Способ получения 4-аминобензофуразана

Авторы патента:

C07D271/12 - конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено 01.0477 (21) 2467614/23-04 с присоединением заявки Ж (23) Приоритет

{43) Опубликовано051078. Бюллетень ¹ 37

Союэ Советскик

Сециалистичесни и

Республик (1!) б 27128 (51) N. Кл.

С 07 D 271/12

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (63) УДК 547.793. . 2.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания170878 (72) Авторы изобретения 1, II. а)арнин, Ф,c. левинсон, с.A. Акимова и Р Х Хасанов

Казанский химико-технологический институт им. С.И. Кирова

Pl } Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АИИНОБЕНЗОФУРАЭАНА

Изобретение относится к способу получения 4-аминобензофуразанавЂ” исходного продукта в синтезе биологически активных веществ.

В литературе имеются сведения о получении 4-аминобенэофураэана восстановлением соответствующего нитропроиэводного цинком в соляной кислоте..однако вместо него получен 1,2,3-триаминобензол (1) .

Известен способ получения 4-аминобенэофуразана аммонолизом 4-хлорбенэофуразана водным аммиаком в присутствии катализатора при 140-150 С в запаянной ампуле в течение 8 ч с выходом 5% j2) .

Недостатками способа являются низкий выход целевого продукта, проведение процесса под давлением, использование 4-хлорбензофуразана, синтез которого основан на нрименении труд- нодоступного 2,6-дихлоранилина.

Целью изобретения является повыше- ние выхода 4-аминобензофураэана и упрощение технологии процесса.

Цель достигается описываемым способом получения 4-аминобензофураэана восстановлением 4-нитробензофураэана двуххлористым оловом и соляной кислотой при 15-300С.

Способ согласно изобретению позволяет увеличить выход целевого продукта до бОЪ, проводить процесс в мягких условиях (без применения давления), использовать доступный 4-нитробензофуразан, получаемый при ннтровании бенэофураэана нитрующей смесью.

Пример. К суспензии 27 r двуххлористого олова в 27 мл соляной кислоты при перемешивании при 15-20 С медленно присыпают 2,3 г 4-нитробензофуразана. Затем реакционную массу выдерживают 4 ч при 30 С, после чего о при охлаждении выливают для нейтрализации кислоты в 57 мл 50%-ного раствора едкого натра. Температура при сливании 15-20 С. Далее 4-аминобенэоо фуразан отгоняют с водяным паром, осадок отфильтровывают и высушивают.

Выход 0,71 г. Из маточника экстрагированием эфиром, хлороформом или этилацетатом выделяют дополнительно

0,42 r 4-аминобензофуразана. Общий выход 1,13 r (60%) 1 т.пл. 110-111 С.

Литературные данные: т.пл. 110-111оС, температура плавления смешанной пробы с заведомым 4-аминобензофуразаном депрессии не показывает.

627128

Формула изобретения

Составитель A. Орлов

Редактор 3. Бородкина ТехредК.Гаврон Корректор С шекмар

Заказ 5568/28 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва, Ж-35 Раушская наб. д. 4 5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения 4-аминобензофуразана, отличающийся тем, Что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, 4-нитробензофуразан подвергают восстановлению двуххлористым оловом и соляной кислотой при 15-30 С. о

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1.. Гетероциклические соединения, под ред. р. Эльдерфильда,M., Мир, 1965, т. 7, с. 369.

2.D.DaP Mphte Сава иi а gd E.!5ап d v i, 2Л,Ь-Behzotbia,-бейенсх, and - oxad ja обреа 1П Azine derivatives "ВоИ.6ci.Ðañ.

Ck iw.3ed.ВоЕоДиа 22(Z),3Э (.ИЬ4).

