Этиловый эфир -пропиламино-уксусной кислоты и диэтиловый эфир этилендиаминотетрауксусной кислоты в качестве селективной неподвижной фазы для газожидкостной хромотографии

 

Оп ИСАНИЕ

ИЗОВ ЕтИНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЙТВЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (||) 620479 (61) Дополнительное к авт. свил-ву{22) Заявлено2 7.05.74 (21)/202 7054/23-04

1759836/ (б|) М. Кл.

С 07 С 101/26

C 07 С 101/12

С, 01 М 31 08 с присоединением заявки №(23) Приоритет .1 6.03. 72 (43) Опубликовано 25.08.784эюллетень № 31

Государственный квинтет

Соввтв Мнннстров СССР

im лолам нэвбрвтвнн» н открытий д уды(547.466..0 7(088.8) (4б) Дата опубликования описания 17.07.78

Ф. Ф. Чешко, И. А. Гончаренко, Л. А. Мепашенко и П. В. Карножицкий (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР М -ПРОПИЛАМИНОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

И ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР ЭТИЛЕНДИАМИНОТЕТРАУКСУСНОЙ

КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ СЕЛЕКТИВНОЙ НЕПОДВИЖНОИ ФАЗЫ

ДЛЯ ГАЗОЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ

Изобретение огносигся к новым эфирам аминокарбоновых киспог, которые могут быть испопьзованы в качестве неподвижных фаз, а гакже в:химии комппексонов. 5

Известны эфиры аминокарбоновых киспог, в частности эгипендиаминогеграуксусной киспогы, которые используются в качесгве комппексонов, а также дпя разделения редкоземепьных мегаппов (1) .

Известны гакже различные производные эгипендиаминогеграуксусной киспогы,. например 2- окси-1,3-диаминопропан- |й, Й, и, К -геграуксусной кислоты, 2,3-диок- 15 иI си-1,4-днамннобутан-N, й, й, N -геграукI сусной киспоты, испопьзуемые также в ка.чесгве комппексонов (2j.

Однако в йигерагуре огсугсгвуюг сведения об эгиповом эфире К-пропин 20 кисп огы и диэ типовом эфире эгипендиамин огеграуксусной киспогы, когорые могуг найти применение в качестве универсальной фазы дпя газожидкостной хромагографни. 25

Согпасно изобретению описываюгся эгиповый эфир |ч -пропипаминоуксусной киспогы и диэгиловый эфир этипендиамин оге грауксусн ой кисл огы.

Эгиповый эфир И-пропипаминоуксусной киспогы понучаюг взаимодействием пропипамина с эгипхпорацегагом в среде абсопюгн ого эфира.

Диэгиповый эфирэгипендиаминогеграуксусно киспогы попучаюг эгерификацией эгипендиаминогеграуксусной киспогы обычным способом в среде абсопюгного эганопа.

Пример 1, Я -пропипэгипаминоаце rar.

К расгвору 83 мп пропипамина в

200 мп абсопюгного бензопа в течение

3 мин приливают 61 мп эгипхпорацегага.

Загем в реакционную смесь вводят нескопько капепь абсопюгного диэгицового эфира. Реакция протекает без разогрева реакционной смеси, выпадаег диэгипаммонийхпорид. Через нескопько часов его отфипьтровываюг, оггоня:от б нзоп HA во дяной бане, Осгавшуюся жидкость пере6204 79

К раствору 20 г этипендиамингетра- ip уксусной кислоты в 100 мп абсопютного этанопа прибавпяюг 1/16 мопя концентрированной серной киспоты. Реакционную смесь кипятят с обратным хоподицьнита (3) .

15 и -П ропилэ гипаминоацетаг

Диэтиловый эфир э гиле ндиамин о гетр уксусной киспоты опиэтипенrпикonьадилинàr

Характеристика

Эффективность, % (необходимое копичество неп одвиж н ой фазы, вес. % от веса носитепя) 4,4-7,0

25-30

4,4-7,0

Сепекгивен (разделяет гамму пегких газов фракции сыporо бензопа на 5 компонентов), Не

Селекгивность сепективен зо ве селективной неподвижной фазы дпя газожидкостной хроматографии.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Дятпова Н. М. и др. Комппексоны. з5 М., 1970, с. 386.

2. Дятлова H. М. и др. Комппексоны, М., 1970, с. 386.

3. Черонис Н. Микро- и попумикромегоды органической химии. М., 1960, 40 с. 394 °

Составитель С. Ппуненов

Редактор Т. Загребельная Техред О. Аидрейко К орректор А. Впасенко

Заказ 4591/18 Тираж 559 П одписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министроь СССР по депам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб. ° д. 4/5

Фипиап ППП Патент, г. Ужгород, уп. Проектная, 4

3 гоняют при 1 мм. рт, ст. и 118 :. Ueпевой прод ко, перекристаппизовываюг

gb 9 иэ абсопютного бензопа cl 0,85 г/см

tl> 11,,4444220022, Q 8,5, выход 95 %.

Вычиспено, %: N 9,6

Найдено, %: и 9,58.

Пример 2. Эгиповый эфир этипендиаминтеграуксусной киспоты.

Из приведенной табпицы видно, что описываемые соединения явпяются сепекгивными и эффективными реагентами дпя газожидкостной хроматографии.

Ф ормупа изобретения

Эгиповый эфир М-пропипаминоуксусной киспогы H диэтиповый эфир эгипендиаминогеграуксусной киспоты в качесгком на водяной бане 1 ч 30 мин. Затем отгоняют избыток этанола, нейтрапиэуют остаток насыщенным водным раствором соды и эксграгируют конечный продукт бензопом. Бенэопьный экстракт сушат прокапенным супьфагом натрия и отгоняют бенэоп. Конечный продукт перекристапо пиэовываюг иэ бензопа, r.ïn. 36 С, выход 60 %.

Вычислено, %: N 8,05

Найдено, Ъ: Я8,00

В таблице сопоставляются свойства впервые синтезированных новых эфиров и известного попиэгипенгникопьадипина