Способ получения лактама 2-амино5-этоксифенилтиогликолевой кислоты

 

O П И С А Н И Е (п)664960

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 14.01.77 (21) 2443331/23-04 с присоединением заявки )чав (23) Приоритет (43) Опубликовано 30,05.79. Бюллетень )чое 20 (45) Дата опубликования описания 30.05.79 (51) М. КлР

С 07С 149/22

Государственный комитет (53) УДК 547 472 2 .07(088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения В. Н. Семенов, Н. T. Гончаров, В. С. Оплачко, М. И. Прикрылов, С. А. Криворучко и А. А. Медведев (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛАКТАМА 2-АМИНО-5-ЭТОКСИФЕН ИЛТИОГЛ И КОЛ ЕВОЙ КИ СЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения лактама 2-амино-5-этоксифенилтиогликолевой кислоты, который находит применение в качестве проме>куточного продукта в синтезе тиоиндию оранжевого К. Х.

Известен способ получения лактама 2амино-5-этоксифенилтиогликолевой кислоты, который состоит в том, что солянокислый и-фенетидин подвергают взаимодейст- 10 вию с монохлористой серой при 80 С в среде хлорбензола с последующей фильтрацией, сушкой, измельчением полученного хлористого 6-этоксифенил-1,3-тиаз-2-тиония на мельнице «Дисмембратор», гидролизом 15 его в присутствии льда и карбоната кальция, обработкой продукта гидролиза раствором едкого натра, монохлоруксусной кислотой и гидросульфитом натрия в присутствии льда, осаждением полученной на- 20 триевой соли 2-амино-5-этоксифенилтиогликолевой кислоты в виде лактама уксусной кислотой в присутствии бисульфита натрия.

Выход лактама 82%, считая на солянокислый и-фенетидин. Т. пл. целевого продукта 25

162 — 164 (1).

Недостатком способа является невысокий выход целевого продукта из-за грубодисперсного помола хлористого 6-этоксифенил-1,3-тиаз-2-тиония (величина частиц 30 около 100 м), что приводит к неполному гидролизу продукта и осмолению его при обработке раствором едкого натра, а также образование взрыво- и пожароопасной и токсичной пыли хлористого 6-этоксифенил1,3-ти аз-2-ти опия.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и улучшение условий труда.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения лактама 2-амино-5-этоксифенилтиогликолевой кислоты взаимодействием солянокислого и-фенетидина с монохлористой серой при 80 С в среде хлорбензола с последующей фильтрацией, сушкой, измельчением и гидролизом образующегося хлористого 6-этоксифенил1,3-тиаз-2-тиония, обработкой продукта гидролиза раствором едкого натра, монохлоруксусной кислотой и гидросульфитом натрия с дальнейшей обработкой полученной натриевой соли 2-амино-5-этоксифенилтиогликолевой кислоты уксусной кислотой в присутствии бисульфита натрия и выделения целевого продукта, состоящим в том, что измельчение хлористого 6-этоксифенил1,3-тиаз-2-тиония проводят в водной среде с одновременным гидролизом его при 15 С в присутствии поверхностно-активного вещества — продукта конденсации сульфокис664960

15

Формула изобретения

Составитель Т. Попова

Техред Н. Строганова

Корректор Е, Осипова

Редактор А. Соловьева

Заказ 1141/16 Изд. ¹ 349 Тираж 520 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр.

Сапунова, 2 лоты нафталина с формальдегидом или ибутиловым спиртом.

Предпочтительным является использование поверхностно-активного вещества в количестве 1 — 2% от веса хлористого 6-этоксифенил-1,3-тиаз-2-тиония.

Отличительным признаком способа является измельчение хлористого 6-этоксифенил-1,3-тиаз-2-тиония в водной среде с одновременным гидролизом его при 15 С в присутствии поверхностно-активного вещества, который предпочтительно используется в количестве 1 — 2% от веса хлористого

6-этоксифенил-1,3-тиаз-2-тиония.

