Способ получения енаминов или их солей

Авторы патента:

ЖЕРАР БЮЛЬТО

ЖАК АШЕ

ЖАН-КЛОД МОНЬЕ

C07D207/08 - с углеводородными радикалами, замещенными гетероатомами, связанными с атомами углерода кольца

on исАЙие

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Й ПАТЕНТУ

@9pI фййфб (61) Дополнительный к патенту (Я2) 3аналеио01.06.76 (2) ) 2362104/23-04

Ф) М. <л

" (23) Приоритет

I (31) 75/18344

С 07 Q 207/08 (32) 12.06.75 (33) Франция

ГОь азмтВРБиъ Ы,N787

1ииа М иистуи ЫР

П0 домн иЗФР76Чич (ОЗ) УДК 547.743. .4.07 (088.8) (43) Опуолииоиаио25.10.78. Бюллетень М 39

И Ю7 РНтЩ ((45) Дата опубликования описания 21.09.78

Иностранце!

Жерар Бюльто, Жак Аше п Жан-Епод Монье (Франция) (72) А77 ü:оры изобретения

Иностранная фирма

Сосьете д Этюд Съяцтцфпк э Эпдюстриель де л Иль-де-Ф раис

Ф цция (71) Заааитель (54) CHOCOI- ПОЛУЧКИИЯ ЯНЛМИНОБ ИЛИ„ИХ СОЛЕЙ

Изобретение относится к способу получения новых енампнов или их солей, который может найти применение и химикофармацевтической промышленности.

Извес-.ен способ получения зфпров аминоакриловой к.- -споты (енаминов) взаимодействием,б вЂ” кето кислот с аммиаком или аминами ) l j .

Цель изобретения вЂ” разработка способа с получения новых енаминов, являющихся щ ценными полупродуктами синтеза физиоло гически активных соединений, Основанного на известной в органической химии реакП р и м е p . K 38,4 г (0,3 мола)

> -этнл-2-аминометилпирролидона прибавляют 1 каплю концентрированной соляной кислоты и при перемешивании приливают по каплям 34,8 г (0,3 моля) метилового зфира ацетоуксусной кислоты. По окончании прибавления температура реакционной

О смеси 54 С. Перемешивают реакционную смесь до достижения комнатной температуры, прибавляют.150 мл хлористого метила и 5 г сульфата магния. Через час 7 О О - Н Н2

1 К

R ! ч сасн сова ции, Это достигается способом получения г. енаминов обшей формулы где, p., вЂ” алкин C - C или их солей, заключающимся в том, что соединение общей формулы где Я1 u P вЂ” имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с амином общей формулы

Е где К вЂ” Имеет вышеуказанные значения, О при температуре не выше +60 С в присутствии кислого катализатора и целевой пгэдукт выделяю-. в виде основания ипи

СОПИ, растворитель упаривают в вакууме, а остаток перегоняют.

Получают 55 r (81,17) метилового эфира Я -(1-этил-2-пирроляд ил метил ) -3-аминокроновой кислоты ст. кип. 132134 С / 3 мм рт, ст. о

Хлоргидрат целевого продукта получают при обработке раствора основания в ацетоне этанольным раствором хлористого водорода.

Формула изобретения

Способ получения енаминов общей формулы r5

Йi ООС- еН С вЂ” инСн I

Rg и

I где К, К1, Я вЂ” анкил С1- С, или их солей, а т л и ч а ю ш и и с я тем, что соединение обшей формулы

) СОСН Свая (rr) где g и g> имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с амином общей формулы

CHg8Hg Щ

Ж где Я имеют вышеуказанные значения при о температуре не выше +60 С в присутствии кислого катализатора и целевой продукт выделяют в виде основания или соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента и оргайической химии, М„"Химия, 1968, с. 47В, Составитель В. Ковтун

Редактор Г, Антонова Техред М. Борисова Корректор С. Гарасиняк

Заказ 5914/2 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал.ППП Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4

N-адамантильные производные @ -пирролидана, обладающие нейротропной активностью, и способ их получения // 626559

Способ получения 2-аминометил- ( -оксиалкил/пирролидинов) // 607551

Способ получения замещенных (1-бензилпирролидинил-2-алкил) бензамидов или их кислых или аммонийных солей или их правовращающих или левовращающих изомеров // 602116

Сульфиды -/1-окси-2,2,2-трихлорэтил/лактамов,обладающие психотропными свойствами // 536174

Способ получения аминофепил-циклоамидинов или их солей // 404240

Способ получения сложных эфиров // 404239

Способ получения |3- // 193516

Способ получения оксиалкилзамещенных // 176901

Патент 158277 // 158277

Гетероциклические амины, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2108325

