Способ получения производных 2,2а,7,7а,8- тетрагидропирроло(2,8-с)-индола
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетскик
Социалистических
Растублни (11) 614108 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (5!) М. Кл.
С 07 9 487 j04 (22) Заявлено 010876(21) 2390654/23-04 с присоединением заявки Pfa (N) Приоритет (43) Опубликовано 050778. Бтоллетень % 25
1 вврлврвтввввм! иивитвт
Виивтв Мииивтрви Вьвр
lo ввпв иивврвтвиив и втирмтий (53) УНК 547.759.4, .07 (088.8) (45) Ната опубликования описания 070678 (72) Pâòîðû изобретения Г . т . )тартирос ян, A. ö. малхас ян, л . B. Асрат ян
Ж. Л ° Джанджулян
Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт полимерных продуктов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,2а,7а,8-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО-(2,8-с)-ИНДОЛА
Изобретение относится к новому способу получения не известных ранее производных индолина, а именно 2,2 а, 7а,8-тетрагидропирроло-(2,8-с) -индола, которые могут найти применение в син- 5 тезе биологически активных веществ.
Известны производные ээерина общей формулы
N N
1 I H Н которые проявляют такую же активность„ как и природный алкалоид ээерин (Ц .
Способ получения этих соединений )5 заключается в том, что на натриевое производное ос. -ацетил- g -бутиролактона в диметилсульфоксиде действуют йодистым метилом, образовавшийся оС. -метил-ос -ацетил- g -бутиролактон обрабаты- 20 вают соляной кислотой и полученное
g -галогенкарбонильное соединение подвергают взаимодействию с арилгидразином.
Недостатками способа являются мно-25 гостадийность процесса применения исходных продуктов и образование побочных соединений в ходе синтеза.
Целью изобретения является получение производных индолинатобладающих Ю биологическими св ой с т н ам и, которые нельзя получить известным способом.
Предлагается способ получения производных 2,2а,7а,8-тетрагидропирроловЂ(2,8-с)-индола общей формулы
Н, Ph
R где Р— водород, к — водород; — в одород, )т < — метил;
Ч вЂ” этил, 7т — водород, заключающийся в том, что индол или его производные подвергают вэаимодействию с Р(-бензилиденбензиламином в среде гексаметилфосфоротриамида в присутствии каталитических количеств натрия при 80-160 С.
Выход целевого продукта 30-48%.
Индивидуальность полученных соединений доказана методом ГжХ, строение— данными элементарного анализа, ИК-спектроскопией, а также химическими методами
Полученные соединения представляют собой белые порошкообрнзные вещества, б (41 08
Формула изобретения и Р(1
Составитель И. Бочарова
Редактор 3. Бородкина Техред З чужHK Корректор Е ° Папп
Заказ 3640/23 Тираж 559 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР . по делам изобретений и открытий.
113035 Москва 7(-35 Раушская баб. дд 4 5
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 темнекщие при длительном стоянии, под действием минеральных кислот не гидролизуются.
Пример 1. Смесь 11,7 r (0,1 моль) индола, 19,5 r (0,1 моль) я -бензилиденбензиламина, 0,1 r нат.рия и 20 мл гексаметилфосфоротриамида нагревают до 95 С. При этом температура реакционной смеси самопроизвольно повышается до 148 С. После прекращено ния самораэогревания реакционную смесь нагревают 2,5 ч при 130 С. К охлажденной реакционной смеси добавляют 30 мл метанола и перемешивают 20-30 мин.
После отгонки .исходных продуктов остаток подвергают перекристаллиэации гексаном. Получают 14,9 r (47,7) 2,8-дифенил-2,2а,7а,8-тетрагидоойиороло-(2,8-с)-индола, т.пл. 91 — 92 С.
Найдено, %: С 84,63у Н 7,07; ht 8,79
Сг2И%0Н ф
Вычислено, %: С 84,61; Н 6,41;
М 8,98.
ИК-спектр, см ÌÍ 1580, 3490, вн 1580 3445 °
Индивидуальность всех полученных 25 соединений доказана при помощи ГЖХ на хроматографе ЛХМ-8МД (газ-носитель-гелий, скорость 40-60 мл/мин, размеры колонки 2000xg мм, температура
100-280ОС, неподвижная фаза-ПДЭГС 10%,30 на хроматоне Н).
ИК-спектры сняты на приборах ИКС-22 и Ьрес4.(ощот — 2000 в четыреххлористом углероде .или хлороформе.
Пример 2. Опыт проводят по примеру 1, но вместо 11,7 г индола берут 13,1 r (0,1 моль) ос, -метилиндола и смесь при перемешивании нагревают
9 ч до 160еС. Получают 9,7 r (29,8%)
2,8-дифенил-7-метил-2 2а 7а 8-тетра 1
В ° ° 40 гидропироло-(2,8-с) -индола, т.пл. 113114о С.
Найдено, Ъ: С 84,87; Н 6,19; и 8,54.
С эН Н2
Вычислено, Ъ: С 84,66; Н 6,74; 45
Н 8,60.
ИК-спектр, см:4((я, 1580, 3460, ян(,(1580, 3400, 1 СЙз 1360.
Il р и м е р 3. Ойыт проводят по примеру 1, но вместо 11,7 r индола применяют 14,5 r (0,1 моль) )(-этилиндола и смесь нагревают при перемешивании до 130 С в течение б ч. Перекристаллизацию остатка проводят изопропиловым спиртом. Получают 14,4 г (42,4%) 2,8-дифенил-7- М -этил-2,2а, 7а,8-тетрагидропиролла-(2,8-с)-индола, т.пл. 238-240 С.
Найдено, Ъг С 85,12; Н 6,66;
М 8,20.
С24Нzgly
Вычислено, %: С 84,71; Н 7,06;
Н 8,23.
ИК-спектр, см: н 1580, 3430, С Н 1395.
Способ получения производных
2,2а,7а,8-тетрагидропирроло-(2,8- с)—
-индола общей формулы.где R — водород, R1 — водород; водород, R — метил1 этил, 121 — водород, отличающийся тем, что индол или его производные подвергают взаимодействию с Н -бензилиденбензиламином в среде гексаметилфосфоротриамида в присутствии каталитических количеств натрия при 80 †1 С.
Ф
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Химия гетероциклических соединений, 4,480, 1970.
