Способ получения n-(2-адамантил)-пиперазина
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (st)s С 07 D 295/02
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
1 ! л 3
ЪГ
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ
ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) (21) 2508237/04 (22) 20. 07. 77
1(46) 30.02.93. Бюл. У 8 (71) Институт фармакологии АИН СССР
:(72) М.И.Имарьян, Л.Н.Лаврова, ; Н.В.Климова и Г.В.Пушкарь (56) Авторское свидетельство СССР и 307066, кл. С 07 D 295/02, 1968.
Авторское свидетельство СССР
Ю 326863, кл. С 07 в 241/04, 1970.
Изобретение относится к получению замещенного адамантана, в частности к усовершенствованному способу полу ;чения N-(2)адамантил) -пиперазина, ко:торый используют в качестве полупро" дукта в синтезе физиологически актив« .:ных соединений.
Известен способ получения N-(1 адамантил) -пиперазина или его хлоргидратов конденсацией 1-бис-(2-хлор,этиламино)-адамантана с алифатичес,ким, ароматическим или циклическим амином при кипячении в среде органи",.ческого растворителя с выходом 95 ь.
Однако трудоемкость получения исходного замещенного адамантана ослож.няет технологическое осуществление процесса, снижает возможность его ши рокого использования.
Прототипом изобретения является способ получения N- (2-адамантил) -пиперазина из 2-аминоадамантана, кото
„, SU, Ä 635726 А1 (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Н-(2-АДА- .;
МАНТИЛ)-ПИПЕРАЗИНА конденсацией эа.,мещенных пиперазина и адамантана в среде растворителя при нагревании с последующим кислым гидролизом полу- ченного продукта, конденсации при кипячении, отличающийся .ТеМ, что, с целью снижения длительности процесса, в качестве эамещенных пиперазина и адамантана используют N-монобензоилпипераэин и адаман тан-2-он и процесс ведут, при 140;170 С в среде муравьиной кислоты.! рый подвергают конденсации (1.30: 140 С) при кипячении в среде амилового спирта (24 ч) с арилсульфонил-" ди"(/3-хлорэтил)-пиперазином с последующим кислым гидролизом при кипячении (30 ч). Выход 813.
Однако такой способ длителен, (54 ч).
С целью снижения длительности про-; цесса предлагается способ получения !
N- (2-адамантил) -пиперазина, в котоI poM в качестве .замещенных пиперазина .и адамантана используют N-монобензоилпиперазин и адамантан-2-он и про.цесс конденсации .ведут при 140-170 С, в среде муравьиной кислоты.
Замена арилсульфонилди-(P-хлорэтил)-амина и эамещенного адамантана на Б-бенэоилпиперазин позволит получать N-(2-адамантил)-пиперазин эа сокращенн ое время процесса с достиже-,, -нием известных выходов целевого про- . . дукта. 635726 амина, растворитель отгоняют и получают 48 r N-(2-адамантил) -пиперазина, выход 733, т.пл, 67-70 С (субл).
Составитель
Т хред M.Иоргентал
Корректор М.Куль
Редактор Л.Письман
Заказ 1101 Тираж, Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобреТениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, _#_-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", r.. Ужгород, ул. Гагарина, 101
Пример. К 30 мл муравьиной кислоты добавляют 115 r N-монобензоилпиперазина и 45 r адамантан-2-она, кипятят 7 ч при 140-150 С, подщелачивают концентрированным раствором щелочи до рН 10, осадок отфильтровывают, промывают водой, переносят в
300 мл концентрированной соляной кислоты, кипятят 2 .ч, охлаждают и экст- 1р рагируют эфиром непрореагировавший адамантанон и побочные продукты реак-, ции. Водный слой подщелачивают щелочью и.экстра гируют . хлороФормом основание
Найдено, ь: С 76,10, Н 10,88, д 12,90..
С(4HCONR
Вычислено, Ж: С 76,29, H 10,99;
N 12, 72.
Хлоргидрат, С „Н, Я 2НС1,. т.пл.
315-317 С (из водн. этанола).
Найдено, ь: С1 23,86.
Вычислено, Ь Cl .24,11.