Изобретение относится к гетероциклическим аминам формулы I: , в которой X означает -CH2-группу или -S-группу; B обозначает группу, выбранную из ряда, содержащего -CO-, CH2OCO-, -CH2OCS-, -CH2NHCO- и CH2NHCS-группу; D представляет собой бензгидрильную или фенильную группы, необязательно замещенные атомами галогена, а также гетероциклическую группу, выбранную из ряда, содержащего 1,3,5-триазин-2-ил, пиридин-2-ил и пиримидин-4-ил, и необязательно замещенную одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей аминогруппу, моно- или ди-(C1C6) алкиламиногруппу, моно- (C3-C7)-алкениламиногруппу, моно-(C3-C7)-алкинил-аминогруппу и пирролидин-1-ил группу; У представляет собой простую углерод-углеродную связь или группу формулы: -CH2CH2 - или -CRaRb-, где Ra и Rb - атом водорода, (C1-C3)алкил или взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют (C3-C6) циклоалкил; A выбран из группы, включающей (а) карбоксильную группу, необязательно этерифицированную (C1-C4) алкилспиртами, амидами формулы: -CONRcRd, сульфонамидами формулы: -CONHSO2Rf или гидроксиамидами формулы: -CОNHRgOH, где Rc и Rd, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода, (C1-C6) алкил, бензил, пиридин-2-ил, или взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пиперидино-, морфолино-, 4-тиоморфолино-, 4,5-дитиазепино, 4-(C1-C4)алкилпиперазино; Rf представляет собой толил; Rg представляет собой (C1-C4) алкил; (b) (C1 -C3) алкил; (c) группу -NRcRd, где Rc и Rd определены выше, (d) цианогруппу, если "y" не означает простую углеродуглеродную связь в виде S-энантиомера, в виде диастереомеров, в виде различных рацемических смесей, а также к их солям с фармацевтически приемлемыми кислотами и основаниями

1,4-дизамещенные пиперазины, пригодные при лечении астмы и воспаления дыхательных путей, способ их получения, лекарственные препараты на их основе и способ их получения // 2119913

Изобретение относится к 1,4-дизамещенным пиперазинам общей формулы (I), в которой В означает группу -CO- или CH2-OCO; D - гетероарил, выбранный из ряда, включающего 1, 3, 5-триазинил, пиримидинил и пиридинил, возможно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из ряда, включающего моно-(С1-С6)-алкиламино, моно-(С3-С7)- алкениламино-, ди-(С1-С6)-алкиламино-, (С1-С6)-алкил-(С3-С7)-алкеламино- и пирролидин-I-ил-группы; Ra и Rb - атом водорода или (С1-С3)-алкил; n является целым числом от 1 до 4; их энантиомеры, рацемические смеси и их соли с фармацевтически приемлемыми кислотами и основаниями

Производные глицерина, средство для доставки физиологически активного вещества и фармацевтическая композиция // 2123492

Оптически-активный -аминоалкоксиборановый комплекс, способ его получения, оптически активное -аминоспиртовое производное для его получения и способы получения оптически активных спиртов с участием комплекса // 2126412

Производные 1-[-(3,4-дигидро-2-нафталинил)алкил] циклического амина и содержащая их фармацевтическая композиция // 2142453

3-азетидинилалкилпиперидины или пирролидины в качестве антагонистов тахикинина, способы их получения, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения // 2158264

Изобретение относится к терапевтическим средствам, конкретно азетидинилалкилпроизводным N-замещенных азотистых гетероциклов и способам получения таких гетероциклов, промежуточным продуктам, используемым в получении, композициям, содержащим такие гетероциклы и использованию таких гетероциклов

Нафтилсодержащие соединения, фармацевтическая композиция, способ смягчения симптомов постклимактерического синдрома и других связанных с эстрогеном физиологических состояний, способы получения нафтилсодержащих соединений // 2165924

Изобретение относится к новым нафтилсодержащим соединениям формулы I, где R1 и R2 - H, -OH, -O(C1-C4алкил), -OCOC6H5, -OCO(C1-C6алкил), -OSO2(C4-C6алкил); R3 - 1-пиперидинил, 1-пирролидинил, метил-1-пирролидинил, диметил-1-пирролидинил, 4-морфолино, диметиламино, диэтиламино, 1-гексаметиленимино; промежуточным соединениям, которые пригодны для ослабления симптомов постклимактерического синдрома, включая остеопороз, гиперлипемию и эстрогензависимый рак, и ингибирования фибромы матки, эндометриоза и пролиферации аортальных гладкомышечных клеток

Тетрагидрат(+)гидротартрата(+)цис-[2s,5r-1,5-диметил-2-(1- окси-3-пропил)]- пирролидиния, проявляющий морфогенетическую и росторегулирующую активность // 2186768

N-замещенные азагетероциклические карбоновые кислоты и фармацевтическая композиция // 2186769

Способ получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4- тетрагидронафталин-1-ил)фенокси]эти л}пирролидина и промежуточные соединения // 2195445

Изобретение относится к улучшенному способу получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил] этил} пирролидина, который является промежуточным веществом для получения (-)цис-6-фенил-5-[4-(2-пирролидин-1-ил-этокси)фенил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, который используется в лечении остеопороза, а также к промежуточным соединениям для этого способа