Способ получения -ниттробензофурразана // 574445

Способ получения 5,24 : ]2,17-дии.'у1инодибензо(с,т)-7, 10:19,22-ди( // 320518

Способ получения сульфидов 1,2-антрахинон-диазолов // 187804

Способ полученияарилсульфонильных производных 1,2- антрахинондиазолов // 184880

Способ получения аминопроизводных 1,2-антрахиноноксадиазола // 166365

Я биклотека:jo // 165736

Производные 10,11-метандибензосуберана, хемосенсибилизирующая композиция, способ преодоления резистентности к противоопухолевым лекарствам и способ лечения опухолевых заболеваний // 2167154

Изобретение относится к фармацевтически активным агентам

Производные сульфонамидов, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2168503

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где -A= B-C= D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой 1 или 2 CH могут быть заменены азотом; Ar обозначает фенил или нафтил, незамещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью H, Гал, Q, алкенила с количеством C-атомов вплоть до 6, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил; R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или CHCOR4; R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают -CH2-(CH2)N-CH2-; Q обозначает алкил с 1-6 C-атомами; Ph обозначает фенил; X обозначает O или S; Гал обозначает F, Cl, Br или I; "n" обозначает 1, 2 или 3; а также к их солям, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол- 5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида

Комплексы включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида с полициклическими производными глюкопиранозы, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2186782

Изобретение относится к новым комплексам включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида общей формулы I, где 1=R2=CN или вместе с соседними атомами углерода образуют аннелированный 3,6-бис(низший алкил)пиридазин-1,2-диоксидный цикл, с полициклическими производными глюкопиранозы общей формулы II, где если n= 1, то R3 - фрагмент 11-оксо-18, 20-олеан-12-ен-29-овой кислоты формулы III, R4=H, R5 --D-глюкуронопиранозил, R6=R7=H и R8= C(O)OH или, если n= 7, то R3=Н, R4 и R7 - простые связи, R5 и R6 = H или (CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, и R8=CH2OH или СН2О(CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, генерирующим оксид азота и активирующим растворимую форму гуанилатциклазы (рГЦ), как спазмолитическим, сосудорасширяющим и гипотензивным средствам быстрого действия и ингибиторам агрегации тромбоцитов, способу их получения и фармацевтическим композициям на их основе

Производные бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола и способ лечения // 2189984

Изобретение относится к производным бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола формулы I, в которой R1 представляет кислород или серу, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из -СR=, М представляет =СR4-, где R4 независимо представляет R, R8 представляет водород, R5 выбирают из группы, состоящей из -СR=CR1-, -CR=CX-, -(СRR1)n-, R7 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)n-, -C(O)-, -CRX-, -CXX1-, R6 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)m-, -C(O)-, -CRX -, -CXX1-, -S- и -O-

Триарильные соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения и промежуточные вещества // 2194035

Изобретение относится к новым триарильным соединениям формул Iа и Ib: или их солям, где в формуле Ia W обозначает N или C-CO-R, где R обозначает ОН, OC1-С6алкил или NR3R4, где R3 и R4 - Н или C1-С6алкил, или в формуле Ib Az обозначает имидазопиридин и в обеих формулах Ia и Ib R1 обозначает C1-C4алкил, R2 обозначает фенильный фрагмент или 2,5-циклогексадиен-3,4-илидин-1-иловый фрагмент

5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан общей формулы c 6n4o6(r1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью // 2255935

Изобретение относится к области органической химии, в частности, к 5,7-дизамещенным-4,6-динитробензофуроксанам общей формулы I где R1 представляет собой: 2-хлорфениламино, 2,5-дихлорфениламино, 4,5-дихлорфениламино, 2-гидроксифениламино, 4-гидроксифениламино, 4-бромфениламино, 2-метил-5-хлорфениламино, 4-аминодифенил,обладающим акарицидной и бактерицидной активностью при низких концентрациях, которые могут найти применение в области ветеринарии, медицины и сельского хозяйства

Способ получения бензофуразанов восстановлением бензофуроксанов // 2284998

Изобретение относится к способу получения бензофуразанов восстановлением бензофуроксанов в среде этиленгликоля

Амиды антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью и содержащие их фармацевтические композиции // 2293727

Изобретение относится к новым амидам антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью, которые могут быть полезны для лечения и профилактики опосредованных K+ каналом заболеваний

N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды // 2352559

Антигельминтное средство // 2402539