В этих условиях осуществляется диспергирование продукта до размера частиц

25 р и более полный гидролиз его.

Выход лактама увеличивается до 93% при одновременном улучшении его качества, т. пл. — 165 С.

Улучшаются условия труда за счет ликвидации образования взрывно- и пожароопасной, токсичной пыли.

Пример 1. В колбу загружают 172 мл хлорбензола, 44,5 r монохлористой серы и

26,5 г солянокислого и-фенетидина и медленно нагревают в течение 6 ч до 80 С. При этой температуре выдерживают в течение

2 ч, а затем в течение 6 ч охлаждают до

20 С. По достижении 40 С в колбу загружают 7,35 r сухого карбоната кальция. Полученную суспензию хлористого 6-этоксифенил-1,3-тиаз-2-тиония фильтруют при

20 С, промывают 50 мл хлорбензола и сушат при 60 С.

В аппарат, снабженный турбинной мельницей, вносят 90 мл воды, 70 г льда, 9,5 r мела, 0,5 r диспергатора НФ (продукт конденсации сульфокислоты нафталина с формальдегидом), 40 г сухого хлористого 6этоксифенил-1,3-тпаз-2-тиония и в течение

3 ч проводят диспергирование с одновременным гидролизом при 15 С. Диспергирование прекращают, когда величина частиц достигает 25 п„что определяют микроскопированием. Полученную суспензию охлаждают до 2 С при перемешивании и добавляют

26 г е. кого натра в виде 30%-ного водного раствора, 17,5 г монохлоруксусной кислоты и,85 r гидросульфита натрия и размешивают 5 ч при температуре не выше 10 С.

Полученную суспензию отфильтровывают, осадок промывают 145 мл воды и отжимают.

Натриевую соль 2-амино-5-этоксифенил20

55 тиогликолевой кислоты переводят в лактам, обрабатывая фильтрат 260 мл 36%ного раствора бисульфита натрия и 65 мл ледяной уксусной кислоты, кипятят 15 мин и при 25 С фильтруют. Осадок промывают водой и сушат при 80 С. Получают 30 r лактама 2-амико-5-этоксифенилтиогликолевой кислоты с выходом 93,3%, считая на солянокислый п-фенетидин, т. пл. 165 С.

Пр им ер 2. Опыт ведут по примеру 1, но вместо диспергатора НФ загружают 0,5 г смачивателя НБ (продукт конденсации сульфокислоты нафталина с и-бутиловым спиртом). Получают 30 г (93,3%) лактама

2-амико-5-этоксифенилтиогликолевой кислоты с т. пл. 165 С.

1. Способ получения лактама 2-амино5-этоксифенилтиогликолевой кислоты взаимодействием солянокислого и-фенетидина с монохлористой серой при 80 С в среде хлорбензола с последующей фильтрацией, сушкой, измельчением и гидролизом образующегося хлористого 6-этоксифенил-1,3тиаз-2-тиония обработкой продукта гидролиза раствором едкого натра, монохлоруксусной кислотой и гидросульфитом натрия с дальнейшей обработкой полученной натриевой соли 2-амино-5-этоксифенилтиогликолевой кислоты уксусной кислотой в присутствии бисульфита натрия и выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и улучшения условия труда, измельчение хлористого 6-этоксифенил-1,3тиаз-2-тиония проводят в водной среде с одновременным гидролизом его при 15 С в присутствии поверхностно-активного вещества-продукта конденсации сульфокислоты нафталина с формальдегидом или и-бутиловым спиртом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поверхностно-активное вещество — продукт конденсации сульфокислоты нафталина с формальдегидом или и-бутиловым спиртом — используют в количестве 1 — 2% от веса хлористого б-этоксифенил-1,3-тиаз2-тиония.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе.

1. Технологический регламент № 300 производства тиоиндиго оранжевого К. Х.

1959, с. 12 — 25,