Способ получения имида циклопентан1,2-дикарбоновой кислоты
Союз Советских
Соцналмстнчесюа
Республик
Q П И С А Н И Е )657022
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, свил-ву (22) Заявлено 05.05.77 (21) 248301712З-04 (51) М. Кл. с присоединением заявки №
С 07 Э 209/52 (23) ПриоритетГееудэрственный нещпет
СССР ее делам нзабретеннй н етнрмтнй
Опубликовано 15.04.79рюллетень № 14
Дата опубликования описания 18.04.79 (53) УДК 547.75. . 07 (088.8) М. Н. Хпапонина, Г. B. Торяник и B. В. Мороз (72) Авторы изобретения
Харьковский научно-исспедоватепьский инстифт эндокринопогии и химии гормонов
1. (7l) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ HNHQA
ЦИКЛОПЕНТАН-l, 2-ИИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно, к способу получения имида циклопентан-1,2дикарбоновой кислоты, который широко применяется в органическом синтезе, преимущественно в синтезе антидиабети ческих и сердечно-сосудистых средств.
Известен способ получения имида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты, исходя.из циклопентан-1,2-дикарбоновой
I кислоты, которую переводят в ангидрид о при температуре 300 С. Затем в расплавленный ангидрид циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты пропускают сухой о аммиак при температуре 140 С и выде» ляют целевой продукт, выход 60% or теоретического в расчете на ангидрид и
3l,8% в пересчете на циклопентан-1,2-дикарбоновую кислоту (1).
Недостатками известного способа яв» ляются необходимость перевода кислоты в ее ангидрид, причем происходит значительное осмоление реакционной смеси и поэтому выход ангидрида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты не превышает
53%, а также технологические трудности проведения реакции с газообразным аммиаком в условиях высокой температуры.
Целью изобретения является повыше-. ние выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса получения имида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты.
Это достигается способом получения имида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты, исходя из циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты, которую без перевода в ангидрид вводят в реакцию с трехкратHb!M избытком 25%-ного водного раство о ра аммиака при температуре 90-100 С, с последующим пиролизом образовавшейо ся аммонийной соли при 270-300 С. Не вступившую в реакцию кислоту отделяют от имида переводом ее в соль щелочного металла и извлечением целевого продукта органическим растворителем. Выход имида 67% в расчете на вступившую в реакцию циклопентан-1, 2-дикарбоновую кислоту.
657022
Пример. 32 г циклопентан-1,2»
-дикарбоновой кислоты растворяют в
90 мл 25%-ного водного раствора аммиака и в течение 1 ч нагревают на масляной или металлической) бане при 90- 5
100 С. Повышают температуру бани до о
105-108 С и отгоняют воду, после чего температуру медленно повышают до 31О С о и собирают фракцию с т. кип. 270-300 С. о
По охлаждении продукт реакции растворя- Ю ют в 60 мл 5%-ного едкого натра, имид экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки объединяют, сушат над сернокислым магнием {натрием), отгоняют растворитель, остаток кристаллизуют из смеси н-гек 1$ сана с толуолом (1:1). Выход целевого продукта 13,7 г, 67% в расчете на вступившую в реакцию кислоту, т. пл. о
85-87 С. Водно-щелочной слой подкисляют разбавленной (1:1) соляной кисло той до рН 3 и экстрагируют эфиром.
После отгонки эфира, остаток кристалли- зуют из воды. Выделяют 9,2 r не вступившей в реакцию циклопентан-1,2-дикар» боновой кислоты., 2$ Строение целевого продукта подтверждают данными элементного анализа и
HK-спектрам а.
Найдено,%: С 60, 68; 60,37;
Н 6, 57; 6,74; 34 10,21; 9,94;
С,g.жо .
Вычислено,%: С 60,43; Н 6,47;
Ф(10,07.
Формула изобретения
1. Способ получения имида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты из циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты и аммиака при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта с упрощения технологии процесса, циклопентан-l,2-дикарбоновую кислоту непооредственно вводят во взаимодействие с избытком водного раствора аммиака при температуре 90-100Ж с последующим пиролизом образовавшейся аммонийной соли при 270-300 С. о
2. Способ получения имида циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты по и. 1, отличающийся тем, что ис-. пользуют трехкратный избыток 25%-ного водного раствора аммиака.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
3.R.G ot,НеЬ. Ch Мид deven 13erivctte ". Составитель Г. Антонова Редактор Л. Емельянова Техред 3 Фанта Корректор О. Билак, Заказ 1726/26 Тираж 512 Подписное 11НИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент», г. Ужгород, ул. Проектная, 4
