содержанием брома, 52,57 :; 2,9%. По хромато1.рафическщ» данным не
::одержит примесей. Средний выход 53,94% с-.итая на технический продукт.
П v и м е р 3. Тхнический - ".5-трибромсьл. л ланилид очищают ttt метод;;=.:е при= мера 1, с той лишь разницей, что перекрио сталлизацию ведут при 150 С, Получают
33,05 г ощпценного п зодукта белого цвета с т. пл, 223.-225,4 С и содержанием брома 52,55-53,1%. По хроматографическим данным не содержит примесей, Выход 66,2%, считая на технический продукт, Использование цредлагаемого способа очистки 3,4,5-трибромсалициланилида позволит повысить выход целевого продукта и улучшить его качество, а также значительно улучшить условия труда за счет замены токсичного диметилформамида не менее токсичнвФ М -метилпирролидон.
Формула изoáðетения
1, Способ очистки технического 3,4,5-трибромсалициланилида перекристаллизацией из органического растворителя при нагревании с последующей фильтрацией и выделением целевого продукта, о т л ич а ю шийся тем, tTD, с целью повы= щения выхода и ка 1ества целевого продукта и улучшения санитарно-гигиенических условий труда, в качестве органического растворителя иснользуют Й -метилпирролидон и перекристаллизацию ведут при
80-150 С, 2,Способпоп. 1, отличаюшийся тем, что Й -метилпирролидон и 3,4,5-трибромсалицилапилид -берут в весовом соотношении 0 8 1.
Источники информацР:ч, принятые ВО вни мание при экспертизе:
1. Разовый технологический регламент на проведение опытных работ по производству
3,4,5-трибромсалициланилида очищенного.
Научно-технический архив Lt-444, п-9, л о 1 3460, Составитель Т. Панкратова
Редактор Л, Емельянова Техред.Н. Андрейчук Корректор Д. Мельниченко
Заказ 2278/18 Тираж 559 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Coaera Министров СССР по делам и:зобретений и открытий
113О35, Москва, Ж-35, Раушская наб„д, 4/5
Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
